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59-92-7  左旋多巴

CAS Number:59-92-7 基本信息
中文名:36973 左旋多巴;
3-羟基-L-酪氨酸
英文名:17150 Levodopa
别名: 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-L-alanine;
L-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine;
L-DOPA
分子结构:
  • CAS:59-92-7_左旋多巴的分子结构
  • CAS:59-92-7_左旋多巴的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C9H11NO4
分子量: 197.19
59-92-7
EINECS登录号: 200-445-2
InChI: 1S/C9H11NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6,11-12H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1
物理化学性质
熔点:295ºC
比旋光度:-11.7º(C=5.3,1NHCL)
性质描述:白色或类白色结晶性粉末。熔点285.5℃(分解)。易溶于稀,微溶于,不溶于乙醇乙醚氯仿。无臭,无味,在空气中变黑。
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:左旋多巴是目前治疗震颤麻痹的有效药物之一,为体内合成去甲肾上腺素、多巴胺等的前体之一,属儿茶酚胺。左旋多巴能通过血脑屏障进入脑中,经多马脱羧酶脱羧转化成多巴胺而发挥作用。但显效较慢,副作用较大。大鼠口服LD50>4000mg/kg。
生产方法及其他:多巴含于一些豆科植物中,在氧化酶作用下能氧化聚合,生成黑素(melanin)。一些豆科植物的荚在成熟时变黑。人及动物的毛、乌贼的墨法、西瓜的种皮等黑色素也属于这类黑素。从藜(MucunasempervirensHemsl)种子中可提取出氨基酸类——左旋多巴。提取方法如下:将藜豆粉碎,用30乙与0.1乙酸的混合液常温提取3次,每次24h。过滤,得提取液。将提取液减压(21.3kPa)浓缩,析出结晶,在0-10℃静置过夜,过滤,和左旋多巴粗品。粗品用1N盐酸溶解,加活性炭过滤,滤液加少量维生素C用2N氨水中和至pH3.5,析出大量结晶。0-10℃静置4h,过滤。滤饼用含少量维生素C的蒸馏水洗2次,丙酮淋洗脱水1次。60-70℃干燥得左旋多巴。以豆粉计,收率约为2。左旋多巴也可由L-酪氨酸氧化得到。将酪氨酸溶于甲酸磷酸中,升温至40℃保温12h,用20倍的蒸馏水稀释。稀释液通过强酸性苯乙烯系阳离子交换树脂吸附未反应的酪氨酸,再经后片理操作即得成品。
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