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6915-15-7  DL-苹果酸

CAS Number:6915-15-7 基本信息
中文名:40222 DL-苹果酸;
DL-羟基丁二酸
英文名:20399 Malic acid
别名: DL-Hydroxybutanedioic acid
分子结构:
  • CAS:6915-15-7_DL-苹果酸的分子结构
  • CAS:6915-15-7_DL-苹果酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C4H6O5
分子量: 134.09
6915-15-7
EINECS登录号: 230-022-8
InChI: 1S/C4H6O5/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2,5H,1H2,(H,6,7)(H,8,9)
物理化学性质
熔点:130-132ºC
水溶性:558G/L(20ºC)
闪点:203ºC
性质描述:苹果酸(6915-15-7)的性状:
     DL-苹果是无色结晶或白色结晶性粉末。无臭或稍有特异臭气,有特殊愉快的酸味。熔点:130~132℃。
沸点:150℃。分解温度180℃。相对密度d2041.601。易溶于乙醇,难溶于乙醚。易潮解。1%的水溶液pH值为2.34。兔经口LD505000mg/kg,狗经口LD501000mg/kg,大白鼠经口LD503200mg/kg,ADI不需规定(FAO/WHO,1994)。

    L-苹果酸熔点100℃。沸点约140℃(分解)。相对密度d2041.595。易溶于水,能溶于乙、醚、甲醇丙酮,不溶于苯。有旋光性,在20℃水中,浓度36%以下左旋,36%以上右旋。其余性质同DL-苹果酸。
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
危险品标志: XiXi:刺激性物质
危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:苹果酸(6915-15-7)的应用及功能:
    在食品行业的应用:
    为天然果汁之重要成份,与柠檬酸相比具有酸度大,但味道柔和,具特殊香味,不损害口腔与牙齿,代谢上有利于氨基酸吸收,不积累脂肪,是新一代的食品酸味剂,目前在老年及儿童食品中正取代柠檬酸。是人体必需的一种有机酸,也是一种低热量的理想食品添加剂。当50%L-苹果酸与20%柠檬酸共用时,可呈现强烈的天然果实风味。
    饮料(各种清凉饮料):应用L-苹果酸配制的软饮料解渴爽口,有苹果酸味,接近天然果汁。糖果、果酱(蛋黄酱)及果冻、人造奶油、酒类(露酒)、口香糖。

    在医药行业的应用:
    在各种片剂、糖浆中配以苹果酸可以呈现水果味,并有利于在体内吸收、扩散,它常配入复合氨基酸注射液中,以提高氨基酸的利用率。它的钠盐的治疗肝功能不全特别是高血压症的有效药物。L-苹果酸是良好的钾补充药,它能保持人体水分平衡,治疗水肿、高血压和脂肪积聚症等。可用于药物制剂、片剂、糖浆中,还可以配入氨基酸溶液中,能明显提高氨基酸的吸收率;可以用于治疗肝病、贫血、免疫力低下、尿毒症、高血压、肝衰竭等多种疾病,并能减轻抗癌药物对正常细胞的毒害作用,还用于制备与合成驱虫剂、抗牙垢剂等。另外L-苹果酸还可以作为工业清洗剂、树脂固化剂、合成材料增塑剂、饲料添加剂等。

    在日化行业的应用:
    L-苹果酸用于牙膏中作为抗菌斑斑剂和抗牙结石剂,合成香料配方等。

    在化学行业的应用:
    可用作除垢剂、荧光增白剂的合成原料之一。添加到虫胶清漆或其它清漆中,可防止漆面结皮,用该种酸生产的聚脂树脂和醇酸树脂是有特殊用途的塑料。

    保健功能:
    苹果酸为人体内三羧酸循环的重要中间产物,人体内只有L-苹果酸脱氢酶,所以从结构和实际生理环境来看都必须利用L-苹果酸。这也是一些西方发达国家青睐L-苹果酸的原因。苹果酸的保健功效就在于防止人体由于L-苹果酸的缺乏导致三羧酸循环不正常,导致代谢失调。L-苹果酸具有生理活性,广泛地存在于生物体内,但是存在量的多少因人而异。
生产方法及其他:制法:
    1.在催化剂存在下由苯氧化为马来酸(顺丁烯二酸),然后在加压下轷水蒸气共热而成。
    2.由富马酸或马来酸氢化而成。

质量指标:
    GB 13737—92(l-苹果酸;强制性国标)
含量                              ≥99.0%
灰分                              ≤0.1%
属(以Pb计)                    ≤0.002%
砷(以As计)                        ≤0.0002%
易氧化物                          合格
澄清度                            合格
比旋光度[α]20D                   -1.6°~-2.6°
硫酸盐(以SO2-4计,GT-30)          ≤0.03%
化物(以Cl计,GT-8)              ≤0.005%

