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68373-14-8  舒巴坦酸

CAS Number:68373-14-8 基本信息
中文名:25829 舒巴坦酸;
(2S-cis)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫代-1-氮杂双环[3,2,0]庚烷-2-羧酸-4,4-二氧化物
英文名:6005 Sulbactam
别名: Sulbactam acid (base)
分子结构:
  • CAS:68373-14-8_舒巴坦酸的分子结构
  • CAS:68373-14-8_舒巴坦酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C8H11NO5S
分子量: 233.24
68373-14-8
EINECS登录号: 269-878-2
物理化学性质
性质描述: 舒巴坦 (68373-14-8)的性状:
1.白色结晶性固体,熔点148~151℃;也有报道熔点154~155℃(分解);[α]20D+251°(c=0.01,pH=5的缓冲溶液)。溶于
2.舒巴坦钠 (Sulbactam Sodium):C8H10NNaO5S。白色或类白色结晶性粉末,易溶于水。
规格:舒巴坦钠:按无水物计算,含舒巴坦(C8H11NO5S)应不得少于88.6%;[α]20D+223°~+237°(10mg本品溶于1mL水);含水分不得过1.0%;结晶性应符合规定;含重属不得过0.002%;热原应符合规定;无菌应符合规定。
其他信息
产品应用:β-内酰胺酶抑制剂。
生产方法及其他: 舒巴坦 (68373-14-8)的制备方法:
1.制备方法一:以6-APA为原料。溴化钠硫酸混合(也可用氢溴),在0℃和搅拌下,加人6-APA。待6-APA全溶后,再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕,在4℃以下反应。分出水层,用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物,然后水洗。加入等量的水,中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液,加人高锰酸钾、水和冰乙酸的混合液中,在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色,再加入氯仿,用酸调至pH=2。分出仿层,水层用氯仿提取。氯仿层合并,水洗,干燥。减压蒸出氯仿,即析出结晶,滤集,用氯仿洗,干燥,得6-溴青霉烷砜酸。6-溴青霉烷砜酸和水混合,用氢氧化钠调至中性,加入10%钯-炭和磷酸氢二钠,进行氢解。过滤,滤液加入乙酸乙酯,用硫酸调至pH=2。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,水洗,干燥后减压浓缩,得微黄色结晶,用乙酸乙酯洗,真空干燥,得舒巴坦。
2.制备方法二:以青霉烷酸钠为原料。高锰酸钾溶于水和冰乙酸,冷至约5℃。加入约5℃的青霉烷酸钠的水溶液,并在5℃下搅拌20min。移去冷浴,加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失,然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液,把pH调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥,减压浓缩,得舒巴克坦。
3.制备方法三:同样以6-APA为原料。在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4~10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后,再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失,形成淡黄色溶液。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。有机层合并,盐水水洗,得到二溴化物的二氯甲烷溶液。然后和方法一相似进行氧化、还原得到舒巴坦。
4.制备方法四:以青霉素G为原料,用间氯过氧苯甲酸氧化成砜,然后氢解即得舒巴坦。
 舒巴坦 (68373-14-8)适应症:
  单独应用对淋球菌和脑膜炎球菌的周围感染有效;舒巴坦与氨苄西林或头孢哌酮联合治疗敏感细菌所致的呼吸道、尿路、妇产科、腹腔内、皮肤软组织、眼耳鼻喉科和骨关节感染以及败血症、脑膜炎等。
用法用量:
  舒巴坦/氨苄西林不能口服给药,其复方制剂(舒巴坦:氨苄西林=1:2)可用于静脉注射、静脉滴注或肌内注射。静脉注射时间至少 3分钟,静脉滴注 15~30分钟,肌内注射应作深部肌注,配以 0.5%利多卡因溶解可减少疼痛。成人每日剂量(以下均为两者联合剂量)为 1.5~12g,分为每 6小时或 8小时给药1次,自舒巴坦 0.5g及氨苄西林 1g,至舒巴坦4g及氨苄西林 8g。对不甚严重的感染可每 12小时给药1次。儿童、婴儿和新生儿每日剂量按体重150mg/kg,分为每 6~8小时给药 1次。舒巴坦的每天剂量不能超过 4g。病情严重者(如脑膜炎)可增加氨苄西林,但不增加舒巴坦剂量。早产儿和 1周的足月新生儿,给药间期一般为 12小时,每天相当于舒巴坦 50mg/kg和氨苄西林 100mg/kg。为预防外科手术感染,在诱导麻醉时予以舒巴坦/氨苄西林联合制剂 1.5~3g,必要时每 6小时重复一次,至 24小时为止。
制剂与规格:注射用舒巴坦-氨苄西林0.75g(含舒巴坦 0.25g+氨苄西林 0.5g)氨苄青霉素和本品以2:1的比率联合应用.肌注,一次0.75g(其中本品为0.25g),一日2-4次;静注或静滴,一次1.5g,一日2-4次。
禁用慎用:
1.交叉过敏反应:舒巴坦/氨苄西林禁用于对青霉类抗生素过敏者。
2.舒巴坦/氨苄西林可透过胎盘到达胎儿,母乳中亦含有本品,虽其在孕妇、乳妇的应用尚无问题发生的报告 ,但应用时仍须权衡利弊。
3.肾功能减退病人应用本品时须适当减量;肾功能正常者每 6小时给药一次,舒巴坦和氨苄西林各 0.5g;肾小球滤过率为每分钟 15~30ml、5~14ml和<5ml时,给药次数分别为每日2次、每日1次及隔日1次。
4.单核细胞增多症患者应用本品时皮疹发生率较高,本品一般不用于此病患者。
 舒巴坦 (68373-14-8)不良反应:
  舒巴坦与氨苄西林联合应用能很好地为患 者所耐受,不良反应发生率约10%以下,中止治疗者仅 0.7%。注射区疼痛 3.6%、腹泻 1.9%、静脉炎 1.2%。此外尚有瘙痒、皮疹、头痛、头晕等。实验室检查异常者有转氨酶(AST9.3%,ALT8.9%)、碱性磷酸酶、乳酸脱氢酶升高等。可能引起过敏反应:皮疹,药热,面部潮红或苍白,气喘,心悸,胸闷,腹痛,过敏性休克。
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