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111542-93-9  司帕沙星

CAS Number:111542-93-9 基本信息
中文名:13574 司帕沙星;
司氟沙星;
5-氨基-1-环丙基-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸
英文名:83750 Sparfloxacin
别名: 5-Amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
分子结构:
  • CAS:111542-93-9_司帕沙星的分子结构
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  • 1
  • 2
分子式: C19H22F2N4O3
分子量: 392.40
111542-93-9
InChI: 1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28)
物理化学性质
性质描述:黄色粉末。
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:对革兰阳性菌、阴性菌、厌氧菌、依原体、支原体均具有抗菌活性,用于大肠杆菌等敏感菌所致下呼吸道感染、泌尿道感染、妇科、耳鼻喉及皮肤软组织感染等。
生产方法及其他:司氟沙星(110871-86-8)的制备方法:
    1.2,3,4,5-四氟苯甲酸溶于1,2-二氯乙烷,在60℃滴加发烟硝酸浓硫酸(1:1,体积比)的混合液,在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入中,静置分层。水层用二乙烷提取,提取液浓缩,残液用四氢呋喃重结晶,得硝化产物(Ⅰ),收率60%。

    2.该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起,回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜,残液溶于甲苯,在-5~0℃下加到条和无水乙醇四氯化碳、丙二二乙酯及甲的混合液中,反应后室温过夜。倾入冰水和浓盐酸的混合液,静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗,干燥,减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸,回流,冷却。用二氯甲烷提取,提取液用饱和盐水洗,干燥,浓缩得酯化产物(Ⅱ),收率90%。

    3.酯化产物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯和醋酐,一起回流,减压浓缩得缩合产物(Ⅲ),收率95%。

    4.将(Ⅲ)、乙和环丙胺,一起回流。回收乙醇,再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠,90℃反应。冷却,过滤,得环合产物(Ⅳ),收率71%。

    5.粉、水和浓盐酸回流,冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液,回流。热滤,用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并,蒸出乙醇。冷却,过滤,乙醇重结晶,得还原产物(Ⅴ),收率74.8%。

    6.还原产物(Ⅴ)在6mol/L盐酸中回流,冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却,过滤,水洗,用乙醇重结晶,得水解产物(Ⅵ),收率95%。

    7.水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合,加数滴浓酸,回流。减压浓缩后水洗,用氯仿重结晶,得酰化产物(Ⅶ),收率90%。

    8.酰化产物(Ⅶ)、顺2,6-二甲基哌嗪和吡啶,一起回流。浓缩至干后水洗,乙醇重结晶,得缩合产物(Ⅷ),收率84%。

    9.缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释,稀盐酸调至pH=9。过滤,用氨水重结晶,得司氟沙星,收率91%,熔点267~270℃(分解)。
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