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73-22-3  L-色氨酸

CAS Number:73-22-3 基本信息
中文名:36933 L-色氨酸;
L-2-氨基-3-吲哚基丙酸
英文名:17110 L-Tryptophan
别名: L(-)-Tryptophan;
(S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid;
L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid;
Indole-3-alanine;
Trp
分子结构:
  • CAS:73-22-3_L-色氨酸的分子结构
  • CAS:73-22-3_L-色氨酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C11H12N2O2
分子量: 204.23
73-22-3
EINECS登录号: 200-795-6
InChI: 1S/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
物理化学性质
熔点:280-285ºC
水溶性:11.4G/L(25ºC)
密度:1.34
比旋光度:-31.1º(C=1,H20)
性质描述:白色至黄白色晶体或结晶性粉末。无臭或微臭,稍有苦味。熔点289℃,长时间光照则着色。与共热产生少量吲哚。如在氢氧化钠硫酸铜存在下加热,则产生多量吲哚。色氨与酸在暗处加热,较稳定。与其他氨基酸、糖类、醛类共存时极易分解。如无烃类共存,与5mol/L氢氧化钠共热至125℃仍稳定。用酸分解蛋白质时,色氨酸完全分解,生成腐黑物。略溶于水(1.1g/100ml,25℃)。质量标准:白色至黄白色晶体或结晶性粉末。比旋光度-29.4°~-32.8°,化物≤0.05,硫酸盐(SO4)≤0.03,盐(Fe)≤0.003,重属(Pb)≤15ppm,砷≤1.5ppm,干燥失重≤0.3,灼烧残渣≤0.1,PH值5.5~7.0
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险类别码: R22:吞咽有害。
R33:有累积作用的危险。
R40:有限证据表明其致癌作用。
R41:有严重损伤眼睛的危险。
R62:有削弱生殖能力的危险。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
R37/38:对呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:营养增补剂。抗氧化剂。色氨酸是人体重要的神经递质-5-羟色胺的前体,是人体的必需氨基酸之一。
生产方法及其他:1.L-色氨酸(73-22-3)的生产方法:
    可采用前体添加法生产,以葡萄糖为源和能源,添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养,将前体转化为L-氨基酸;其二可采用酶法生产;其三可采用化学合成法;其四可采用蛋白质水解法等。下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸(73-22-3)。

    工艺过程:血纤蛋白[蛋白酶、甲苯氯仿]→[45℃,酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中,24h]本品的粗品[65%乙醇重结晶]→成品

    酶水解:首先将血纤蛋白25kg,加蒸馏水37.5kg。加热使其变性,甩干搓散后投入水解罐中,加蒸馏水40-45L,搅拌,加热至45℃,然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质,保温45℃,并控制好溶液pH值,水解时间,以求使蛋白完全水解,而提高氨基酸收率。先加入25g3942中性蛋白酶及175g1398中性蛋白酶,甲和氯仿各2590ml,每间隔半小时搅拌10min,用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2,48h后再加入175g166酶制剂,水解8h,再加肾匀浆(内含氯化锰40g),调控pH值7.5-8.0,维持40h。然后再加NaHSO3110g,以12mol/L的H2SO4调pH值5.0,保温80℃20min,最后过滤,其滤渣用水洗涤2次,洗液与滤液合并得水解液。

    吸附洗脱:将水解液置于冰箱中,保持0℃,静置24h,过滤除去沉降物,取滤液以等体积水稀释,让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱,水解液中的氨基酸被吸附,检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱,先用水洗柱,再用0.3mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液,至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。

    浓缩、结晶:将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时,冷却降温至0℃,静置24h,过滤取结晶,用65%与95%乙先后洗涤结晶,得色氨酸粗品。母液再调pH至6.0,又有结晶析出,静置24h,过滤取结晶,同上述方法洗脱结晶,合并两次粗品,60℃真空干燥色氨酸粗品。

    重结晶精制:将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次,并用95%乙醇液洗涤1次,真空干燥8h,得L-色氨酸(73-22-3)成品。

2.L-色氨酸(73-22-3)的质量标准:
    中国药典2000年版

    指标名称                                                  指标
    C11H12N2O2含量/%                                        ≥98.5
    比旋度(10mg/mLH2O)                               -30°~-32°
    溶液的澄清度(0.1g/5mLH2O)                                 澄清
    酸度(PH值)                                            5.4~6.4
    氯化物/%                                                ≤0.02
    酸盐/%                                                ≤0.02
    铵盐/%                                                  ≤0.02
    溶液的透光度(0.5g/20mL,HCl430nm)/%                        95.0
    其他氨基酸/%                                               0.5
    干燥失重/%                                               ≤0.2
    炽灼残渣/%                                               ≤0.1
    重金属                                                ≤0.0001
    铁盐/%                                                 ≤0.002
    砷盐/%                                                ≤0.0001
    热原                                                  符合规定

3.用法及剂量:
    口服,每日0.25~0.1g,分数次服。

4.不良反应和注意事项:
    成人经口耐受量是20~50mg/kg,对实验动物有致癌性;有恶心、厌食、思睡等不良反应。忌同单胺氧化酶抑制剂合用。

5.贮藏:
    避光,密闭保存。

6.限量:
    占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA,§172.320,2006)。

7.安全性:
    1.LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。
    2.可安全用于食品(FDA,§172.320,2006)。

8.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-1.1;
    ②氢键供体数量:3;
    ③氢键受体数量:3;
    ④可旋转化学键数量:3;
    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):79.1;
    ⑥重原子数量:15。
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