CAS号查询化工产品 >  CAS No.60282-87-3

60282-87-3  孕二烯酮

CAS Number:60282-87-3 基本信息
中文名:9262 孕二烯酮;
17alpha-乙炔-13-乙基-17beta-羟基-4,15-雌烯-3-酮
英文名:79438 Gestodene
别名: 17-(2-Propenyl)estr-4-en-17-ol;
(17alpha)-13-Ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregna-4,15-dien-20-yn-3-one
分子结构:
  • CAS:60282-87-3_孕二烯酮的分子结构
  • CAS:60282-87-3_孕二烯酮的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C21H26O2
分子量: 310.43
60282-87-3
EINECS登录号: 262-145-8
其他信息
产品应用:孕二烯酮(60282-87-3)的用途:
    孕激素,作用比其它19去甲睾酮衍生物强,在有效剂量内几无雄激素作用。
    和乙炔雌二组成新的复方口服避孕药。
生产方法及其他:孕二烯酮(60282-87-3)的生产方法:
    以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料。在20L玻璃发酵罐,装有15L无菌溶液。该溶液的组成如下:3%葡萄糖,1%玉米粉,0.2%硝酸钠,0.1%磷酸二氢钾,0.2%磷酸氢二钾,0.05%硫酸镁,0.002%硫酸亚铁(Ⅱ)和0.05%氯化钾。植入250ml在振荡瓶中培养了72h的青霉菌,在30℃、搅拌和鼓入空气下培养24h。在无菌条件下,将1.8L该培养液移入装有30L和上述无菌溶液相同组成的溶液的50L发酵罐中。培养12h后,加入120g吐温-80盐的18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮悬浮于2L蒸馏的溶液,在相同条件下再培养70h。然后用甲基异丁酮提取,提取液真空浓缩至于。剩余物用活性炭作用后,以乙酸乙酯重结晶,得97.8g化合物(Ⅰ),收率77.2%,熔点179.9℃。

    250g(827mmo1)化合物(Ⅰ)溶于704ml吡啶,在0℃和10min中,滴加77.5ml甲磺酰,反应3.5h。加入350ml二甲基甲酰胺和283g无水乙酸钠,在氩气气氛下,于室温搅拌20h。反应液倾入冰水中,过滤收集析出的沉淀,用水洗,真空干燥。将得到的212g粗品溶于1500ml乙酸乙酯和0.4ml吡啶,加入21.0g活性炭脱色。浓缩至420mL,0℃放置结晶。过滤得188g化合物(Ⅱ),收率80%,熔点156.9℃(从丙酮-己烷重结晶)。

    往240ml四氢呋喃和60ml己烷的混合液中,在-70℃通入乙炔15min。在氩气保护下,滴加180ml(288mmo1)15%正丁基锂(己烷溶液)在180ml四氢呋喃的溶液。10min后,加入30.0g(106mmo1)化合物(Ⅱ)在210ml四氢呋喃的溶液。在-70℃和搅拌下,继续通入乙炔1h。加入150ml甲醇和45ml浓盐酸,在室温搅拌1h后,再加入375ml水。真空浓缩后,在0℃放置结晶。过滤,水洗,干燥。用0~50%乙乙酯/己烷层析,并用乙酸乙酯重结晶,得18.4g孕二烯酮,收率56%,熔点198℃。

    同样以18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮为原料,100g(330mmo1)化合物(Ⅰ)溶于350ml吡啶,滴加200ml乙酸酐。加毕再反应1h。反应液倾入冰水,过滤收集析出的沉淀,水洗至中性,50℃真空干燥,得109.3g化合物(Ⅲ),收率96%。以丙酮-己烷重结晶后,熔点165.5℃。

    48.0g(139mmo1)化合物(Ⅲ)和4.8g对甲苯磺酸吡啶盐溶于400ml 2,2-二甲氧基丙烷,回流搅拌6h。缓慢冷至-20℃。4h后,过滤收集结晶,用小量冷甲醇洗数次,真空干燥,得42.0g化合物(Ⅳ),收率84%。以丙酮-己烷重结晶后,熔点194℃。

