CAS号查询化工产品 >  CAS No.72-19-5

72-19-5  L-苏氨酸

CAS Number:72-19-5 基本信息
中文名:63417 L-苏氨酸;
(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸
英文名:43594 L-Threonine
别名: L-2-Amino-3-hydroxybutyric acid;
(2S,3R)-2-Amino-3-hydroxybutyric acid
分子结构:
  • CAS:72-19-5_L-苏氨酸的分子结构
  • CAS:72-19-5_L-苏氨酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C4H9NO3
分子量: 119.12
72-19-5
EINECS登录号: 200-774-1
InChI: 1S/C4H9NO3/c1-2(6)3(5)4(7)8/h2-3,6H,5H2,1H3,(H,7,8)/t2-,3+/m1/s1
物理化学性质
熔点:255ºC
水溶性:90G/L(20ºC)
比旋光度:-28.4º(C=6,H2O)
性质描述:L-苏氨(72-19-5)的性状:
    1.本品为白色结晶或结晶性粉末;无臭,味稍甜。能溶于(20.5%,25℃),在甲醇中几乎不溶,不溶于无水乙醇、醚和氯仿。熔点253℃(分解)。等电点pH=6.16,pKα-COOH=2.71,pKα-NH3+=9.62。在碱性溶液中不稳定,加热后分解生成乙醛甘氨酸
    2.苏氨酸是维持机体生长发育的必需氨基酸,在机体内能促进脂合成和脂肪酸氧化,具有抗脂肪肝的作用。它又是许多非必需氨基酸(如甘氨酸、丙氨酸、天门冬氨酸等)的前体。它是谷类的第二限制性氨基酸,人体对食物蛋白质中苏氨酸的利用率又较低,所以苏氨酸是重要的营养剂。如缺乏苏氨酸会引起食欲不振、体重减轻、脂肪肝、睾丸萎缩、脑垂体前叶细胞染色性变化及影响骨骼发育。每日需自食物中摄取苏氨酸的最低限量为0.5g。
    3.苏氨酸广泛存在于蛋白质中,如丝胶蛋白、酪蛋白、丝心蛋白等,其中酪蛋白、蛋类中含量为4%~5%。
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
其他信息
产品应用:人体必须氨基酸之一,可用于改善营养;提高体质。
生产方法及其他:1.L-苏氨酸(72-19-5)的介绍:
  本品是w.C.Ro在在1935年发现于纤维蛋白水解物之中,并证明它是最后被发现的必需氨基酸,其化学名称是。α-氨基-β-羟基丁酸,分子式为NH2—CH(C00H)—CHOH—CH3,有四种立体异构,具有生物学活性的只有L-型。实验表明,苏氨酸是动物维持生长所必需的,动物体内不能自身合成.必须由食物供给。苏氨酸缺乏,可导致动物采食量降低。生长受阻,饲料利用率下降,免疫机能抑制症状。

2.L-苏氨酸(72-19-5)的生产方法:
    (1)方法一:

    直接发酵法。

    以葡萄糖为原料,选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏,达到本品产酸率为18g/L,谷氨酸棒状杆菌, 产酸率为14g/L,黏质赛杆菌率14g/L。

    葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等]→L-苏氨酸(72-19-5)

    (2)方法二:
    化学合成法。

    因化学合成所得的苏氨酸为4种光学异构体的混合物,即DL-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为L型苏氨酸,故需将苏体从别体中分离出来,再进一步进行光学异构体拆分,以得本品。

    用甘氨酸在碱性条件下与乙醛作用,发生类似的羟醛缩合反应,合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物,根据其稳定性和溶解度的不同,经脱铜可分离出苏体DL-苏氨酸,最后拆分得本品。现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。

    ①小试合成工艺。

    甘氨酸制备:将一氯乙酸189g(2mol)、甲醛溶液2100ml(3.3mol),混合后冷却至10℃以下,滴加浓氨水750ml(10mol),控制滴加速度使温度不超过10℃。加完氨水后保温30℃,4h。减压浓缩至300-400ml,有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品,在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水,加热使其全溶,加活性炭1%脱色;过滤取滤液,再加入2-2.5倍体积的甲,置于冰箱中过夜,过滤取结晶,得甘氨酸精品。收率约60%-68%。

    甘氨酸铜的制备:取甘氨酸100g,加水7L,加热60℃使其全溶。然后缓慢加入碱式酸铜80g,于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却,析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水),过滤取结晶,经洗涤、60℃干燥,得甘氨酸铜,收率95%-98%。

    苏氨酸铜的制备:取甘氨酸铜52.5g,加入425ml甲醇搅拌使溶,然后于10℃以下加入乙醇80ml,待温度不再上升,再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液,60℃保温反应1h。趁热滤去不溶物,收集滤液加入冰醋酸5.5ml,减压回收甲醇至干,再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶,经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物,收率68%-74%。

    脱铜、精制:取上述苏氨酸铜427g,加入10%氢氧化氨溶液6L,使其全部溶解,过滤收集滤液,上732阳离子交换树脂吸附,用2mol/L氨水和水洗涤,直至洗脱液对茚三酮不显色为止。合并洗脱液,薄膜浓缩至1.5L,再加3L乙醇使其析出结晶,置于冰箱过夜,过滤取结晶,得DL-苏氨酸粗品。收率62%-73.8%。

