| CAS Number:91-64-5 基本信息 | |
| 中文名:58765 | 香豆素; 香豆内酯; 氧杂萘邻酮; 邻氧萘酮; 2H-1-苯并吡喃-2-酮 |
| 英文名:38941 | Coumarin |
| 别名: | 2H-1-Benzopyran-2-one |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C9H6O2 |
| 分子量: | 146.14 |
91-64-5 | |
| EINECS登录号: | 202-086-7 |
| FEMA登录号: | 2744 |
| InChI: | 1S/C9H6O2/c10-9-6-5-7-3-1-2-4-8(7)11-9/h1-6H |
| 物理化学性质 | |
| 熔点: | 68-71ºC |
| 沸点: | 298ºC |
| 水溶性: | 1.7G/L(20ºC) |
| 闪点: | 162ºC |
| 密度: | 0.935 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36/37：穿戴合适的防护服和手套。 |
| 危险品标志: |  Xn：有害物质 |
| 危险类别码: | R40：有限证据表明其致癌作用。 R20/21/22：吸入、皮肤接触和不慎吞咽有害。 R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 香豆素是于1820年在黑香豆中发现的。香豆素以苷的形式存在于许多植物中。具有黑香豆的浓重香味，亦具有新刈草甜香及巧克力气息，留香长久。新鲜的干草香气在很大程度上是由于在干燥新刈草过程中，苷在发酵分解时生成并释出香豆素所引起的。香豆素用于制造香料。常用在配制新刈草型及馥奇型香料。以及紫罗兰、葵花、素心兰、山楂花、兰花、薰衣草等香精中。它和香兰素一起可用于糖果、糕点之类有调味，加入烟草中可以增加天然香味。在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。香豆素是制造其他香料和多种其他化学品 |
| 生产方法及其他: | （1）由水杨醛经珀金（Perkin）反应制得。这是珀金在1868年最初采用的合成方法。水杨醛与乙酐反应可以使用煅烧的碳酸钾作为催化剂。将碳酸、乙酐加入水杨醛中，加热至187℃，在气相温度约120℃时蒸出乙酸，然后再加入乙酐，在210-212℃进行反应。得到的香豆素粗品用水洗涤，再真空蒸馏。然后用乙醇或异丙醇重结晶，在50℃干燥得成品。（2）由邻甲酚与磷酰氯作用，得到中间体邻甲酚磷酸酯，并在180℃氯化，将甲基变为-CHCI2，然后再在160-180℃与醋酸钠作用5h进行环化即得。如果邻甲酚与光气作用，则经由中间体邻甲酚碳酸酯而完成这一工艺过程：邻甲酚钠盐与光气在60℃、0.15MPa下反应生成邻甲酚碳酸酯。用氯气在180-185℃将酯化进行氯化，至含氯量约为37，相当于每个甲酚的侧链上含有两个氯原子。最后，在吡啶或氧化锌和氧化钴存在下，与乙酸和乙酐缩合，反应得到香豆素，该法收率相当高。 |
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