    往200ml(320mmo1)正丁基锂(15%的己烷溶液)在400ml无水四氢呋喃的溶液中,在0℃通乙炔30min。把如此得到的乙炔锂溶液,在0℃及氩气保护下,滴加到20.0g(56mmo1)化合物(Ⅳ)在500ml无水四氢呋喃的溶液。缓慢加入80ml半浓的盐酸,0℃搅拌10min。用乙酸乙酯提取,提取液水洗,干燥,活性炭脱色。用约.50ml甲醇重结晶,得13.0g孕烯二酮,收率。75%,熔点197℃。

    对化合物(Ⅰ)中3位的羰基用缩酮或缩酮,和乙炔锂或乙炔溴化反应引入乙炔后,再脱去缩酮得孕二烯酮。

    18-甲基雌甾-4-烯-3,17-二酮经选择性氧化在15位引入羟基;和2,2-二甲基丙二醇反应,在3位形成缩酮而对其进行保护;和三甲基氯化或乙酸酐反应,在15位形成三甲硅氧基或乙酰氧基;接着和乙炔溴化镁反应,在17位引入乙炔基,再在草酸作用下水解脱水,得到孕二烯酮。

    也可先脱水形成烯键,再引入乙炔基。7.5g镁和24ml溴乙烷在140ml四氢呋喃中反应,得乙基溴化镁。再加入300ml四氢呋喃,在冰浴冷却下,向反应液中通入约40min的乙炔。滴加5g 18-甲基-3,3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17-酮溶于200ml四氢呋喃的溶液。加毕,在室温下搅拌2h。小心加入氯化铵溶液,并用乙醚稀释。分出的有机层不断地用水洗,再无水硫酸钠干燥,减压浓缩至于。用硅胶及2.5%~2.9%丙酮/己烷进行层析,得3.1g 17α-乙炔基-18-甲基-3,3-(2,2-二甲基-1,3-丙亚基二氧)-5,15-和-5(10),15-雌甾二烯-17β-醇。该化合物和70ml甲醇、14ml水及2.3g草酸一起剧烈搅拌40min。反应液用乙醚稀释后,水洗至中性,干燥。用丙酮-己烷重结晶,得1.4g孕二烯酮,熔点154℃。

孕二烯酮(60282-87-3)的药理及应用:
    为迄今孕激素作用最强而使用剂量最低的一种避孕药。其孕激素活性为左旋甲炔诺酮的2倍,并无雄激素和雌激素活性,有抗雌激素作用。口服吸收迅速而完全,经1~2小时血浓度达峰值,生物利用度100%,消除t1/28小时。临床与炔雌醇组成复合片或三相片用作短效口服避孕药。由于其避孕效果可靠、周期控制好,对脂代谢能产生有利影响,提高hdl,故为目前最为理想的一种口服避孕药。

孕二烯酮(60282-87-3)的用法:
    口服:从月经周期第1天开始,每天1片,连服21天。三相片,每6天、5天和10天依次服用不同含量的药片,每天1片。

孕二烯酮(60282-87-3)的注意:
    可有恶心、呕吐、头痛、体重增加、乳房胀等。有血栓史、心、肾、肝病患者及孕妇、哺乳妇禁用。

孕二烯酮(60282-87-3)的药物相互作用:
    巴比妥类、苯妥英钠、扑米酮、卡马西平、利福平、灰黄霉素等不能同时使用。

孕二烯酮(60282-87-3)的制剂:
    片剂:每片含孕二烯酮0.075mg和炔雌醇0.03mg或0.02mg。
    三相片:开始6天,每片含孕二烯酮0.05mg、炔雌醇0.03mg,其后5天和10天相应每片合药0.07mg、0.04mg和0.1mg、0.03mg。
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