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161814-49-9  安普那韦

CAS Number:161814-49-9 基本信息
中文名:71124 安普那韦
英文名:51301 Amprenavir
别名: Carbamicacid,[(1S,2R)-3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-,(3S)-tetrahydro-3-furanyl ester (9CI);
Carbamic acid,[3-[[(4-aminophenyl)sulfonyl](2-methylpropyl)amino]-2-hydroxy-1-(phenylmethyl)propyl]-,tetrahydro-3-furanyl ester, [3S-[3R*(1R*,2S*)]]-;
141W94;
Agenerase;
Angenerase;
KVX 478;
Prozei;
Samprenavir;
VX 478;
分子结构:
  • CAS:161814-49-9_安普那韦的分子结构
  • CAS:161814-49-9_安普那韦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C25H35N3O6S
分子量: 505.63
161814-49-9
InChI: 1S/C25H35N3O6S/c1-18(2)15-28(35(31,32)22-10-8-20(26)9-11-22)16-24(29)23(14-19-6-4-3-5-7-19)27-25(30)34-21-12-13-33-17-21/h3-11,18,21,23-24,29H,12-17,26H2,1-2H3,(H,27,30)/t21-,23-,24+/m0/s1
物理化学性质
性质描述:安普那韦(161814-49-9)的性状:
    本品为白色固体,熔点130℃。
其他信息
产品应用:安普那韦(161814-49-9)的用途:
     本品为第五代抗逆转病毒蛋白酶抑制剂。用于HIV感染的口服抗逆转病毒的治疗,须与其他抗逆转病毒制剂结合应用。
生产方法及其他:安普那韦(161814-49-9)的制备方法:
    1.2-叔丁氧酰胺基-4-基-1,2-环氧丁烷溶于乙醇,加入异丁胺,回流1h。浓缩至干,剩余物溶于二氯甲烷,加入三乙胺氯甲酸苄酯,在室温搅拌6h。加入二氯甲烷洗,干燥。过滤,减压浓缩,剩余物胶层析分离,得固体。

    2.将其溶于乙酸乙酯,在-25℃鼓入无水氯化氢气体约10min。再在15min后移去冰浴,通入氮气,然后减压浓缩,得固体。将其溶于乙腈,在室温和氮气保护下,加入二异丙基乙基胺和N-丁二酰亚胺基-(S)-3-四氢呋喃酯,搅拌3h,再加入N-丁二酰亚胺基-(S)-3-四氢呋喃基碳酸酯,搅拌16h。减压浓缩,剩余物溶于乙酸乙酯,用水、0.5mol/L盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、饱和盐水洗,干燥。过滤,减压浓缩,剩余物经硅胶柱层析分离,得固体。

    3.将该固体溶于乙,在室温和氮气保护下,加入10%钯-炭,在微压下加氢16h。过滤,减压浓缩。剩余物溶于4:1的二甲烷-饱和碳酸氢钠溶液,在室温和氮气保护下,加入对硝基苯磺酰氯和碳酸氢钠,搅拌14h。加入二氯甲烷,用饱和盐水洗,干燥。过滤,减压浓缩,剩余物经硅胶柱层析提纯,得N-[(2syn,3S)-2-羟基-4-苯基-3-[(S)-四氢呋喃-3-基氧羰基氨基]丁基]-N-异丁基-4-硝基苯磺酰胺。将其溶于乙酸乙酯,加入10%钯-炭,在常压下加氢14h。过滤,减压浓缩,剩余物经液相色谱制备得安普那韦。
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