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86-87-3  1-萘乙酸

CAS Number:86-87-3 基本信息
中文名:6584 1-萘乙酸
英文名:76760 1-Naphthalene acetic acid
别名: Planofix;
a-Naphthylacetic acid;
Fruitone;
1-Naphthaleneacetic acid;
Naphthalene-1-acetic acid
分子结构:
  • CAS:86-87-3_1-萘乙酸的分子结构
  • CAS:86-87-3_1-萘乙酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C12H10O2
分子量: 186.21
86-87-3
EINECS登录号: 201-705-8
InChI: 1S/C12H10O2/c13-12(14)8-10-6-3-5-9-4-1-2-7-11(9)10/h1-7H,8H2,(H,13,14)
物理化学性质
熔点:126-133.5ºC
性质描述:白色结晶,熔点126-133.5°C
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
msds报告: α-萘乙酸msds报告
其他信息
产品应用:用于有机合成,用作植物生长刺激素。
生产方法及其他:乙酸(86-87-3)的生产方法:
    由精萘与氯乙酸粉的催化下进行缩合得初步产品,再经中和、析,即得成品。其制备方法是萘和乙酸在催化剂存在下反应得到产品。
    1.先用萘和甲醛氯化氢发生氯甲基化反应生成1-氯甲基萘,再进一步在乙醇中与氰化钠反应生成2-萘乙腈,再进行解得到萘乙酸。将25g萘和150mL醋酐加入反应瓶中,加热回流10min(升温至120~140℃),然后将充分粉碎的3g KMnO4在20min内分次加入,加毕后于120~140℃搅拌反应2h,此时有醋酸钾醋酸锰沉淀下来,溶液变棕黑色,反应结束时,在减压下将未反应的醋酐及部分萘蒸出,回收使用,余下的萘用水蒸气蒸馏将其蒸出,合计回收萘20g。继续把经水蒸气蒸馏后的热残渣过滤,滤液用硫酸酸化,冷却后有3.3g亮黄色结晶析出,即萘乙酸,再用热水重结晶,可得淡黄色针状结晶,m.p.132.5℃。此法为自由基反应历程,具有反应时间短、反应温度低的优点。按反应萘计,收率45.4%,未反应的醋酐和萘可继续回收套用。

    2.也可将α-氯甲基萘加入溶于Na[CoCO)4]、苄基三乙基氯化铵、和40%氢氧化钠水溶液的混合物中,快速搅拌4~5h,然后经静置分层、热稀碱洗涤、盐酸中和制得。

剂型:
    水溶性粉(3.5%、6.34%);水剂(5%);乳油;气雾剂;喷射液剂(含2%铵盐或2%盐)。

质量标准:
    原药为白色或淡黄色针状结晶,含量95%以上。

使用方法:
    1.萘乙酸在20世纪50年代主要用作扦插生根剂,以后又用它作为防落果剂、坐果剂、调节开花剂等。
    2.萘乙酸作坐果或防落剂时,使用浓度不得太高,若有效成分的使用浓度增加10或几十个mg/L,或许就会引起相反的作用,因为高浓度的类生长素能促进植物体内的乙烯生成。萘乙酸在用作生根剂时,单用时生根作用虽好,但往往苗生长不理想,所以一般与吲哚丁酸或其他有生根作用的调节剂进行混用,使效果更好。瓜类喷洒药液量,以叶面均匀喷湿为止,大田作物一般喷药液量750kg/hm2左右,果树1125~1575kg/hm2。表面活性剂可明显地影响萘乙酸的吸收,加吐温-20、X-77等,可使萘乙酸的吸收提高几倍。100mg/L的萘乙酸药液与草甘膦混用后起明显增效作用。

注意事项:
    (1)α-萘乙酸对皮肤和粘膜有刺激作用。配药和施药人员需要注意防护,如有污染应及时清洗。操作时不要抽烟、喝水或吃东西。工作完毕后应及时清洗手、脸和可能被污染的部位。各种工具要注意清洗。包装物要及时回收并妥善处理。
    (2)α-萘乙酸能通过食道等引起中毒,急性中毒可见肝、肾损害,一般采用对症治疗,并注意保护肝、肾功能。

消耗定额/(t/t):
氯乙酸(96%) 1.200    粉(工业) 0.026
精萘(98%)   3.130    固碱(95%)  0.600
溴化钾      0.140    盐酸(30%)  1.300

分析方法:
    (1)产品分析:沉淀,采用重量法或容量法测酸。亦可以在无水乙中用紫外分光光度法在281nm处测定光吸收值。
    (2)残留量分析:在28lnm处测定紫外吸收量,或将酸进行酯化,然后用气相色谱法测定其甲酯。在橘汁中的残留量测定,可采用萤光光谱法。

允许残留量:
    联合国粮农组织和世界卫生组织建议在小麦上的最大残留量(MRL)值为5mg/kg。

健康危害:
    1.侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
    2.健康危害:该物质对粘膜、上呼吸道、眼、皮肤等组织有极强的损坏作用。吸入后可能楞喉、支气管的炎症、水肿、痉挛,化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心、呕吐。

泄漏应急处理:
    隔离泄漏污染区,周围设警告标志,建议应急处理人员戴好防毒面具,穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘,小心扫起,置于袋中转移至安全场所。如大量泄漏,收集回收或无害处理后废弃。

防护措施:
    1.呼吸系统防护:空气中浓度超标时,应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时,议佩戴自给式呼吸器。
    2.眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
    3.防护服:穿相应的防护服。
    4.手防护:戴防化学品手套。
    5.其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后,彻底清洗。工作服不要带到非作业场所,单独存放被毒物污染的衣服,洗后再用。保持良好的卫生习惯。

急救措施:
    1.皮肤接触:脱去污染的衣着,用大量流动清水彻底冲洗。
    2.眼睛接触:立即提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗10分钟或用2%碳酸氢钠溶夜冲洗。
    3.吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
    4.食入:患者清醒时立即漱口,给饮牛奶或蛋清。如发生呕吐,使其他以侧卧位,防止呕吐物进入 气管。就医。
    5.灭火方法:雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
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