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84880-03-5  头孢咪唑

CAS Number:84880-03-5 基本信息
中文名:43547 头孢咪唑;
(6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-羧基-1H-咪唑-4-甲酰)氨基]-2-苯基乙酰]氨基]-8-氧代-3-[[4-(2-磺酸基乙
英文名:23724 Cefpimizole
别名: (6R,7R)-7-[[(2R)-2-[(5-carboxy-1H-imidazole-4-carbonyl)amino]-2-phenylacetyl]amino]-8-oxo-3-[[4-(2-sulfonatoethyl)pyridin-1-ium-1-yl]methyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
分子结构:
  • CAS:84880-03-5_头孢咪唑的分子结构
  • CAS:84880-03-5_头孢咪唑的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C28H26N6O10S2
分子量: 670.67
84880-03-5
其他信息
产品应用: 头孢咪唑 (84880-03-5) 用于肺炎球菌、消化链球菌属、大肠杆菌、绿脓杆菌、流感杆菌等敏感菌引起的急性支气管炎、慢性支气管炎、肺炎、胆囊炎、胆管炎、腹膜炎、败血症等。
生产方法及其他: 头孢咪唑 (84880-03-5)的制备方法:
1.咪唑-4,5-二羧(Ⅰ)(7.8g,50mmol)悬浮在含有4mL二甲基甲酰胺的100mL干燥中,加入30mL化亚砜,在85℃下搅拌回流6h。蒸去溶剂,往剩余物中加入50mL干燥苯。真空浓缩得到固体,往该固体中再加入50mL苯,在室温下搅拌30min。过滤收集不溶物,用苯洗,干燥得7.0g化合物(Ⅱ),收率89%。
2.化合物(Ⅱ)(62.6g,200mmol)悬浮于800mL,在40℃下搅拌6h。过滤收集不溶的固体,用100mL水洗,再用丙酮洗(5×100mL)。真空干燥得60.8g化合物(Ⅲ),收率97%,熔点284℃(分解)。
3.头孢来星(Cephaloglycin)(12.2g,30mmol)悬浮于50mL水,在冰浴冷却下,用13.5%氢氧化钠小心地调至pH=8.5。在冷却和搅拌下,分批小量加入化合物(Ⅲ)(9.36g,30mmol),并用13.5%氢氧化钠溶液维持反应液的pH值在7.30~7.60。反应液在冰浴冷却下,搅拌40min后,用6%盐酸调至pH=6.3。搅拌10min后,过滤除去沉淀,滤液用6%盐酸调至pH=2。过滤收集产生的固体,水洗,真空干燥。将该固体悬浮于乙酸乙酯-甲醇(1:1)的混合液中,在40℃下搅拌20min。过滤除去不溶物,滤液减压浓缩至约50mL。加入500mL乙醚,在冰箱中放置过夜。过滤收集沉淀,用石油醚洗,干燥。得12.5g化合物(Ⅳ),收率75%。
4.化合物(Ⅳ)(7.13g,12.8mmol)和4-吡啶基乙磺酸(4.9g,26.3mmol)悬浮于30mL水,加入2mol/L氢氧化钠水溶液使其溶解,并调至pH=6.5。加入87.5g化钠,在65℃下搅拌70min。冷却,在冰浴冷却和搅拌下,将其滴加到330mL丙酮中,然后冷却过夜。过滤收集固体,溶于水,加人丙酮使再成沉淀。用水和乙醇按前法再沉淀1次。然后将沉淀溶于30℃的400mL水中,用6mol/L盐酸调至pH=2。搅拌30min后,离心分离除去沉淀。母液用2mol/L氢氧化钠水溶液调至pH=4,真空30℃以下浓缩至80mL。加入400mL乙,过滤收集沉淀。将该沉淀溶于40mL水,用2mol/L盐酸调至pH=3.3。用120mL Arnberlite XAD-7层析,用水洗脱。收集含产物的洗脱液,减压浓缩。用2mol/L盐酸将浓缩液调至pH=3.2,在冷却和搅拌下,加入300mL丙酮。过滤收集沉淀,真空干燥。再溶于水中,冻干得2.7g头孢咪唑钠,收率28%。
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