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72178-02-0  氟磺胺草醚

CAS Number:72178-02-0 基本信息
中文名:29942 氟磺胺草醚;
5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-N-(甲基磺酰基)-2-硝基苯甲酰胺
英文名:10118 Fomesafen
别名: 5-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-N-(methylsulphonyl)-2-nitrobenzamide;
Reflex
分子结构:
  • CAS:72178-02-0_氟磺胺草醚的分子结构
  • CAS:72178-02-0_氟磺胺草醚的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C15H10ClF3N2O6S
分子量: 438.76
72178-02-0
EINECS登录号: 276-439-9
InChI: 1S/C15H10ClF3N2O6S/c1-28(25,26)20-14(22)10-7-9(3-4-12(10)21(23)24)27-13-5-2-8(6-11(13)16)15(17,18)19/h2-7H,1H3,(H,20,22)
物理化学性质
熔点:220-221ºC
性质描述:氟磺胺草醚(72178-02-0)的性质:
    熔点为220~221℃,
    相对密度为(20℃)1.28,
     蒸气压(50℃)<0.1×10-3Pa。

    纯品为白色结晶固体。
    20℃时溶解度为:二氯甲烷10g/L、丙酮300g/L、二甲苯1.9g/L、环已酮150g/L,己烷0.5g/L;在中溶解度与pH值有关。

    20℃时当pH为1~2时,溶解度<10mg/L;pH为7时,溶解度>600g/L。在pH为1时分配系数(正辛/水)为794。熔点142~160℃。

    氟磺胺草醚对雄性大鼠经口LD50为3160mg/kg(1250~2000mg/kg),雌性为2870mg/kg(1600rng/kg);雄小鼠为4300mg/kg、雌小鼠为4220mg/kg。

    家兔经皮LD50>1000mg/kg,大鼠为4640mg/kg。对眼睛和皮肤无刺激作用。

    狗半年饲喂无作用剂量30~40mg/kg(lmg/kg),大鼠2年饲喂试验无作用剂量100mg/kg饲料。大鼠Ames试验阴性,小鼠骨髓微核试验和小鼠精子畸形试验均呈阴性。

    三代繁殖试验和迟发神经毒性试验未见异常。鲤鱼LC50为1700mg/L(24h);蜜蜂经口LD550为50l.1g/只。
安全信息
安全说明: S2:存放在儿童接触不到的地方。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:氟磺胺草醚(72178-02-0)的用途:
    1.是高效、选择性除草剂。其作用原理是通过叶部吸收破坏光合作用,主要用于豆田芽后除草,对防除阔叶杂草有特效。药剂在土壤中也有很好活性。

    2.大豆苗后1~3复叶,杂草2~5叶期,用25%水剂9~20mL/100m2,兑水喷洒杂草茎叶。

    3.在此剂量下苗前施药优于播前施药,缺点是对大豆会有一定的药害,但很快恢复,采用播后苗前施药对大豆不易产生药害。

    4.一种选择性除草剂,是原卟啉氧化酶抑制剂,主要用来防除大都田阔叶杂草,如苘麻、苋、藜、苍耳、苋、狼把草、龙葵、马齿苋等,对禾本科杂草有一定抑制作用。对推荐使用浓度,对大豆不产生药害,叶部只有轻微黄斑点或皱缩,5~7天迅速恢复正常,不影响大豆产量。施药4~6小时下雨,不影响防效。防效优于灭草松和三氟羧草醚。可制成水剂使用。

    5.本品持效期长,不宜进行土壤处理,茎叶喷雾时严格掌握用药量,切不可随意增加,否则伤害后茬作物;大豆与其他作物间作或混种时,不能用本品,喷药时也不要飘落道其他作物上,以免产生药害;作物需重播时,只能播种大豆,10个月后才能播种玉米,1年后可安全播种水稻和棉花,高粱、甜菜和叶菜分非常敏感,不可轮作。
生产方法及其他:氟磺胺草醚(72178-02-0)的制备方法:
   
先合成5-[2--4-(三氟甲基)氧基]-2-硝基苯甲酸,与甲磺酰异氰酸酯反应,生成氟磺胺草醚。或与氯化亚砜作用,变成酰氯,再与甲基磺酰胺反应生成氟磺胺草醚。此法较制备方法一更合理。

    3,4-二氯三氟甲苯的制备:以对氯甲苯为原料,经光氯化、氟化、环氯化三步反应制得。对氯甲苯的侧链氯化需紫外线灯源,适量催化剂,反应温度110~120℃,时间15~20h,得对氯三氯甲苯。其氟化在压力釜中通无水氟化氢,压力1.6MPa,反应4h,并加适量催化剂,对氯三氟甲苯在苯环上氯化需催化剂存在,反应温度70℃,反应结束时物料经稀盐酸处理、分离、有机相水洗、干燥等环节,得3,4-二氯三氟甲苯。

    2-氨基-5-羟基苯甲酸的制备:邻硝基苯甲与10%H2SO4在Pd/C催化剂作用下,于80~100℃、957.6Pa压力下反应20h,得2-氨基-5-羟基苯甲酸。

    邻硝基苯甲酸与10%硫酸溶液反应,生成2-氨基-5-羟基苯甲酸,而后与3,4-二氯三氟甲苯反应,生成物依次与光气、甲基磺酰胺、过氧化氢-浓硝酸-冰醋酸反应即得。

氟磺胺草醚(72178-02-0)的其他:
    在禾本科杂草较多时,本制剂可与稀禾定或吡氟禾草灵混用,用量25%水剂1020~1050ml加20%稀禾定乳油1275ml/ha,或者25%水剂1020~1050ml加15%吡氟禾草灵乳油750ml/ha。

    施药时应遵守一般农药安全操作规程,配制药液时要戴手套、护目镜,防止药液直接接触皮肤禾眼镜;施药后应及时彻底清洗施药器械,清洗暴露的皮肤和衣物,药液、容器、衣物勿污染河流、水塘等,如意外误服应立即催吐及送医院对症治疗。

氟磺胺草醚(72178-02-0)的包装及贮运:
    25%水剂用聚酯瓶装,每瓶500ml,外包装10L塑箱;大桶为200L装。应贮存在阴凉、干燥通风处,勿污染事物、饮料和饲料。


    5-[2-氯-(三氟甲基)苯氧基]-2-氨基苯甲酸的制备 2-氨基-5-羟基苯甲酸与3,4-二氯三氟甲苯缩合,于135℃反应17h,得相应的二苯醚类化合物。

    氟磺胺草醚的制备:上步产物在甲苯溶液中通入光气,于40~50℃反应2h,得相应氨。
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