| CAS Number:111542-93-9 基本信息 | |
| 中文名:34288 | 司帕沙星; 司氟沙星; 5-氨基-1-环丙基-7-(3,5-二甲基-1-哌嗪基)-6,8-二氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸 |
| 英文名:14465 | Sparfloxacin |
| 别名: | 5-Amino-1-cyclopropyl-7-(3,5-dimethyl-1-piperazinyl)-6,8-difluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C19H22F2N4O3 |
| 分子量: | 392.40 |
111542-93-9 | |
| InChI: | 1S/C19H22F2N4O3/c1-8-5-24(6-9(2)23-8)17-13(20)15(22)12-16(14(17)21)25(10-3-4-10)7-11(18(12)26)19(27)28/h7-10,23H,3-6,22H2,1-2H3,(H,27,28) |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 黄色粉末。 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36：穿戴合适的防护服装。 |
| 危险类别码: | R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 对革兰阳性菌、阴性菌、厌氧菌、依原体、支原体均具有抗菌活性，用于大肠杆菌等敏感菌所致下呼吸道感染、泌尿道感染、妇科、耳鼻喉及皮肤软组织感染等。 |
| 生产方法及其他: | 司氟沙星(110871-86-8)的制备方法： 1.2，3，4，5-四氟苯甲酸溶于1，2-二氯乙烷，在60℃滴加发烟硝酸和浓硫酸(1：1，体积比)的混合液，在70℃反应后放置过夜。将反应液倾入水中，静置分层。水层用二氯乙烷提取，提取液浓缩，残液用四氢呋喃重结晶，得硝化产物(Ⅰ)，收率60%。 2.该硝化产物和氯化亚砜及数滴二甲基甲酰胺一起，回流至固体全溶。蒸出未反应的氯化亚砜，残液溶于甲苯，在－5～0℃下加到镁条和无水乙醇、四氯化碳、丙二酸二乙酯及甲苯的混合液中，反应后室温过夜。倾入冰水和浓盐酸的混合液，静置分层。水层用甲苯提取。提取液用饱和盐水洗，干燥，减压浓缩。往残液中加入水和浓硫酸，回流，冷却。用二氯甲烷提取，提取液用饱和盐水洗，干燥，浓缩得酯化产物(Ⅱ)，收率90%。 3.酯化产物(Ⅱ)、原甲酸三乙酯和醋酐，一起回流，减压浓缩得缩合产物(Ⅲ)，收率95%。 4.将(Ⅲ)、乙醇和环丙胺，一起回流。回收乙醇，再加入二甲基甲酰胺和无水碳酸钠，90℃反应。冷却，过滤，得环合产物(Ⅳ)，收率71%。 5.铁粉、水和浓盐酸回流，冷至85℃滴加环合产物(Ⅳ)的乙醇溶液，回流。热滤，用乙醇洗铁泥。滤液和洗液合并，蒸出乙醇。冷却，过滤，乙醇重结晶，得还原产物(Ⅴ)，收率74.8%。 6.还原产物(Ⅴ)在6mol/L盐酸中回流，冷至室温用20%氢氧化钠调至中性。冷却，过滤，水洗，用乙醇重结晶，得水解产物(Ⅵ)，收率95%。 7.水解产物(Ⅵ)、醋酐和醋酸混合，加数滴浓硫酸，回流。减压浓缩后水洗，用氯仿重结晶，得酰化产物(Ⅶ)，收率90%。 8.酰化产物(Ⅶ)、顺2，6-二甲基哌嗪和吡啶，一起回流。浓缩至干后水洗，乙醇重结晶，得缩合产物(Ⅷ)，收率84%。 9.缩合产物(Ⅷ)和5%氢氧化钠于110℃下反应。用水稀释，稀盐酸调至pH=9。过滤，用氨水重结晶，得司氟沙星，收率91%，熔点267～270℃(分解)。 |
| 相关化学品信息 | |
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