CAS:60-92-4|腺苷环磷酸酯

60-92-4 腺苷环磷酸酯

CAS Number:60-92-4 基本信息
中文名:11496	腺苷环磷酸酯; 腺甙环磷酸酯; 环磷腺苷; 腺苷-3'-5'-环磷酸
英文名:81672	Cyclic AMP
别名:	3'-5' Cyclic adenosine monophosphate
分子结构:	1 2
分子式:	C₁₀H₁₂N₅O₆P
分子量:	329.21
CAS登录号:	60-92-4
EINECS登录号:	200-492-9
物理化学性质
熔点:	260ºC
水溶性:	50MG/ML
比旋光度:	-53.7º(C=0.7,WATER)
性质描述:	白色或类白色粉末,无臭。熔点260oC，比旋光度-53.7o(C=0.7,WATER)，水溶性50mg/ml
安全信息
安全说明:	S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S45：出现意外或者感到不适，立刻到医生那里寻求帮助（最好带去产品容器标签）。 S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志:	C：腐蚀性物质
危险类别码:	R34：会导致灼伤。
其他信息
产品应用:	蛋白激酶致活剂。能调节细胞的多种功能活动。用于缓解心绞痛及急性心肌梗塞，亦用于牛皮藓�
生产方法及其他:	1.环磷酸腺苷(60-92-4)的制备：以5'-AMP为原料。 (1)5'-AMP复盐的制备：投料比为N，N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N，N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中，加热至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃减压蒸馏至干，加少量无水吡啶，减压蒸干，反复次，得产品。 5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐 (2)cAMP粗品的制备：投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基碳二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合，在140-145℃下回流，在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入，约在3h内加完，加完后继续回流6h，冷却， 70℃减压蒸出吡啶至干，残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解，过滤除去不溶物二环己脲，将滤液中的水层分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去残留的乙醚。 5'-AMP复盐[无水吡啶，二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品 (3)cAMP粗品的精制：将水层用盐酸调pH为2，过滤除去不溶物，滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附，树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐酸洗脱，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氢铵中和至中性，60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止，过滤，滤液加等体积的乙醇(95%)后，用2mol/L盐酸调pH为2，过滤，干燥，得cAMP成品。 cAMP粗品[001×7(732)树脂，盐酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。 2.质量标准：中国药典1977年版248页指标名称指标含量(C₁₀H₁₂N₅O₆P)/% ≥80 溶液的澄明度与颜色澄明无色 pH值 2.0～4.0 干燥失重/% ≤10.0 热原符合规定用法及剂量：肌内注射或静脉注射，每次20mg，每日两次。静脉滴注，每次40mg，每日1次。 3.制剂：注射剂质量标准如下。中国药典1977年版250页指标名称指标含量(C₁₀H₁₂N₅O₆P)/% 应为标示量的85.0～115.0 溶液的澄明度与颜色澄明无色 pH值 5.0～7.0 干燥失重/% ≤5.0 热原和无菌符合规定用法及剂量：临用前加氯化钠注射液溶解后供肌内注射或加5%葡萄糖注射液溶解后供静脉滴注。肌内注射一次20mg，一日40mg，静脉滴注一次40mg。 4.环磷酸腺苷(60-92-4)的作用：　　环磷酸腺苷(60-92-4)是细胞内参与调节物质代谢和生物学功能的重要物质，是生命信息传递的"第二信使"。在体内可以促进心肌细胞的存活，增强心肌细胞抗损伤、抗缺血和缺氧能力；促进钙离子向心肌细胞内流动，增强磷酸化作用，促进兴奋-收缩偶联，提高心肌细胞收缩力，增加心输出量；同时还扩张外周血管，降低心脏射血阻抗，减轻心脏前后负荷，增加心排出量，改善心功能。从而对心脏起到营养心肌、正性肌力、舒张血管、抗血小板凝聚和抗心律失常的作用。在临床上主要用于治疗心功能不全、心绞痛和心肌梗死。尤其是对洋对黄类强心药中毒或不敏感的患者。进入细胞的环磷腺苷在发挥生物学效应后被磷酸二酯酶降解成5-腺苷-5'-磷酸(5-AMP)失去活性，进而被分解成腺苷和磷酸。为蛋白激酶致活剂，系核苷酸的衍生物。它是在人体内广泛存在的一种具有生理活性的重要物质，由三磷酸腺苷在腺苷环化酶催化下生成，能调节细胞的多种功能活动。作为激素的第二信使，在细胞内发挥激素调节生理机能和物质代谢作用，能改变细胞膜的功能，促使网织肌浆质内的钙离子进入肌纤维，从而增强心肌收缩，并可促进呼吸链氧化酶的活性，改善心肌缺氧，缓解冠心病症状及改善心电图。此外，对糖、脂肪代谢、核酸、蛋白质的合成调节等起着重要的作用。 5.药用：　　用于心绞痛、心肌梗死、心肌炎及心源性休克。对改善风湿性心脏病的心悸、气急、胸闷等症状有一定的作用。对急性白血病结合化疗可提高疗效，亦可用于急性白血病的诱导缓解。此外，对老年慢性支气管炎、各种肝炎和银屑病也有一定疗效。 6.规格：注射剂：20mg。 7.贮藏：严封，在凉处保存。库房通风低温干燥。 8.灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳。 9.其他： ①疏水参数计算参考值(XlogP)：-2.6； ②氢键供体数量：3； ③氢键受体数量：10； ④可旋转化学键数量：1； ⑤互变异构体数量：3； ⑥拓扑分子极性表面积(TPSA)：155； ⑦重原子数量：22。该信息源于
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