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85721-33-1  环丙沙星

CAS Number:85721-33-1 基本信息
中文名:47071 环丙沙星;
1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7(1-哌嗪基)-3-喹啉羧酸
英文名:27247 Ciprofloxacin
别名: 1-Cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid
分子结构:
  • CAS:85721-33-1_环丙沙星的分子结构
  • CAS:85721-33-1_环丙沙星的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C17H18FN3O3
分子量: 331.34
85721-33-1
InChI: 1S/C17H18FN3O3/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24)
物理化学性质
性质描述:白色或微黄色结晶性粉末.
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36:穿戴合适的防护服装。
危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:环丙沙星(85721-33-1)的用途:
    临床多用其盐酸盐,用于呼吸道感染、泌尿道感染、肠道感染、胆道各系统感染、腹腔内感染、妇科疾病感染、骨关节感染及全身严重感染的治疗。为第三代喹诺酮类抗菌素,抗菌谱广,杀菌力强而迅速。对包括绿脓杆菌、肠道细菌及黄色葡萄球菌在内的革兰阳性和阴性菌均有杀菌作用。
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生产方法及其他:1.环丙沙星(85721-33-1)的制备方法:
1.方法一:

    其合成是从2,4-二氯甲苯开始,经硝化、还原、氟化、化、解和酰氯化形成2,4-二氯-5-氟苯甲酰氯。然后先后和丙二乙酯,对甲苯磺酸,原甲酸三乙酯,环丙胺反应后再环合得喹啉环。经水解,再引人哌嗪基,最后得产品。

2.方法二:
    1.以3-氯-4-氟苯胺为原料,先重氮化、氯代生成2,4-二氯氟,再酰化生成2,4-二氯-5-氟苯乙酮

    2.甲醇钠和苯混合,分馏蒸尽甲醇,加入碳酸二甲酯,回流下缓慢滴加2,4-二氯-5-氟苯乙酮的苯溶液,继续回流。过滤,滤饼用少量苯洗。滤饼加水和苯,用浓盐酸调至pH=5,使固体全溶。分出苯层,水洗2次,浓缩至干,得化合物(Ⅰ),收率95.3%。

    3.化合物(Ⅰ)、原甲酸三甲酯和乙酐,混合回流。蒸除低沸物,再减压蒸除挥发物,加入无水甲,在0~5℃下滴加环丙胺。滴完,自然升温反应。抽滤,用甲醇洗,烘干,得化合物(Ⅱ),收率86.3%。

    4.化合物(Ⅱ)、碳酸钾二甲基甲酰胺,在140℃下搅拌。热滤,滤液冷却,过滤,少量二甲基甲酰胺洗,得化合物(Ⅲ),收率92%。

    5.化合物(Ⅲ)和8%氢氧化钠水溶液,微回流至反应完全。用浓盐酸酸化至pH=1,冷却,过滤,水洗,干燥,得化合物(Ⅳ),收率98%。

    6.化合物(Ⅳ)、无水哌嗪和乙二醇甲醚,混合回流。减压浓缩,加碱溶解,活性炭脱色。过滤,用盐酸调至pH=7~7.2,再过滤,水洗。溶于10%盐酸,加活性炭回流。热滤,滤液冷却至65℃,加入乙醇,继续回流至透明。冷至10~15℃结晶,抽滤,烘干,得盐酸环丙沙星,收率74.1%。以2,4-二氯-5-氟苯乙酮计,总收率55%以上。

3.方法三:
    3-氯-4-氟苯胺经和上述相似的二步反应得到苯甲酮衍生物,再用次氯酸钠氧化生成苯甲酸衍生物,氯化生成苯甲酰氯衍生物,接着直接和3-环丙胺基丙烯酸甲酯反应,再环合得到喹啉环,再水解、哌嗪取代生成环丙沙星。

2.环丙沙星(85721-33-1)的规格:
    1.按干燥品计算,含不少于98.0%和不大于102.0%的C17H18FN3 O3;在真空中于120℃加热6h,其干燥失重应不大于1.0 %;炽灼残渣应不大于0.1%;氯化物含量应不超过0.o 2%;硫酸盐含量应不超过0.04%;重金属含量应不超过0.002%。

    2.盐酸环丙沙星:按无水物计算,含盐酸环丙沙星(C17H18FN3 O3·Hal)不得少于98.5%;红外光谱应和标准品相符;pH值应为3.0~4.5(25mg本品溶于1mL水);杂质总量不得过1.5%;按无水物计算,含氟量不得少于4.7%;含水分应为4.7%~6.7%;炽灼残渣不得过0.1%;含重金属不得过0.002%。

3.环丙沙星(85721-33-1)的药理毒理:
  本品具广谱抗菌作用,尤其对需氧革兰阴性杆菌抗菌活性高,对下列细菌在体外具有良好的抗菌作用:肠科杆菌的大部分细菌,常对多重耐药菌也具有抗菌活性,对青霉素耐药的淋病奈瑟菌、产酶流感嗜血杆菌和莫拉菌属均具有高度抗菌活性。对绿假单胞杆菌等假单胞菌属的大多数菌株具抗菌作用。但对厌氧菌抗菌活性差。
  环丙沙星为杀菌剂,通过作用于细菌DNA螺旋酶的A亚单位,抑制DNA的合成和复制而导致细菌死亡。

4.作用与用途:
  本品为合成的第三代喹诺酮类抗菌药物,具广谱抗菌活性,杀菌效果好,几乎对所有细菌的抗菌活性均较诺氟沙星及依诺沙星强2~4倍,对肠杆菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金黄色葡萄球菌具有抗菌作用。
  临床主要用于敏感菌所致的呼吸道、泌尿道、消化道、皮肤软组织等的感染及胆囊炎、胆管炎、中耳炎、副鼻窦炎、淋球菌性尿道炎等。对耐甲氧西林金葡菌(MRSA)所致感染不能耐受万古霉素者,可选用本品作为联合用药之一。

5.剂量与用法:
  口服,成人0.2g/次,2~3次/日;亦有用法为0.5g~0.75g/次,1次/12小时。静滴,0.1g~0.2g/次,2次/日,可用生理盐水或葡萄糖注射液稀释,滴注时间不少于30分钟。

6.制剂与规格:
  1.片剂:每片标示量按环丙沙星计算为250mg;500mg;750mg(含盐酸盐一水合物量分别为291、582或873mg)。
  2.注射液:每支100mg(50ml);200mg(100ml)(含乳酸盐分别为127.2或254.4mg)。

7.副作用:
  1.常见的为恶心、腹上区隐痛及腹泻等。
  2.有头痛、烦躁和皮疹等。
  3.对本品过敏者禁用、孕妇、哺乳期妇女及儿童慎用。
  4.肝药酶抑制剂,注意联合用药时对其他药物的影响。
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