    取DL-苏氨酸粗品42g,加126ml水加热使全溶,脱色过滤取滤液,加入252ml乙醇,冷却过夜,过滤取结晶得精制DL-苏氨酸。收率87%-91.3%。

    拆分、精制:将精制的DL-苏氨酸810g、DL-苏氨酸90g、水2.88L混合,缓缓搅拌(约50r/min),并加热至95℃以上使其全部溶解。再降温至40℃,并加入DL-苏氨酸总投料量的10%的D-苏氨酸作品种,缓慢冷却至30℃(平均每15min降1℃),析出结晶D-苏氨酸,过滤取结晶,并与80℃干燥,得D-苏氨酸。收集滤液,投入与拆分出的D-苏氨酸等量的DL-苏氨酸(约150-170g),保持总体积不变,同拆分D-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时,加入的晶种为本品),得本品。如此反复操作,即可将D-苏氨酸和本品拆分开。

    合并相应的D-苏氨酸粗品和本品的粗品,分别进行精制,即重结晶。分别取D和L-型苏氨酸,分别加水4倍,加热90℃至全溶,1%活性炭脱色,趁热过滤收集滤液,分别加入2倍体积的乙醇静置冷却,不时搅拌,析出结晶,得D-苏氨酸和本品的精品,收率87.3%-91.6%。

    本品的含量在95%以上,纸层析呈现一个斑点。

    ②放大的生产工艺。

    以甘氨酸为原料,先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜,此时其α-H具有活性,在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应,而生成DL-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体),然后经离子交换、脱铜分离出苏体DL-苏氨酸,最后采用诱导结晶法将D-苏氨酸和本品拆分。

3.L-苏氨酸(72-19-5)的质量标准:
    中国药典2000年版

    指标名称                                                  指标
    C4H9NO3含量/%                                           ≥98.5
    比旋度(3g/50mLH2O)                           -26.0°~-29.0°
    溶液的透光率T(1g/10mLH2O,430nm)/%                        ≥98
    溶液颜色、澄清度                                      无色澄清
    化物/%                                                ≤0.02
    硫酸盐/%                                                ≤0.02
    铵盐/%                                                  ≤0.02
    其他氨基酸/%                                                无
    干燥失重/%                                               ≤0.2
    炽灼残渣/%                                               ≤0.1
    重属                                            ≤百万分之十
    盐/%                                                 ≤0.001
    砷盐/%                                                ≤0.0001
    热原                                                  符合规定

4.不良反应和注意事项:
    成人一次滴注22.5g时可引起发烧、头痛等不良反应。

5.贮藏:
    遮光,密闭保存。

6.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-2.9;
    ②氢键供体数量:3;
    ③氢键受体数量:4;
    ④可旋转化学键数量:2;
    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6;
    ⑥重原子数量:8。
相关化学品信息
72785-17-2  7208-05-1  72614-75-6  726185-39-3  72292-29-6  72427-97-5  72009-31-5  727650-61-5  728023-99-2  72947-73-0  724455-77-0  723280-98-6  729593-67-3  72739-01-6  725264-87-9  72795-29-0  72714-75-1  727685-39-4  72211-55-3  725715-13-9  72014-39-2  726190-35-8  72784-45-3  72045-62-6  氰草嗪  苯唑青霉素钠  727719-83-7  729556-25-6  724790-32-3  72607-53-5  
CAS#72-19-5 供应商
友情提醒:联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
专业从事72-19-5及其他化工产品的生产销售
咨询电话:021-51821711
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
L-苏氨酸专业生产商、供应商,技术力量雄厚
咨询电话:800-988-0390/021-67121386
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
长期供应(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸等化学试剂,欢迎垂询报价
咨询电话:400-666-5481 / 021-61725730
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
生产销售L-Threonine等化学产品,欢迎订购
咨询电话:13669024603
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
是以C4H9NO3为主的化工企业,实力雄厚
咨询电话:021-61552785
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
本公司长期提供72-19-5等化工产品
咨询电话:021-60548336 / 18721011993
点击这里给我发消息联系我时,请说是在爱化学看到的,谢谢!
VIP产品VIP产品仅需0.24元/个/年-爱化学
您的产品需要显示在这里,仅需0.24元/个/年
VIP特权:产品直达,品牌Logo,排名优先,QQ特权

点击这里给我发消息此QQ仅用于VIP合作联系!
是L-苏氨酸等化学品的生产制造商
咨询电话:18116577057
专业生产和销售(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸,值得信赖
咨询电话:18261568580
生产L-Threonine及其他精细化工产品
咨询电话:800-810-6000/400-610-6006
国内领先的C4H9NO3生产供应商
咨询电话:0755-86170099
常年供应优质72-19-5,质量保证
咨询电话:021-58432009
大量供应L-苏氨酸,信誉至上、热情服务
咨询电话:400-111-6333
主营(2S,3R)-2-氨基-3-羟基丁酸等各种精细化工产品
咨询电话:021-50323709
专业从事L-Threonine及其他化工产品的生产销售
咨询电话:800-820-1016 / 400-821-0268
该产品另有 9 家普通供应商,请登录后查看
我的库存信息
尚未登录
您还没有登录,请先 登录注册
创建试剂库教程 试剂库常见问题