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60-92-4  腺苷环磷酸酯

CAS Number:60-92-4 基本信息
中文名:53775 腺苷环磷酸酯;
腺甙环磷酸酯;
环磷腺苷;
腺苷-3'-5'-环磷酸
英文名:33952 Cyclic AMP
别名: 3'-5' Cyclic adenosine monophosphate
分子结构:
  • CAS:60-92-4_腺苷环磷酸酯的分子结构
  • CAS:60-92-4_腺苷环磷酸酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C10H12N5O6P
分子量: 329.21
60-92-4
EINECS登录号: 200-492-9
物理化学性质
熔点:260ºC
水溶性:50MG/ML
比旋光度:-53.7º(C=0.7,WATER)
性质描述:白色或类白色粉末,无臭。熔点260oC,比旋光度-53.7o(C=0.7,WATER),溶性50mg/ml
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S36/37/39:穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。
危险品标志: CC:腐蚀性物质
危险类别码: R34:会导致灼伤。
其他信息
产品应用:蛋白激酶致活剂。能调节细胞的多种功能活动。用于缓解心绞痛及急性心肌梗塞,亦用于牛皮藓
生产方法及其他:1.环磷酸腺苷(60-92-4)的制备:
    以5'-AMP为原料。

    (1)5'-AMP复盐的制备:
    投料比为N,N'-二环已基吗林胍(m):吡啶(V):5'-AMP(m):水(V)=1:9.62:1.19:1.7。将N,N'-二环己基吗啉胍及吡啶加入反应器中,加热至80℃溶解,再加5'-AMP和水,5'-AMP溶解后,在80℃减压蒸馏至干,加少量无水吡啶,减压蒸干,反复次,得产品。

    5'-AMP[N,N'-二环己基吗啉胍,吡啶]→[80℃]5'-AMP复盐

    (2)cAMP粗品的制备:
    投料比为5'-AMP复盐(m):无水吡啶(V):二环己基二亚胺(V)=1:235:1.07。先将二分之一量的无水吡啶与二环已基碳二亚胺混合,在140-145℃下回流,在回流下将5'-AMP复盐与另二分之一量的无水吡啶混合溶液分批缓慢加入,约在3h内加完,加完后继续回流6h,冷却, 70℃减压蒸出吡啶至干,残留物用乙醚和水的混合液(1:1.5)溶解,过滤除去不溶物二环己,将滤液中的水层分出,再用乙醚洗三次,用水泵抽去残留的乙醚。

    5'-AMP复盐[无水吡啶,二环己基碳二亚胺]→[9h]cAMP粗品

    (3)cAMP粗品的精制:
    将水层用盐酸调pH为2,过滤除去不溶物,滤液用100目的强碱性苯乙烯系阳离子交换树脂001×7(732)吸附,树脂用量为5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L盐洗脱,收集第二吸收峰(E260),用碳酸氢铵中和至中性,60℃减压浓缩至cAMP含量为15%-20%为止,过滤,滤液加等体积的乙醇(95%)后,用2mol/L盐酸调pH为2,过滤,干燥,得cAMP成品。

    cAMP粗品[001×7(732)树脂,盐酸,乙]→[pH2]cAMP成品。

2.质量标准:
    中国药典1977年版248页
    指标名称                              指标
    含量(C10H12N5O6P)/%                   ≥80
    溶液的澄明度与颜色                澄明无色
    pH值                              2.0~4.0 
    干燥失重/%                          ≤10.0
    热原                              符合规定

    用法及剂量:肌内注射或静脉注射,每次20mg,每日两次。静脉滴注,每次40mg,每日1次。

3.制剂:
    注射剂质量标准如下。
    中国药典1977年版250页
    指标名称                                        指标
    含量(C10H12N5O6P)/%          应为标示量的85.0~115.0
    溶液的澄明度与颜色                          澄明无色
    pH值                                        5.0~7.0 
    干燥失重/%                                     ≤5.0
    热原和无菌                                  符合规定
 
    用法及剂量:临用前加氯化钠注射液溶解后供肌内注射或加5%葡萄糖注射液溶解后供静脉滴注。肌内注射一次20mg,一日40mg,静脉滴注一次40mg。

4.环酸腺苷(60-92-4)的作用:
  环磷酸腺苷(60-92-4)是细胞内参与调节物质代谢和生物学功能的重要物质,是生命信息传递的"第二信使"。在体内可以促进心肌细胞的存活,增强心肌细胞抗损伤、抗缺血和缺氧能力;促进离子向心肌细胞内流动,增强磷酸化作用,促进兴奋-收缩偶联,提高心肌细胞收缩力,增加心输出量;同时还扩张外周血管,降低心脏射血阻抗,减轻心脏前后负荷,增加心排出量,改善心功能。从而对心脏起到营养心肌、正性肌力、舒张血管、抗血小板凝聚和抗心律失常的作用。

    在临床上主要用于治疗心功能不全、心绞痛和心肌梗死。尤其是对洋对黄类强心药中毒或不敏感的患者。进入细胞的环磷腺苷在发挥生物学效应后被磷酸二酯酶降解成5-腺苷-5'-磷酸(5-AMP)失去活性,进而被分解成腺苷和磷酸。为蛋白激酶致活剂,系核苷酸的衍生物。它是在人体内广泛存在的一种具有生理活性的重要物质,由三磷酸腺苷在腺苷环化酶催化下生成,能调节细胞的多种功能活动。作为激素的第二信使,在细胞内发挥激素调节生理机能和物质代谢作用,能改变细胞膜的功能,促使网织肌浆质内的钙离子进入肌纤维,从而增强心肌收缩,并可促进呼吸链氧化酶的活性,改善心肌缺氧,缓解冠心病症状及改善心电图。此外,对糖、脂肪代谢、核酸、蛋白质的合成调节等起着重要的作用。

5.药用:
  用于心绞痛、心肌梗死、心肌炎及心源性休克。对改善风湿性心脏病的心悸、气急、胸闷等症状有一定的作用。对急性白血病结合化疗可提高疗效,亦可用于急性白血病的诱导缓解。此外,对老年慢性支气管炎、各种肝炎和屑病也有一定疗效。

6.规格:
    注射剂:20mg。

7.贮藏:
    严封,在凉处保存。库房通风低温干燥。

8.灭火剂:
    干粉、泡沫、砂土、二氧化碳

9.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-2.6;
    ②氢键供体数量:3;
    ③氢键受体数量:10;
    ④可旋转化学键数量:1;
    ⑤互变异构体数量:3;
    ⑥拓扑分子极性表面积(TPSA):155;
    ⑦重原子数量:22。
该信息源于
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