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112965-21-6  卡泊三醇

CAS Number:112965-21-6 基本信息
中文名:10851 卡泊三醇;
(1a,3b,5z,7e,22e,24s)-24-环丙基-9,10-开环胆甾-5,7,10(19),22-四烯-1,3,24-三醇
英文名:81027 Calcipotriene
别名: (1S,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aR,7aR)-1-[(E,2S)-5-Cyclopropyl-5-hydroxy-pent-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidene-cyclohexane-1,3-diol
分子结构:
  • CAS:112965-21-6_卡泊三醇的分子结构
  • CAS:112965-21-6_卡泊三醇的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C27H40O3
分子量: 412.61
112965-21-6
物理化学性质
熔点:166-168ºC
其他信息
产品应用:卡泊三(112965-21-6)的用途:
    用于牛皮癣。
生产方法及其他:卡泊三醇(112965-21-6)的生产方法:
    以维生素D2(Ⅰ)为原料。维生素D2(12.5g,31.5mmol)溶于50ml液体二氧化硫,搅拌回流30min,蒸出二氧化,残液真空干燥。然后溶于100ml二甲基甲酰胺,再加入咪唑(4.5g,66mmol)和叔丁基二甲基(5.0g,33mmol),在20℃搅拌90min。将反应液在500ml乙酸乙酯和200ml之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(用30%乙醚石油醚溶液洗脱),得9.4g化合物(Ⅱa),收率52%,熔点117~118℃(分解);和7.7g化合物(Ⅱb),收率42%,熔点121~122℃(分解)。

    化合物(Ⅱa)或(Ⅱb)或它们的混合物(16.4g,28.5mmol)悬浮于250ml 96%乙醇中,加入20g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩,剩余液在乙酸乙酯和水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于含N-甲基吗啉N-氧化物单水合物(16g,119mmol)的160ml二氯甲烷溶液。过滤,在回流下往滤液中快速加人二氧化(3.0g,27mmol)在160ml甲醇的溶液。加毕再回流50min。冷却,用二氯甲烷稀释后,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残液溶于80ml二甲基甲酰胺,加入咪唑(4.3g,63mmol)和叔丁基二甲基氯化硅(5.1g,34mmol),在20℃搅拌90min,,将反应液在450ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙乙酯层,用水和盐水洗,干燥,浓缩,得结晶性固体。将该固体经硅胶分离(1%乙醚的石油醚溶液洗脱),然后用乙醚-乙醇重结晶,得5.7g化合物(Ⅲ),熔点113~114℃。

    化合物(Ⅲ)(4.0g,6.2mmol)溶于10ml乙醚和50ml液体二氧化硫,搅拌30min。蒸出二氧化硫和乙醚,残液减压干燥,再经层析分离(20%乙醚的石油醚溶液洗脱),得化合物(Ⅳa),熔点107~109℃(分解);和化合物(Ⅳb)。

    化合物(Ⅳa) (4.4g,6.2mmol)溶于120ml二氯甲烷和40ml甲醇,在-65℃通入至原料完全反应,约需40min。通入氮气鼓泡,再加入三膦(2.5g,9.5mmol)。缓慢升温至0℃,加二氯甲烷稀释,依次用5%酸氢钠溶液、水和盐水洗,干燥,浓缩。残液层析分离(30%乙醚的石油醚溶液洗脱),得3.2g化合物(Va),收率81%,熔点122~124℃(分解);并同时得化合物(Vb)。

    化合物(V)(14.3g,22mmol)悬浮于300ml乙醇中,加入14g碳酸氢钠,回流90min。冷却,减压部分浓缩。剩余液在350ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。得12.6g结晶性产物,其中含90%化合物(Ⅵa)和5%化合物(Ⅳb),直接用于下步反应。

    上述化合物(Ⅵa)和(Ⅵb)的混合物(10.5g)和锛化物(X)(15g,44mmol)溶于60ml二甲亚砜,在105℃反应4h。冷却,在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取乙酸乙酯层,用水和盐水洗,干燥,减压浓缩。残液层析提纯(10%乙醚的石油醚溶液洗脱),再用乙醚-甲醇重结晶得7.51g化合物(Ⅶ),收率63%[以化合物(V)计],熔点123~124℃。

    化合物(Ⅶ)(4.31g,6.74mmol)溶于8ml四氢呋喃,在冰浴冷却和搅拌下,加入18ml 0.4mol/L CeCl3.6H2O的甲醇溶液,再加入9ml甲醇。在5min中,分批加入0.50g硼氢化钠。加毕,再搅拌10min。在250ml乙酸乙酯和200ml水之间进行分配。分取有机层,用100ml水洗,干燥,减压浓缩。残液层析分离,得1.42g化合物(Ⅷ),收率33%,熔点122~123℃。

    化合物(Ⅷ)(1.13g,1.76mmol)、170mg和1滴三乙胺溶于75ml甲苯,用高压紫外灯在20℃照射60min。过滤,减压浓缩。残液层析提纯(15%乙酸乙酯的石油醚溶液洗脱),得1.04g化合物(Ⅸ),收率92%。

    化合物(Ⅸ)(1.03g,1.61mmol)和四丁基氟化铵(2.1g,6.7mmol)溶于40ml四氢呋喃,在60℃反应50min。冷却,在150ml乙酸乙酯和100ml 2%碳酸氢钠溶液之间进行分配。分取有机层,用水和盐水洗,干燥,浓缩。残物经硅胶柱层析提纯(乙酸乙酯洗脱),得483mg卡泊三醇,收率73%,熔点166~168℃。
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