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73771-04-7  泼尼卡酯

CAS Number:73771-04-7 基本信息
中文名:4381 泼尼卡酯
英文名:74557 Prednicarbate
别名: [2-(17-ethoxycarbonyloxy-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-2-oxo-ethyl] propanoate
分子结构:
  • CAS:73771-04-7_泼尼卡酯的分子结构
  • CAS:73771-04-7_泼尼卡酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C27H36O8
分子量: 488.58
73771-04-7
EINECS登录号: 277-590-3
其他信息
产品应用:泼尼卡酯(73771-04-7)的用途:
    1.局部使用的强效肾上腺皮质激素类药物。
    2.有明显的消炎、抗过敏、抗渗出和止痒作用。
    3.用于炎症性皮肤病肾上腺皮质激素的局部治疗。
生产方法及其他:泼尼卡酯(73771-04-7)的生产方法:
    以泼尼松龙prednisolone为原料。110g(0.305mo1)泼尼松龙溶于2.2L无二氧六烷,加入147ml(0.70mo1)原四乙酯和12g对甲苯磺酸。在22℃搅拌或放置17h。将反应液倾入17L水中,用碳酸氢钠中和。首先析出一油状物,放置1~24h后形成结晶。过滤,水洗。在五氧化二存在下,于高真空干燥至恒重,得126.5g化合物(Ⅰ),收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重结晶,得到可用于分析的化合物(Ⅰ),熔点155℃。

    125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L无水乙酸,在18℃和搅拌下,加入10ml水。在18℃放置5h后,将其和含有1kg氯化钠的18L水一起搅拌。过滤收集沉淀,水洗。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得72g粗产品。滤液减压浓缩,又析出固体,干燥后得36g。两者合计108g化合物(Ⅱ)的粗品,收率92.3%。该粗品用无酸的二氯甲烷-乙重结晶后,即可用于下步反应。用于分析的标准品可用胶层析,无水二甲烷洗脱,得精品,熔点145℃。

    从化合物(Ⅱ)可有两种方法得到泼尼卡酯。68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml无水吡啶,在0℃和搅拌下,60min内,滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃搅拌30min后,再在20℃搅拌2h。将反应液倾入含有1kg氯化钠的18L水中。过滤收集沉淀,用水彻底洗涤。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得63g泼尼卡酯粗品,收率81.4%。10g该粗品用200g硅胶层析,甲苯-乙酸乙酯洗脱。浓缩后用乙醇-乙醚重结晶,得5.7g泼尼卡酯精品,收率57%,熔点110~112℃。4g该精品在80ml异丙醚中加热60min,过滤,干燥后得熔点更高的结晶,熔点183℃。

    1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L无水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐,然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃搅拌16h后,反应液依次用水、碳酸氢钠水溶液和水洗,用无水硫酸钠干燥。减压蒸去溶剂,剩余物和上述方法相似,层析后再用异丙醚重结晶,得360g泼尼卡酯粗品,收率30.4%,熔点110~112℃。
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