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58186-27-9  艾地苯醌

CAS Number:58186-27-9 基本信息
中文名:64644 艾地苯醌;
6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌
英文名:44820 Idebenone
别名: 2-(10-Hydroxydecyl)-5,6-dimethoxy-3-methyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione;
CV 2619
分子结构:
  • CAS:58186-27-9_艾地苯醌的分子结构
  • CAS:58186-27-9_艾地苯醌的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C19H30O5
分子量: 338.44
58186-27-9
InChI: 1S/C19H30O5/c1-14-15(12-10-8-6-4-5-7-9-11-13-20)17(22)19(24-3)18(23-2)16(14)21/h20H,4-13H2,1-3H3
物理化学性质
性质描述:艾地醌(58186-27-9)的性状:
    1.从石油醚得橙色针状结晶,熔点46~50℃。
    2.从己烷-乙酸乙酯得结晶,熔点52~53℃。
    3.极易溶于氯仿甲醇或无乙醇,易溶于乙酸乙酯,溶于多数有机溶剂,难溶于正己烷,几不溶于水。
其他信息
产品应用:中枢神经系统兴奋药。
生产方法及其他:1.艾地苯醌(58186-27-9)的生产方法:
    (1)方法一:
    ①3,4,5-三甲氧基甲苯、10-乙酰氧基癸酰和三氯化铝在二氯乙烷中,冰浴冷却搅拌2h,再室温搅拌70h。倾入冰水,二氯甲烷提取,水洗,干燥。蒸除溶剂,得浅棕色油状的6-(10-乙酰氧基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚

    ②然后加入甲氢氧化钠,室温搅拌2h。蒸除溶剂,加入水,用盐酸调至pH值3。过滤析出的结晶,真空干燥。粗品溶于氯仿,用胶柱分离,先用氯仿-甲醇(95:5)洗脱杂质,再用氯仿-甲醇(90:10)洗脱,收集所需组分,蒸去溶剂,用乙醚-己烷(1:3)重结晶,得白色结晶的6-(10-羟基-1-氧代癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,熔点66.5~68℃,收率63.1% (以3,4,5-三甲氧基甲苯计)。

    ③上述产物和醋酸、5%Pd-C及70%高氯酸一起,于室温常压加氢20h以上。滤除催化剂后浓缩,加入二氯甲烷,用5%碳酸氢钠洗涤2次,干燥。蒸除溶剂得浅色油状的6-(10-羟基癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基苯酚,收率95%。该油状物和新制备的弗瑞麦盐(Frerny's salt)、二甲基甲酰胺-水-甲醇(1:1:1)和小量的磷酸二氢钾于50℃搅拌7h。反应完全后加水稀释,用二氯甲烷提取,水洗2次,干燥。蒸除溶剂,用正已烷-乙醚(3:1)重结晶,得橘红色针状结晶的艾地苯醌(58186-27-9),熔点54~55℃,收率69.6%。

    (2)方法二:
    3,4,5-三甲氧基甲苯和癸二酸单乙酯的酰氯,在三氯化催化下进行酰化反应,在2位酰化,再水解。然后还原生成10-(2-羟基-3,4-二甲氧基-6-甲基苯基)癸,接着氧化为醌,乙酯化再还原酯基为羟基而得该产品。和方法1的区别仅在于先氧化为醌,而后还原侧链,操作方法和方法1均相似。

2.艾地苯醌(58186-27-9)的药理毒理:
  本品为脑代谢、精神症状改善药,可激活脑线粒体呼吸活性,改善脑缺血的脑能量代谢,改善脑内葡萄糖利用率,使脑内ATP产生增加,抑制脑线粒体生成过氧化脂质,抑制脑线粒体膜脂质过氧化作用所致的膜障碍。本品毒副反应低,LD50小鼠、大鼠>10000mg/kg,大鼠20mg/(kg·d)口服半年,狗100mg/(kg·d)口服1年未见明显毒性反应,无致畸、致癌、致突变作用。

3.药代动力学:
  据资料报道,6例脑卒中后遗症患者饭后口服本品30mg,Tmax为3.31小时,Cmax为290μg/ml,消除半衰期为7.69小时,尿中未检出原形药物,均为代谢物,24小时内尿中排泄率7.32%。

4.适应症:
  慢性脑血管病及脑外伤等所引起的脑功能损害。能改善主观症状、语言、焦虑、抑郁、记忆减退、智能下降等精神行为障碍。

5.用法用量:
  口服:成人每次30mg(1片),每日3次,饭后服用。

6.不良反应:
  不良反应发生率3%左右,主要有过敏反应、皮疹、恶心、食欲不振、腹泻、兴奋、失眠、头晕等。偶见白细胞减少、肝功能损害。

7.注意事项:
  长期服用,要注意检查GOT、GPT等肝功能。

8.孕妇及哺乳期妇女用药:
  (1)对孕妇给予本品安全性还未完全确定,因而对妊娠妇女禁用。
  (2)由于本药可向母乳中传递,因而授乳妇女应慎用药。

9.贮藏:
  室温保存。

10.有效期:
    2年。

11.标准号:
    WS-269(X-231)-96。

12.活性成份:
    6-(10-羟癸基)-2,3-二甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌。按干燥品计算,含C19H30O5不得少于98.5%。

13.鉴别:
    (1)取有关物质检查项下的溶液2ml加氰基醋酸乙酯1ml,振摇,再加氢氧化钾无水乙醇溶液(1→20)2ml,振摇,应显兰色,放置后,暂变为绿色。
    (2)取吸收系数项下的溶液,照分光光度法测定,在278nm的波长处有最大吸收。取该溶液25ml,加硼氢化钠5mg,振摇使溶解后,再测定,则在278nm波长处的最大吸收消失,而在290nm的波长处出现最大吸收。
    (3)红外光吸收图谱应与对照品的图谱一致。

14.检查:
    有关物质取本品,照含量测定项下的方法,加流动相溶解并定量稀释成每1ml中含0.2mg的溶液,作为供试品溶液;量取适量,加流动相稀释成每1ml中含0.04mg的溶液,作为对照溶液。取对照溶液20μl注入液相色谱仪进行予试,调节检测灵敏度,使主成分峰的峰高约为记录仪满量程的50-60%。再准确量取上述两种溶液各20μl,分别注入液相色谱仪,记录色谱图至主成分峰,保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰,按峰面积归一法计算杂质的总量,应不得大于总峰面积的0.8%。干燥失重取本品,置五氧化二干燥器中,减压干燥至恒重,减失重量不得过0.1%。炽灼残渣取本品1.0g,依法检查遗留残渣不得过0.1%。重属取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查含重金属不得过百万分之十。

15.含量测定:
    照高效液相色谱法测定。色谱条件与系统适用性试验用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂,甲醇-水(72:28)为流动相,检测波长为278nm,柱温30℃。理论板数按本药的峰计算应不低于2000,该药的峰与内标物质峰的分离度应大于5.0。内标溶液的制备取醋酸曲安缩松适量,精密称定,加流动相制成每1ml中约含0.60mg的溶液,摇匀,即得。测定法取该药对照品适量,精密称定,加流动相溶解并定量稀释制成每1ml中含0.2mg的溶液,精密量取对照品溶液5ml与内标溶液10ml置25ml量瓶中,加流动相稀释至刻度,摇匀,取20μl注入液相色谱仪,记录色谱图;另取本品适量,同法测定,按内标法以峰面积计算,即得。
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