CAS号查询化工产品 >  CAS No.147127-20-6

147127-20-6  泰诺福韦

CAS Number:147127-20-6 基本信息
中文名:37065 泰诺福韦;
(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)-腺嘌呤
英文名:17242 Tenofovir
别名: 1-(6-Aminopurin-9-yl)propan-2-yloxymethylphosphonic acid
分子结构:
  • CAS:147127-20-6_泰诺福韦的分子结构
  • CAS:147127-20-6_泰诺福韦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C9H14N5O4P
分子量: 287.21
147127-20-6
InChI: 1S/C9H14N5O4P/c1-6(18-5-19(15,16)17)2-14-4-13-7-8(10)11-3-12-9(7)14/h3-4,6H,2,5H2,1H3,(H2,10,11,12)(H2,15,16,17)
物理化学性质
熔点:276-280ºC
水溶性:13.4MG/ML(25ºC)
其他信息
产品应用:泰诺福韦(147127-20-6)的用途:
    本品为核苷类似物逆转录酶抑制剂,可阻断HIV复制。与其他抗逆转录病毒药物联合应用治疗HIV-1感染。
生产方法及其他:泰诺福韦(147127-20-6)的制备方法:
    1.在氮气保护下,将亚磷酸二乙酯、多聚甲醛三乙胺溶于甲苯,在87℃反应,然后回流。反应完全后冷却至1℃,缓慢加入对甲磺酰和三乙胺,使温度不超过10℃。加毕,在22℃反应,得到对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯。

    2.在氮气保护下,将(S)-缩甘油、5%钯-炭、乙醇氢氧化钠水溶液混合,进行加氢,得到(R)-1,2-丙二醇。加入酸二乙酯和乙钠的乙醇溶液,反应得(R)-1,2-丙二醇碳酸酯。将其和腺嘌呤、对甲苯磺酰氧甲基膦酸二乙酯、氢氧化钠溶于二甲基甲酰胺,在130℃反应至完全,得(R)-9[2-(二乙基膦酰基甲氧基)丙基]腺嘌呤。将其溶于乙腈,加入溴三甲基烷,回流反应至完全,得泰诺福韦粗品,可用水重结晶。将泰诺福韦和1-甲基-2-吡咯烷酮、三乙胺一起搅拌后,加入碳酸氯甲基2-丙基酯,在55~65℃反应至完全,然后以富马酸酸化,得富马酸泰诺福韦双特戊酰氧基甲酯。
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