CAS号查询化工产品 >  CAS No.50-27-1

50-27-1  雌三醇

CAS Number:50-27-1 基本信息
中文名:19692 雌三醇
英文名:89868 Estriol
别名: 1,3,5(10)-Estratriene-3,16a,17b-triol;
Estra-1,3,5(10)-triene-3,16alpha,17beta-triol
分子结构:
  • CAS:50-27-1_雌三醇的分子结构
  • CAS:50-27-1_雌三醇的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C18H24O3
分子量: 288.38
50-27-1
EINECS登录号: 200-022-2
InChI: 1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17+,18+/m1/s1
物理化学性质
熔点:281-282ºC
性质描述:雌三(50-27-1)的性状:
    本品为白色结晶性粉末;无臭;无味。在吡啶中易溶,在乙醇乙醚氯仿或二噁烷中溶解,在中不溶。比旋度+53°~+63°。本品是体内雌二醇和雌酮的代谢产物,是主要存在于尿的一种天然激素。口服本品雌激素活性约为雌酮6倍,肌注则较弱。它对阴道和子宫颈管具有选择性作用,而对子宫实体及子宫内膜无影响。对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道黏膜血管新生和阴道上皮损伤愈合;同时能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈纤维增生,从而增加宫颈部的弹性和柔软性。此外,本品对下丘脑和腺垂体有反馈性抑制作用,不抑制排卵,仅对黄体功能产生明显影响。
其他信息
产品应用:治疗白细胞减少症,对前列腺肥大、前列腺癌也有一定疗效。
生产方法及其他:1.制备:
    以雌酚酮为原料,经乙酰化、环氧化、还原,制得本品成品。

    雌酚酮[乙酰化]→[16,17-环氧化]→[重排]→[还原]→[水解]→本品成品。

2.质量标准:
    美国药典标准1995年版
    指标名称                                      指标
    含量(C18H24O3)/%                       97.0~102.0
    干燥失重/%                                   ≤0.5
    比旋度(c=4mg/L,二氧杂环己烷)        +54°~+62°
    炽灼残渣/%                                   ≤0.1

3.制剂:
    注射液质量标准如下。
    沪Q/WS—1—1188—80
    指标名称                                     指标
    含量(C18H24O3)            为标示量的90.0%~110.0%
    检查                           符合注射剂有关规定

4.雌三醇(50-27-1)的药理药动:
    性激素的生物合成本品是体内雌二醇的代谢物,为主要存在于尿中的一种天然雌激素。其口服雌激素活性约为雌酮的6倍,但比雌二醇弱。特点是对阴道和子宫颈管具有选择性作用,而对子宫实体及子宫内膜并无影响。对阴道上皮角化作用比雌二醇强,能促进阴道粘膜血管新生和阴道上皮损伤愈合:同时能增强子宫颈细胞功能,使子宫颈肌纤维增生,从而增加宫颈弹性和柔软性。此外,对下丘脑和垂体有反馈性抑制作用,但不抑制排卵,仅对黄体能产生明显影响。临床用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。亦可用作中期引产及人工流产的辅助药物。还用于前列腺肥大、前列腺癌等。尚具有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3天开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。还能降低血管的通透性和脆性。

5.雌三醇(50-27-1)的功能主治:      
    (1)用于子宫颈炎,尤适用于绝经期综合征、老年性阴道炎。
    (2)可用作中期引产及人工流产的辅助药物。
    (3)用于前列腺肥大、前列腺癌等。
    (4)有迅速升高外周白细胞的作用,一般在用药后1~3日开始生效,但作用维持时间较短。对化疗或放疗引起的白细胞减少有效。
    (5)能降低血管的通透性和脆性,可用于多种出血的治疗,对月经过多、扁桃体或子宫切除术后,均有快速止血作用。

6.用法及用量:
    (1)子宫颈炎、老年性阴道炎:用鱼肝油混悬剂或滑石粉剂,局部涂搽或喷粉每日1次,10次为1疗程。
    (2)绝经期综合征:每日口服1次1mg,每月连用14~21日为1疗程,可连用2~3个疗程。
    (3)早期人工流产和中期引产、子宫颈水肿或软化不良、宫口开全不良:肌注1~2次,1次10mg。
    (4)人工流产、装取节育环、绝育术、口服避孕药后出血及其它月经过多症:经前1周或经期中口服1次5mg,1日1~2次,每月经周期总量30mg。如病情较急,需迅速止血或减少出血量时,每日肌注1次10mg,用药1~2日。
    (5)前列腺肥大症:口服1次2mg,1日3次,连用3周左右;或肌注隔日1次10mg,用药3~5次,直至症状缓解为止。
    (6)扁桃体摘除和子宫切除等出血:术前2日,每日肌注10mg。胃肠道肿瘤等癌性出血,每日肌注10mg,用药2~3日。
    (7)化疗或放疗所致白细胞骤降(<300/μl),肌注1次10mg,每周2~3次,每月总量不宜超过30mg(女)或60mg(男)。
  
7.不良反应和注意:
    (1)可有暂时性乳房肿胀或硬块、月经紊乱等反应,停药后会自行消退和恢复。口服时,偶有食欲不振、恶心、呕吐、下腹痛等不良反应。
    (2)有乳腺增生、乳房肿块、妇科肿瘤、再生障碍性贫血。

    其它:
    (1)肝病病人忌用。未成年病人不宜使用。
    (2)按规定方法治疗无效时,不宜增加剂量或延长使用时间。
    (3)有过敏反应者应立即停药。
    (4)口服可经胃肠道吸收而保持其活性。
    (5)本品的不良反应较其他雌激素制剂小。有乳腺增生,乳房肿块,妇科肿瘤,再生障碍性贫血,肝病患者忌用。未成年患者不宜使用。有过敏反应立即停药。

8.贮藏:
    遮光,密闭保存。

9.规格:
    (1)栓剂:0.5mg、1mg、2mg;
    (2)注射剂:10mg/mL;
    (3)片济:1mg、5mg。

10.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):2.5;
    ②氢键供体数量:3;
    ③氢键受体数量:2;
    ④可旋转化学键数量:0;
    ⑤互变异构体数量:9;
    ⑥拓扑分子极性表面积(TPSA):60.7;
    ⑦重原子数量:21。
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