CAS号查询化工产品 >  CAS No.97322-87-7

97322-87-7  曲格列酮

CAS Number:97322-87-7 基本信息
中文名:50760 曲格列酮;
(+/-)-5-[4-[(6-羟基-2,5,7,8-四甲基苯并二氢吡喃-2-基)甲氧基]苄基]-2,4-噻唑烷二酮
英文名:30936 Troglitazone
别名: (+/-)-5-[4-[(6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)methoxy]benzyl]-2,4-thiazolidinedione
分子结构:
  • CAS:97322-87-7_曲格列酮的分子结构
  • CAS:97322-87-7_曲格列酮的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C24H27NO5S
分子量: 441.54
97322-87-7
InChI: 1S/C24H27NO5S/c1-13-14(2)21-18(15(3)20(13)26)9-10-24(4,30-21)12-29-17-7-5-16(6-8-17)11-19-22(27)25-23(28)31-19/h5-8,19,26H,9-12H2,1-4H3,(H,25,27,28)
安全信息
安全说明: S22:不要吸入粉尘。
S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
其他信息
产品应用:曲格列酮(97322-87-7)的用途:
    噻唑烷酮类口服抗高血糖药。
    用于因产生耐受而单独使用胰岛素难控制的Ⅱ型糖尿病。
生产方法及其他:曲格列酮(97322-87-7)的生产方法:
    将940g 6-羟基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于3.5L DMF中,在冰浴冷却和搅拌下,分批加入96g 95%的NaH,搅拌1h后,加入460ml苯甲酰氯在2.0L甲苯中的溶液。移去冰浴,搅拌过夜。加入5kg冰,用1.5L乙酸乙酯萃取3次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml乙酸乙酯,加入4L异己烷,在室温下搅拌。过滤收集析出的沉淀,用异己烷洗,在40℃真空干燥,得1167g 6-甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满,mp73~74℃,收率90%。

    将326.4g 6-苯甲酰氧基-2-羟甲基-2,5,7,8-四甲基色满溶于1.6L无吡啶,在冰浴冷却和搅拌下,滴加164.1ml三氟甲磺酸酐。滴毕,在此温度下搅拌1h。加入1.5kg冰,用稀盐酸调至Ph值3,然后用1.5L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物加入2L异己烷。过滤收集析出的沉淀,得320.1g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满,mp89~90℃,收率70%。

    91.7g 6-苯甲酰氧基-2-(三氟甲磺酰氧基甲基)-2,5,7,8-四甲基色满和24.4g 4-羟基苯甲醛溶于200ml DMF,加入54g碳酸钾,在室温搅拌过夜。加入1kg冰,用2mol/L盐酸化,乙酸乙酯萃取。萃取液干燥后浓缩,得83.5g油状的化合物(Ⅰ),收率97%。

    121g化合物(Ⅰ)、39.5g 2,4-噻唑烷二酮和86.1g无水乙酸钠,在150℃加热2h。冷却后加入500rnl水,用1L乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物溶于200ml甲醇,一起加热,冷却析出沉淀,过滤收集,在50℃干燥。得136g化合物(Ⅱ),mp145~147℃,收率91%。

    119g化合物(Ⅱ)溶于1L THF和1L甲的混合液中,在室温加入53.5g屑,可加入小量以激发反应。在35℃反应2h后,再回流1h。浓缩,剩余物溶于500ml水,酸化,用300ml乙酸乙酯萃取2次。萃取液干燥后浓缩,剩余物悬浮于500ml水中,搅拌2h。过滤收集沉淀,将其溶于1:1的异己烷和乙酸乙酯混合液中,并以此作为展开剂在胶柱上进行层析。得到的结晶在50℃干燥,得99.6g化合物(Ⅲ),mp97~100℃,收率83%。

    53g化合物(Ⅲ)和265g吡啶盐酸盐,一起在150℃加热60min至全溶。冷却后加入100ml水,用50ml 2mol/L用100ml乙酸乙酯萃取3次,干燥,浓缩。用丙酮和异己烷结晶,得38.4g曲格列酮,mp183~186℃,收率87%。
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