| CAS Number:88040-23-7 基本信息 | |
| 中文名:23792 | 头孢吡肟; 1-(6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧基亚氨基)乙酰胺]-2-羧基-8-氧-5-硫-1-氮杂二环[4.2.0]辛- |
| 英文名:3969 | Cefepime |
| 别名: | [6R-[6alpha,7beta(Z)]]-1-[[7-[[(2-Amino-4-thiazolyl)(methoxyimino)acetyl]amino]-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methylpyrrolidinium hydroxide inner salt |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C19H24N6O5S2 |
| 分子量: | 480.57 |
88040-23-7 | |
| 物理化学性质 | |
| 性质描述: | 头孢吡肟 （88040-23-7）的性状： 1．本品为无色粉末，熔点150℃（分解）。UV最大吸收（pH=7磷酸缓冲液）：235nm，257nm（ε16700，16100）。 2．硫酸头孢吡肟（Cefepime Sulfate）：C19H24N6O5S2·H2SO4。熔点210℃（分解）。UV最大吸收（pH＝7磷酸缓冲液）：236nm， 258nm（ε17200，16900）。 3．盐酸头孢吡肟（Cefepime Hydrochloride）：C19H24N6O5S2·HCl·H2O。 |
| 安全信息 | |
| 安全说明: | S22：不要吸入粉尘。 S26：万一接触眼睛，立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S36/37/39：穿戴合适的防护服、手套并使用防护眼镜或者面罩。 |
| 危险类别码: | R36/37/38：对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。 R42/43：吸入和皮肤接触会导致过敏。 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 头孢吡肟 （88040-23-7）用于敏感菌所引起的各种感染，主要用于维治性感染如金葡菌、肠杆菌属及绿脓杆菌引起的呼吸道感染。为第四代头孢菌素。其抗菌谱有进一步扩大，对多种革兰阳性和阴性菌，包括肠杆菌属、绿脓杆菌和其他非发酵性杆菌、嗜血杆菌属、葡萄球菌等均有较强的抗菌活性。 |
| 生产方法及其他: | 头孢吡肟 （88040-23-7）的制备方法： 1．7-氨基-3-氯甲基-3-头孢-4-羧酸二苯甲基酯盐酸盐（I，50g，0.11mol）悬浮于400mL乙酸乙酯和150mL水的混合液中，在冰浴冷却下，加入200mL 1mol/L氢氧化钠溶液。加毕，继续搅拌30min，得到澄清的二相溶液。分出乙酸乙酯层，用300mL水洗，100g无水硫酸钠干燥。该乙酸乙酯溶液（不移去硫酸钠）和苯甲醛（14.2g，0.13mol）一起在室温下搅拌2h。过滤除去不溶物（即硫酸钠），滤液减压浓缩至约200mL，加入400mL正戊烷以析出沉淀。过滤收集，得47.6g化合物（Ⅱ），收率86%。滤液浓缩至约100mL，加入300mL正戊烷，过滤收集沉淀，又得4.6g化合物（Ⅱ），收率8%。总计为52.2g，收率94%。 2．化合物（Ⅱ）（52g，0.10mol）溶于1L四氯化碳，在搅拌下，滴加碘化钠（18.6g，0.12mol）溶于200mL丙酮的溶液。加毕，在室温下继续搅拌40min。用Dicalite过滤，滤液依次用750mL饱和硫代硫酸钠水溶液和氯化钠水溶液（2×700mL）洗，1009无水硫酸钠干燥，过滤。一小部分滤液浓缩至干，得到化合物（Ⅲ）。 3．该化合物在室温下不稳定，只能放置数天，纯度为65%（HPLC测定）。部分滤液直接用于下步反应，而无需把化合物（Ⅲ）分离出来。将该滤液冷至0℃，在搅拌下，于30min中，滴加N甲基吡咯烷（11.8g，0.11mol）溶于50mL四氯化碳的溶液。在0～5℃下继续搅拌1h后，过滤收集析出的沉淀，用300mL四氯化碳洗，五氧化二磷存在下真空干燥。得70g化合物（Ⅳ），熔点120℃（分解）。 4．化合物（Ⅳ） （68g，纯度60%）、68mL 98%甲酸和42mL浓盐酸，一起在室温下搅拌1h。在剧烈搅拌下，将反应液倾入2.5L丙酮。过滤收集形成的沉淀，干燥得30g吸湿性固体。将该固体溶于300mL水，加入1.5L丙酮，结晶得13.7g无色棱状结晶的化合物（Ⅴ），熔点165℃（分解），收率以化合物（Ⅱ）计为37%。 5．化合物（Ⅴ）（13.7g，37mmol）溶于14OmL水和280mL二甲基甲酰胺，在冰浴冷却和搅拌下，于5min内分批加入碳酸氢钠（6.2g，74mmol），得到澄清溶液。再加入活性酯化合物（Ⅵ）（17.7g，55.5mmol），在室温下搅拌1h后，用5mL 2mol/L硫酸酸化至pH=3。过滹出不溶物，用10mL水洗。滤液和洗液合并，在剧烈搅拌下倾入3L丙酮，产生沉淀。过滤收集沉淀，干燥得20.6g硫酸头孢匹美粗品，纯度85%（HPLC）。将该粗品溶于120mL水，加入40mL 2mol/L硫酸，放入几片硫酸头孢匹美晶体，在冰箱中放置2h。过滤收集形成的结晶性粉末，依次用40mL 0.5mol/L硫酸和200mL丙酮洗，干燥。得15.0g硫酸头孢吡肟，收率70%，熔点210℃（分解）。 制剂规格：注射剂粉针剂：500 mg/瓶，1.0 g/瓶。 剂量与用法：成人1g～2g/次，1～2次/日。肌注或静注，亦可静滴。可用本品0.5g～2.0g溶于生理盐水或等渗葡萄糖液100ml中作静脉滴注。 |
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