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59122-46-2  米索前列醇

CAS Number:59122-46-2 基本信息
中文名:12692 米索前列醇;
(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
英文名:82868 Misoprostol
别名: (11alpha,13E)-(+)-11alpha,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13E-en-1-oic acid methyl ester
分子结构:
  • CAS:59122-46-2_米索前列醇的分子结构
  • CAS:59122-46-2_米索前列醇的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C22H38O5
分子量: 382.53
59122-46-2
InChI: 1S/C22H38O5/c1-4-5-14-22(2,26)15-10-12-18-17(19(23)16-20(18)24)11-8-6-7-9-13-21(25)27-3/h10,12,17-18,20,24,26H,4-9,11,13-16H2,1-3H3/b12-10+/t17-,18-,20-,22?/m1/s1
安全信息
安全说明: S22:不要吸入粉尘。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志: TT:有毒物质
危险类别码: R25:吞咽有毒。
R60:可能降低生殖能力。
R61:可能对未出生的婴儿导致伤害。
危险品运输编号: UN2810
其他信息
产品应用:米索前列醇(59122-46-2)的用途:
    1.第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。

    2.用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。

    3.对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。

    4.特别适用于前列腺素平低的病例。
生产方法及其他:米索前列(59122-46-2)的生产方法:
    以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂,且有些产物的纯化需经层析,总收率不到1%。

米索前列醇(59122-46-2)的适应症:
    主要用于胃及十二指肠溃疡。对十二指肠溃疡,口服本品4周后愈合率为54%,疗效略低于西咪替丁,但本品在保护胃粘膜不受损害方面比西咪替丁更有效。 预防因使用非甾体消炎药所致的胃肠道溃疡。

米索前列醇(59122-46-2)的用量用法:
    口服:每次200μg,每日4次,于餐前和睡前服,疗程4~8周。 预防非甾类引致的胃肠溃疡200ug bid-qid。

米索前列醇(59122-46-2)的注意事项:
    1.主要不良反应为稀便或腹泻,发生率约为8%,但大多数不影响治疗。
    2.本品对妊娠子宫有收缩作用,因而妊娠妇女禁用。对前列腺素类过敏者禁用。 
    3.本品虽在治疗剂量下并不导致低血压,但有脑血管或冠状动脉病变的病人仍应慎用。

米索前列醇(59122-46-2)的不良反应:
    腹泻,消化不良,肠胀气,恶心,呕吐。
    月经过多,阴道出血。
    皮肤瘙痒,眩晕。

米索前列醇(59122-46-2)的规格:
    片剂:每片200μg。
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