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68359-37-5  氟氯氰菊酯

CAS Number:68359-37-5 基本信息
中文名:88285 氟氯氰菊酯;
(RS)-alpha-氰基-4-氟-3-苯氧基苄基(1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧
英文名:68461 Cyfluthrin
别名: Cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl 3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate;
BAY-FCR 1272;
Baythroid H;
BAY-V1 1704;
beta-Cyfluthrin;
Bulldock;
Cyfoxylate;
Eulan SP;
FCR 1272;
FC
分子结构:
  • CAS:68359-37-5_氟氯氰菊酯的分子结构
  • CAS:68359-37-5_氟氯氰菊酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C22H18Cl2FNO3
分子量: 434.29
68359-37-5
EINECS登录号: 269-855-7
InChI: 1S/C22H18Cl2FNO3/c1-22(2)15(11-19(23)24)20(22)21(27)29-18(12-26)13-8-9-16(25)17(10-13)28-14-6-4-3-5-7-14/h3-11,15,18,20H,1-2H3
物理化学性质
熔点:60ºC
性质描述:工业品为棕色粘稠液体,无特殊气味,比密度d1.27-1.28,蒸汽压为4.0×10-6P(20℃)。不溶于,微溶于乙醇,易溶于乙醚丙酮甲苯二氯甲烷等有机溶剂。常温贮存能稳定两年以上,在性条件下稳定,但在PH值>7.5的碱性条件下易分解。
安全信息
安全说明: S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S60:本物质残余物和容器必须作为危险废物处理。
S61:避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。
S1/2:保持密封,保存在远离儿童的地点。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志: NN:环境危险物质
TT:有毒物质
危险类别码: R26/28:吸入和不慎吞咽极毒。
R50/53:对水生生物极毒,可能导致对水生环境的长期不良影响。
其他信息
产品应用:该品杀虫高效,对多种鳞目幼虫有很好效果,亦可有效的防治某些地下害虫。以触杀和胃毒作用为主,无内吸及熏蒸作用。杀虫谱广,作用迅速,持效期长。具用一些杀卵活性,并对某些成虫有拒避作用。
生产方法及其他:氰菊酯(68359-37-5)的制备方法:
    1. 4-氟-3-氧基苯甲醛的制备:以对甲苯胺(或对氯甲苯或苯胺)为原料合成4-氟-3-苯氧基苯甲醛

    2. 3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酰氯的制备:用3-甲基-2-丁烯与原乙酸乙酯在催化剂磷酸存在下,于140~160℃进行缩合,脱去一分子醇,并进行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯,再与四氯化碳在过氧化物存在下生成3,3-二甲基-逛,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然后在甲醇钠存在下脱氯化氢,环合生成二氯菊酸甲酯。再在氢氧化钠乙醇水溶液中加热皂化、酸化,制得二氯菊酸。与酰氯化剂氯化亚砜(或三氯化三氯氧磷、光气)反应制得二氨菊酰氯。

    3.氟氯氰菊酯的合成:将6.8g(0.03mol)的3(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙羧酰氯和6.5g(0.02mol)4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化钠和3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化铵的混合物中。然后,反应混合物在20~25℃搅拌4h之后,用800mL甲苯稀释,并用800mL水分两次洗涤,有机相用硫酸镁干燥,减压脱溶,残余的溶剂在60℃/133.3pa下蒸馏除去,得l0.8g氟氯氰菊酯的黏稠油状物,收率76%。

剂型:
    5.7%、10%、20%乳油;0.05颗粒剂;8%超低容量喷雾剂。5%、5.7%乳油,2.5%、2.8%高效氟氯氰菊酯乳油,12.5%高效氟氯氰菊酯悬浮剂。

注意事项:
    (1)不能与碱性物质混用,以免分解失效。
    (2)不能在桑园、鱼塘及河流、养蜂场所使用,避免污染发生中毒事故。
    (3)安全间隔期21天。
    (4)中毒症状及急救措施参见溴氰菊酯。

与其他药剂的混用:
    氟氯氰菊酯可以与多种杀虫剂混用,以增效或扩大杀虫谱。

产品分析:
    (1)高压液相色谱法:检测器,紫外254m;流动相:正己烷:环已烷=975:25(V/V);柱:Zorbax SU 250mm×4.6mm不锈钢柱。
    (2)气相色谱法:检测器:火焰离子化;柱(2%OV-101/Chromosorb 80~100目);磷酸三苯酯为内标物。
    (3)残留量分析:在谷物、面粉或面包中的残留量,先以乙腈/水(2:1)萃取,然后用石油醚萃取,用凝胶渗透色层谱,在Bio-Beads S-X3和一只外加的Florisil柱上,用电子捕获气相色谱在一非极性的SE-30毛细管柱上,以氩/甲烷(95:5)和载气,对化合物异构体作分离,检验极限可达2~5μg/kg,本法亦能用于测定小麦和黑麦中的残留量。

降解和代谢:
    将本品的C14标记化合物在番茄、棉花、苹果、胡萝卜、马铃薯、花生和小麦的愈创组织及悬浮培养所进行的代谢研究,发现其主要降解物为3-苯氧基-4-氟苄醇和3--苯氧基-4-氟苯甲酸的葡萄糖缀合物;还有不少极性代谢物,它们是前面这些降解物的二糖缀合物。另外有一种羧酸酰胺代谢物,它是从本品的α-氰基水解生成的。
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