CAS号查询化工产品 >  CAS No.130000-40-7

130000-40-7  噻呋酰胺

CAS Number:130000-40-7 基本信息
中文名:2078 噻呋酰胺;
噻呋酰胺
英文名:72254 Thifluzamide
别名: Greatam;
MON 24000;
Pulsor;
5-Thiazolecarboxamide,N-[2,6-dibromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-;
分子结构:
  • CAS:130000-40-7_噻呋酰胺的分子结构
  • CAS:130000-40-7_噻呋酰胺的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C13H6Br2F6N2O2S
分子量: 528.062
130000-40-7
InChI: 1S\/C13H6Br2F6N2O2S\/c1-4-22-10(12(16,17)18)9(26-4)11(24)23-8-6(14)2-5(3-7(8)15)25-13(19,20)21\/h2-3H,1H3,(H,23,24)
物理化学性质
性质描述:噻呋酰胺(130000-40-7)的性质:
    1、MON2400在20℃时白色至浅灰色粉末。
    2、纯品熔点为177.9~178.6℃。
    3、在20℃中溶解度为1.6mg/L。
    4、分配系数(正辛/水,LogP)为4.1。
    5、在pH5.0~9.0时不发生水解。

噻呋酰胺(130000-40-7)的毒性:
    大白鼠急性经口LD50>5g/kg,兔急性经皮LD50>5g/kg,对兔眼睛有一定的刺激作用,对兔皮肤有轻微刺激作用,Ames试验为阴性,小白鼠微核试验为阴性。北美产鹌鹑LO50>5.6g/kg,野鸭LO50>5.6g/kg,蓝翻车鱼LC50(96小时)为1.2mg/L,虹鳟LC50(96小时)为1.3mg/kg,水蚤LC50(48小时)为1.6mg/L,鲤鱼LC50(96小时)为2.9mg/L。
其他信息
产品应用:噻呋酰胺(130000-40-7)的用途:
    1、抑制真菌三羧循环中的琥珀酸酯脱氢酶。
    2、既可用于水稻、禾谷类作物、大田作物和草皮茎叶喷雾,又可用于禾谷类作物和非禾谷类作物拌种处理。
    3、其广谱杀菌活性,防效优异,尤其对担子菌纲真菌,其次有丝核菌属、柄锈菌属、伏革菌属、黑粉菌属、腥黑粉菌属和核腔菌属等致病真菌。

噻呋酰胺(130000-40-7)的使用方法:
    对稻纹枯病有优异的防效,茎叶喷雾或施颗粒剂(抽穗前50~20天),用量分别为130gai/hm2、140gai/hm2,优于戊菌隆(330gai/hm2、560gai/hm2)。在1990~1992年的欧洲田间试验表明,对禾谷类作物的锈病有高效,尤其是由隐匿柄锈菌和条形柄锈菌引起的锈病,用量为125~250gai/hm2;当以7.5~30gai/100kg种子进行种子处理时,对黑粉菌属和小麦网腥黑粉菌也有好的防效。另外,对马铃薯茎溃疡病(50gai/t种子)也有效,优于戊菌隆和甲基立枯;对花生枝腐病和锈病(280~560gai/hm2)也有效。 
生产方法及其他:噻呋酰胺(130000-40-7)的制备方法:
    1、2-甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑5-羧酸的合成。
    ①三氟乙酸乙酯的合成:将三氟乙酸乙醇无水氯化钙E摩尔比1:(1.2~1.3):(0.1~0.2)投入反应器中加热,随后蒸馏,即可得三氟乙酸乙酯
    ②三氟乙酰基乙酸乙酯的合成。将三氟乙酸乙酯、乙酸乙酯、环已烷及60%NaOH在45~60℃加热2小时,随后加环己烷稀释混合物,再以盐酸中和,所得浆状物与乙酰氨回流,得产物。
    ③2--4,吐,4-三氟dl-J氧代丁酸乙酯的合成。在1.25hrs内将1809氨气通入4509三氟乙酰基乙酸乙酯中,控温在20C以下,随后体系以空气吹洗1.5hrs。除去氯气,蒸馏得产物。
    ④中间体2ˉ甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑5-羧酸及其酰氯的合成。将三氟乙酰基乙酸乙酯与代乙酰胺在DMF中回流过夜,得到2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸乙酯,随后将之水解生成2-甲基-4-三氟甲基-1,3-噻唑-5-羧酸。在-3℃下,以吡啶为脱酸剂,在45分钟内将SOCl2滴入至上述酸的乙醚溶液中,即可制得酰氯。

2、2.6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺的合成:
    ①4-三氟甲氧基胺的合成。方法l:Hofmann重排反应:在KOH水溶液中,将4-三氟甲氧基苯甲酰胺与溴反应可制得4-三氟甲氧基苯胺。方法2:在1L高压釜中放65.4g 4-氨基苯酚277g四氯化碳,通入400gHF,在150℃反应8小时,冷却,抽吸除去HF,残余物以600ml水洗涤,水溶液加入到1L20%KOH溶液中,在N2保护下水蒸汽蒸馏,得44g产物,产率42%。
    ②2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺的合成。将等摩尔数的溴的冰乙酸溶液滴入至对-三氟甲氧基苯胺的冰乙酸溶液中,控温不超过25℃,可制得该中间体。
    ③MON2400的合成:将2-甲基-4-三氟甲基-1,3噻唑-5-酰氯在与2,6-二溴-4-三氟甲氧基苯胺在二甲苯中回流反应24小时,得到MON24000。
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