限量:
    1.GB 2760-96规定,可用作各类食品。用量按"正常生产需要"。作为酸味剂,其酸味的刺激缓慢,虽不及柠檬酸强,但较持久。可代替柠檬酸使用(约80%)。特别适用于果冻及以水果为基料的食品。
    2.按FAO/WHO(1984)规定,可用于番茄、苹果沙司、芦笋、梨及草莓罐头;仅用物理方法肪腐的葡萄汁或葡萄浓汁、菠萝汁、无果肉的黑加仑子果汁饮料、杏汁、桃汁、梨汁、含果肉的果汁饮料;∶速冻花椰菜(力口于热烫或冷却水中)、速冻带穗玉米、速冻土豆、炸土豆、酸黄瓜、添加防腐剂的浓菠萝汁(仅用于加工过程)以及冷饮等中,用量均按GMP。亦可用于使番茄浓缩物的pH值保持在≤4:3;使果酱、果冻、橘皮果冻的pH值保持在2.8~3.5。
    3.作为香料(FEMA,mg/kg):软饮料380;冷饮390;糖果420;焙烤食品0.6~1.5。
    此外,有保持天然果汁色泽的作用。亦可作为果胶的萃取助剂;促进酵母生长用剂;配制无盐酱油、食醋,提高腌菜风味及人造奶油、蛋黄酱等的乳化稳定剂。广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。
    4.按USDA-9CFR§388.7(2000):猪油和起酥油,0.01%(与抗氧化剂合用量)。
    5.按FDA§184.1069(2000):无醇饮料3.4%;胶姆糖、软糖3.0%;明胶、布丁、馅料食品0.8%;硬糖6.9%;果酱、果冻2.6%;加工水果和果汁3.5%;其他食品0.7%。
    6.BATF-27CFR§240.1051(2000):葡萄酒250mg/L。
    7.FDA§172.515(2000,作为香料):适度为限。

毒性:
    1.ADI不作特殊规定(FAO/WHO,2001)。
    2.LD503.2g/kg(大鼠,1%水溶液)。
    3.GRAS(FDA,§184.1069,2000)。
    4.高浓度时对皮肤、粘膜有刺激作用。

鉴别试验:
    1.取试样水溶液1ml,加间苯二酚2~3mg及酸1ml,振摇混合,在120~130℃下加热5min,冷却后加水至5ml,滴加40%氢氧化钠溶液使其成为碱性,再加水10ml,此液在紫外线下应产生淡蓝色荧光。
    2.取5%的试样水溶液用氨试液(TS-13)中和后,加对氨基苯磺酸10mg,在水浴上加热数分钟,再加20%亚硝酸钠溶液5ml,稍加温后,用氢氧化钠试液(TS-224)调为碱性,应呈红色。
    3.取试样数mg,溶于1ml稀硫酸试液(TS-241)中,加0.003%2-萘酚的浓硫酸液1ml,混合。在透射光下呈淡黄色,并有蓝色荧光。

含量分析:
    准确称取试样2g,溶于40ml新煮沸并冷却后的水中,加酚酞试液(TS-167)数滴,用1mol/L氢氧化钠液滴定至开始出现粉红色,并维持30s。每毫升1mol/L氢氧化钠相当于苹果酸67.04mg。

质量指标分析:
    1.重金属 取试样2g用水溶解并定容至25ml,然后按GT-16方法测定。对照液(溶液A)中离子量取20μg。
    2.水不溶性物质 取试样25g,溶于100ml水中,经一已知重量的古氏漏斗过滤。滤渣用热水淋洗,然后连漏斗在100℃下干燥至恒重。
    3.富马酸和顺丁烯二酸
    (1)缓冲液A的制备:取氯化钾74.5g,放入一1000ml容量瓶中,加水500ml溶解,再加盐酸100ml后用水定容。
    (2)缓冲液B的制备:取磷酸氢二钾171.0g,溶于1000ml水中,加磷酸二氢钾至pH值为7.0。
    (3)抑阻剂的制备:取明胶1g,在磁力搅拌下溶于65ml热水中,加热至沸腾,冷却后加无水乙醇35ml作为防腐剂。
    (4)标准液的制备:准确称取试样约20g,另准确称取高纯度富马酸100mg及顺丁烯二酸10mg,均放入以500ml容量瓶中,加氢氧化钠试液(TS-224)300ml和酚酞试液(TS-167)数滴,继续用氢氧化钠试液中和至粉红色并维持30s。然后用水定容至500ml,混合。
    (5)试样液的制备:准确称取试样约4g,放入一100ml容量瓶中,加水25ml溶解后,加酚酞试液(TS-167)数滴,按标准液的情况用氢氧化钠试液(TS-224)中和,再用水定容后混合。
    (6)操作 取两只100ml容量瓶,各加试样液25.0ml。在第一只容量瓶串,用上述缓冲液A定容(称试样A);在第二只容量瓶中,加上述缓冲液B50ml,再用水定容(称试样B)。

