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81335-37-7  灭草喹

CAS Number:81335-37-7 基本信息
中文名:64590 灭草喹;
(RS)-2-(4-异丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)喹啉-3-羧酸
英文名:44766 Imazaquin acid
别名: Imazaquin;
2-(4,5-Dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1H-imidazol-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid;
2-(5-Isopropyl-5-methyl-4-oxo-2-imidazolin-2-yl)-3-quinolinecarboxylic acid
分子结构:
  • CAS:81335-37-7_灭草喹的分子结构
  • CAS:81335-37-7_灭草喹的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C17H17N3O3
分子量: 311.34
81335-37-7
InChI: 1S/C17H17N3O3/c1-9(2)17(3)16(23)19-14(20-17)13-11(15(21)22)8-10-6-4-5-7-12(10)18-13/h4-9H,1-3H3,(H,21,22)(H,19,20,23)
物理化学性质
熔点:219-224ºC
性质描述:白色至浅黄色粉末
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
危险类别码: R21:与皮肤接触有害。
其他信息
产品应用:灭草喹(81335-37-7)的用途:
    本品是支链氨基合成抑制剂,高效、广谱咪唑啉酮类除草剂。对阔叶杂草和禾本科杂草、马齿苋、苔草有良好防除效果。主要用于大豆地防除苋草、猩猩草、苘麻、三叶鬼针草、春蓼,以及臂形草、马唐、蟋蟀草、野黍、狗尾草等,植前、芽前和芽后使用,用量为125~200g有效成分/hm2

适用作物:
    大豆、豇豆、烟草、豌豆和苜蓿。

防治对象:
    大田中的阔叶杂草,如苘麻、刺苞菊、苋菜、藜、猩猩草、春蓼、马齿苋、黄花稔、苍耳等,禾本科杂草,如:臂形草、马唐、野黍、狗尾草、止血马唐、西米稗、蟋蟀草等,以及其他杂草如鸭跖草、荸荠。
生产方法及其他:剂型:
    180g(氨盐)/L浓可溶剂。

作用方式、机理:
    属咪唑啉酮类广谱除草剂,是缬氨酸、亮氨酸的生物合成抑制剂。作用方式通过植株的叶与根吸收,在木质部与韧皮部传导,积累于分生组织中。茎叶处理后,敏感杂草立即停止生长,经2~4日后死亡。土壤处理后,杂草顶端分生组织坏死,生长停止,而后死亡。
 
使用方法:
    对阔叶杂草和禾本科杂草及苔草是有效的植前、芽前和芽后除草剂,防除大豆田杂草用量为70~250g/hm2,防除大田阔叶杂草用量为125~250g/hm2。其异丙胺盐还作为非选择性除草剂,用于铁路、公路、工厂、仓库及林业除草,剂量为500~2000g/hm2。加人非离子型表面活性剂可提高除草效果,可与苯胺类除草剂二甲戊乐灵混用。

注意事项:
    较高剂量会引起大豆叶片皱缩、节间缩短,但很快恢复正常,对产量没有影响;随大豆生长,抗性进一步增强,故出苗后晚期处理更为安全。在土壤中吸附作用小,不易解,持效期较长。

制备方法:
    (1)喹啉二羧酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁腈酰化反应,再经过氧化氢氧化并在氢氧化钠在下关环,即得灭草喹。总收率85%。

    (2)喹啉2,3-二羧酸酐和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺先进行酰化反应,再在氢氧化钠催化下关环,即制得灭草喹。两步总收率82%。

    40g2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺溶于500ml乙腈中,搅拌下中入60g喹啉-2,3-二羧酸酐,反应混合物在50~60℃加热2小时,冷至室温后滤出所得固体,重73.7克。将此固体溶于435ml1.5mol/L的氢氧化钠中,在80~85℃加热2小时,冷却后用57ml浓盐酸酸化,滤出所得固体,即灭草喹,重49g,收率82%。

    (3)2-甲基喹啉与单质和2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺一步反应,即能生成相应的2-咪唑啉酮基喹啉酮基喹啉衍生物,此物经丁基锂作用后,再和二氧化碳反应得灭草喹。

    中间体的制备:①2-氨基-2,3-三甲基丁腈的合成:甲基异丙基酮在氢氧化铵溶液中,与氰化钠化铵经加成反应即得,收率90%,纯度94.0%~95.9%。反应中得到的含氰母液可以重复使用,避免了对环境的污染。

    操作步骤:将61.36g氰化钠、79g氯化铵溶于400ml28%氢氧化铵中,室温下滴加1mol甲基异丙基酮,搅拌过夜,分出有机层,水层用二氯甲烷萃取,合并有机层,干燥,脱溶剂,即得所需产品。

    ②2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺的合成:由2-氨基-2,3-二甲基丁腈在酸性条件下水解即得。

    操作步骤:29.7ml浓硫酸在冰-丙酮冷却下,于25℃以下滴加0.1mol腈,然后缓慢升高至100℃,保温搅拌1小时,于75℃以下加入85ml浓氢氧化铵,用二氯甲烷萃取,有机层干燥、浓缩、重结晶,得0.091mol酰胺,产率91%。

    ③喹啉-2,3-二羧酸的合成:由3-胺基-丁烯-2-二酸二酯与Vilsmeier试剂反应制得。二甲酯的制备及与Vilsmeier试剂的反应按常规进行。

    0.01mol的2,3-二氯丁二酸二乙酯溶于氯苯中,搅拌下加入等摩尔的苯胺,再于室温下加入3.6g33%氢氧化钠水溶液和0.14g四丁基氯化铵,所得混合物在75~80℃搅拌2.5小时,冷至室温后分去水层,有机层脱溶剂即可得0.0046mol的二乙酯,收率46%。二乙酯0.02mol溶于40ml甲苯中,在20~30℃时加到Vilsmeier试剂中,然后加热至分出的有机层脱甲苯,残留物重结晶得0.0148mol的喹啉-2,3-二羧酸二乙酯,收率74%,将其在碱性条件下水解,得到98%收率的喹啉-2,3-二羧酸。Vilsmeier试剂按以下过程制备:0.03mol二甲基甲酰胺溶于12ml甲苯中,在20~30℃时滴入0.03mol三氯氧磷,此温度上继续搅拌60分钟即成。

    ④ 喹啉-2,3-二羧酸酐的合成:由喹啉-2,3-二羧酸经分子内脱水反应而得,脱水剂为光气或乙酸酐
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