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91-64-5  香豆素

CAS Number:91-64-5 基本信息
中文名:67583 香豆素;
香豆内酯;
氧杂萘邻酮;
邻氧萘酮;
2H-1-苯并吡喃-2-酮
英文名:47759 Coumarin
别名: 2H-1-Benzopyran-2-one
分子结构:
  • CAS:91-64-5_香豆素的分子结构
  • CAS:91-64-5_香豆素的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C9H6O2
分子量: 146.14
91-64-5
EINECS登录号: 202-086-7
FEMA登录号: 2744
InChI: 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H
物理化学性质
熔点:68-71ºC
沸点:298ºC
水溶性:1.7G/L(20ºC)
闪点:162ºC
密度:0.935
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36/37:穿戴合适的防护服和手套。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R40:有限证据表明其致癌作用。
R20/21/22:吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中,苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味,加入烟草中可以增加天然香味。在镀(或)的电镀液中加入香豆素,可减少镀层起孔,增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品
生产方法及其他:(1)由水杨醛经珀(Perkin)反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将、乙酐加入水杨醛中,加热至187℃,在气相温度约120℃时蒸出乙酸,然后再加入乙酐,在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤,再真空蒸馏。然后用乙醇异丙醇重结晶,在50℃干燥得成品。(2)由邻甲酚与作用,得到中间体邻甲酚磷酸酯,并在180℃氯化,将甲基变为-CHCI2,然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用,则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程:邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化,至含氯量约为37,相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后,在吡啶氧化锌氧化钴存在下,与乙酸和乙酐缩合,反应得到香豆素,该法收率相当高。
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