    用少量上述试样A淋洗极谱池后在池中加适量试样A,将其浸于24.5~25.5℃的水浴中,加上述抑阻剂2滴,然后将氮气以鼓泡形式送入液中至少5min,以驱除空气。插人滴电极(阴极;选用适当的极谱仪),校正电流灵敏度,用饱和甘汞电极作为参比电极,然后记录-0.1~-0.8V的极谱图(0.2V/min)。另取标准液25.0ml,移入-100ml容量瓶中,用上述缓冲液A定容,称标准A。然后按上述试样A的方法求得极谱图。根据此两图,测量顺丁烯二酸和富马酸两者在半波电势靠近一0.56V处的波高,并记录试样者为iu,标准者为is。
   
    按上述同样方法,求得试样B和标准B的极谱图,惟所记录的是-1.05~-1.7V的波,速度为每分钟0.1V。再如上求出顺丁烯二酸的半波电势在-1.33V处的波高,并记录试样者为i'u,标准者为i's
    (7)计算:试样中顺丁烯二酸和富马酸的总量(X',mg)按下式计算:
    X=500c×iu/(is-iu)
    式中c为标准液中顺丁烯二酸和富马酸的总浓度(mg/ml)。试样中顺丁烯二酸的量(X',mg)按下式计算:
    X'=500c'×i'u(i's-i'u)
    式中c'为标准液中顺丁烯二酸的浓度(mg/ml),最后按上述两值之差求取试样中富马酸的含量。

保健功效:
  A、由于苹果酸在物质代谢途径中所处的特殊位置,可直接参与人体代谢,被人体直接吸收,实现短时间内向肌体提供能量,消除疲劳,起到抗疲劳、迅速恢复体力的作用利用苹果酸的抗疲劳、护肝、肾、心脏作用可以开发保健饮料。
  B、代谢的正常运行可以使各种营养物质顺利分解,促进食物在人体内吸收代谢,低热量,可有效地防止肥胖,可以起到减肥的作用。
  C、在药物中添加苹果酸可增加其稳定性,促进药物在人体的吸收、扩散;复合氨基酸输液生产中就是利用L—苹果酸这一功能而用它来调节pH值的,同时作为混合氨基酸输液组分之一,可提高氨基酸利用率,用于治疗尿毒症、高血压等和减少抗癌药物对正常细胞的侵害,用于癌症放、化疗后的辅助药物,用于烧伤治疗可以促进伤口愈合。
  D、可以促进氨代谢,降低血氨浓度,对肝脏有保护作用,是治疗肝功能不全、肝衰竭、肝癌尤其是肝功能障碍导致的高血氨症的良药。
  E、作为治疗心脏病基础液成分之一,用于K+、Mg2+的补充,保持心肌的能量代谢,对心肌梗塞的缺血性心肌层起到保护作用。
  F、是乳酸钙注射液的稳定剂,也可作为抗癌药的前体及用作动物生长促进剂。
  G、抗牙垢,苹果酸具有酸度大、味道柔和、香味独特及苹果酸的腐蚀破坏作用比较弱,相应的牙釉质磨损体积损失较小,有不损害口腔和牙齿等特点。
  H、可以改善脑组织的能量代谢,调整脑内神经递质,有利于学习记忆功能的恢复,对学习 记忆有明显的改善作用。
  I、褪黑素是主要由松果腺分泌的吲哚类激素,具有多种生物活性。自其人工合成并作为保健食品上市以来,国内外掀起研究热潮。大量的动物实验和临床研究表明褪黑素具有良好的镇静催眠作用。是一个比较理想的谷氨酸脱羧酶抑制剂。褪黑素催眠作用与谷氨酸脱羧酶有关,或许可以减少睡眠、提高兴奋度。
  J、对人体血管内皮细胞有保护作用,对损伤内皮细胞效应具有抵抗作用。
  K、CCM是一种理想的制剂,具有较高的生物活性,能够有效地补充钙质,在其它营养素供给充足的情况下,用CCM作为饲料钙源,能够保证和促进小动物的生长发育。
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