| CAS Number:55219-65-3 基本信息 | |
| 中文名:20363 | 三唑醇; 1-(4-氯苯氧基)-1-(1H-1,2,4-三唑-1-基)-3,3-二甲基-丁-2-醇 |
| 英文名:540 | Triadimenol |
| 别名: | alpha-tert-butyl-beta-(4-chlorophenoxy)-1H-1,2,4-triazole-1-ethanol |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C14H18ClN3O2 |
| 分子量: | 295.76 |
55219-65-3 | |
| EINECS登录号: | 259-537-6 |
| InChI: | 1S/C14H18ClN3O2/c1-14(2,3)12(19)13(18-9-16-8-17-18)20-11-6-4-10(15)5-7-11/h4-9,12-13,19H,1-3H3 |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 纯品为无色晶体，蒸气压20℃小于10-5mPa，水中的溶解度（20℃）为0.095g/L。 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S22：不要吸入粉尘。 S61：避免排放到环境中。参考专门的说明 / 安全数据表。 |
| 危险品标志: |  Xn：有害物质 |
| 危险类别码: | R22：吞咽有害。 R52/53：对水生生物有害，可能导致对水生环境的长期不良影响。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 三唑醇是一种高效低毒广谱杀菌剂。用于防治麦类、水稻锈病、白粉病、纹枯病等病害，具有明显的增产效果。也可作为禾谷类种子处理剂及防治谷类丝黑穗病。 |
| 生产方法及其他: | 三唑醇(55219-65-3)的制备方法： 三唑醇的合成方法大多都是以三唑酮为起始原料，采用不同的还原方法来制备的。(1)用氢气在催化剂和任一极性溶剂的存在下还原，或用异丙醇铝在溶剂的存在下进行还原。(2)用硼氢化物在任一极性溶剂的存在下进行还原。(3)用甲脒亚磺酸和碱金属氢氧化物，在任一极性溶剂存在下进行还原。(4)用甲酸－三乙胺加成物为还原剂进行还原。 1.异丙醇铝法：改进的Krimer等方法，三唑醇收率达81%，非对映体的A体为65.80%，B体为10.60%，熔点为129～132℃，纯度为76.4%。6.2g(0.03mol)异丙醇铝溶于62.5ml无水异丙醇中，搅拌加热至50℃时加入14.7g(0.05mol)三唑酮，继续搅拌加热至84℃回流，2～3小时后，蒸出丙酮和异丙醇混合溶剂10～12ml。蒸馏头上部温度由55→82℃，停止加热。减压蒸出剩余部分溶剂。残留液搅拌下加到20ml10%硫酸和20ml水中，搅拌1.5小时，析出白色固体，过滤，反复用125ml水洗涤固体，干燥。 2.硼氢化钾法：硼氢化钠还原法，三唑醇收率为85%，熔点为112～117℃。用硼氢化钾还原，三唑醇的收率可达100%，经气相色谱测定对对映体A体为34.7%，B体为53%，产品熔点为112～114℃，纯度为87.7%。三唑酮32.9g(0.1mol)溶于150ml甲醇，边冷却边搅拌下于0～100加入5.4g(0.1mol)硼氢化钾，加毕于5～10℃反应2小时，室温搅拌12小时，再冷至10℃，加入15g(0.16mol)浓盐酸(10～20℃)，加完于室温搅拌6小时，激烈搅拌下加入20g(0.24mol)碳酸氢钠溶于190ml水的溶液，滤出生成的沉淀，干燥。 3.甲脒亚磺酸和氢氧化钠还原法：此法系参照β-(4-溴苯氧基)-2-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,4-三唑-1-乙醇的制备方法。我们试验结果得到三唑醇的收率为76.9%，经气相色谱测定三唑醇中A体为38.10%，B体为56.40%，纯度为94.70%，熔点为111～113℃。将3.43g(0.011mol)三唑酮和39ml乙醇，1g(0.026mol)氢氧化钠和5.2ml水混合，搅拌至溶液透明。分批加入4.2g(0.04mol)甲脒亚磺酸，加毕回流3.5小时。稍冷过滤，混浊滤液蒸去乙醇，将自色粘稠物倒入13ml水中，再用13ml二氯甲烷萃取两次，合并萃取液，用13ml水洗两次，无水硫酸钠干燥，蒸去溶剂，无色粘稠物静置固化，得白色固体。 4.甲酸-三乙胺还原法：本法三唑醇收率为63.6%，熔点为114～116℃，没有非对映异构体的报道。在最佳条件下三唑醇的收率可达78.44%，A体为27%，B体为55%，熔点为116～120℃。4.5g(0.051mol)三唑酮和11.5g(0.25mol)无水甲酸，10.1g(0.1mol)三乙胺，混合搅拌加热至145℃，得棕黄色透明液。145～150℃回流5小时，冷至65℃，滴加25ml水，立即析出白色固体，倾出上层液体，固体烘干。 分析方法： (1)产品分析。采用涂SE-30的硅烷化担体色谱柱，以邻苯二酸二丁酯为内标物，用带火焰离子化检测器的气相色谱仪测定。 (2)残留分析。采用丙酮：水=2：1混合液从植物和土壤中提取，涂去水份后用凝胶色谱法净化有机物，其洗脱液用带氮选择性碱盐焰离子化检测器的气相色谱仪测定。 降解代谢： 三唑醇为三唑酮在真菌和植物组织体内的代谢物，当三唑醇被先分解时，生成无杀菌活性的1H-1,2,4-三唑、4-氯酚及4-氯苯基-甲基碳酸酯。 使用方法： 主要是拌种。 (1)小麦锈病、白粉病的防治。按100kg种子用15%干拌种剂2000～250g，或用25%干拌种剂120～150g拌种。 (2)麦类黑穗病的防治。按100kg种子用15%干拌种剂66.7～100g、或用25%干拌种剂40～60g拌种。 (3)玉米丝黑穗病的防治。按100kg种子用15%可湿性粉剂400～500g，或用25%干拌种剂240～300g拌种。 (4)高粱丝黑穗病的防治。按100kg种子用15%干拌种剂100～150g或25%干拌种剂60～90g拌种。 剂型： 15%、25%干拌种剂；15%可湿性粉剂；11.7%、25%湿拌种剂。10%可湿粉，1.5%悬浮种衣剂。 质量标准： 百坦15%和25%干拌种粉剂外观均为红色粉末，由有效成分和载体等组成，具微臭味，不溶于水，在原包装及正常条件下贮存2年以上不变质。 注意事项： (1)本品高剂量对玉米出苗有影响。 (2)作玉米拌种时，需加入适量的水或其他粘着剂。 (3)三唑醇用于拌种，收获时谷粒和茎秆内无残留。 (4)三唑醇目前无解毒剂，一旦中毒，需立即就医治疗。 (5)该药剂应放到儿童接触不到的地方，不可与食物和饲料一起存放或运输，拌过药的种子也不能用作饲料或食用。 (6)如误食引起中毒时，应立即找医生诊治。中毒症状一般为呕吐、激动、昏晕等。目前无解毒药剂。 |
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