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79350-37-1  头孢克肟

CAS Number:79350-37-1 基本信息
中文名:2412 头孢克肟;
7-[(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-(羧甲氧亚胺基)乙酰氨基]-8-氧代-3-乙烯-5-硫杂-1-氮杂二环[4,2,0]
英文名:72588 Cefixime
别名: 8-[[2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-(carboxymethoxyimino)acetyl]amino]-4-ethenyl-7-oxo-2-thia-6-azabicyclo[4.2.0]oct-4-ene-5-carboxylic acid
分子结构:
  • CAS:79350-37-1_头孢克肟的分子结构
  • CAS:79350-37-1_头孢克肟的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C16H15N5O7S2
分子量: 453.45
79350-37-1
InChI: 1S/C16H15N5O7S2/c1-2-6-4-29-14-10(13(25)21(14)11(6)15(26)27)19-12(24)9(20-28-3-8(22)23)7-5-30-16(17)18-7/h2,5,10,14H,1,3-4H2,(H2,17,18)(H,19,24)(H,22,23)(H,26,27)
物理化学性质
熔点:218-225ºC
水溶性:55.11MG/L
性质描述: 头孢克肟 (79350-37-1)的性状:
1.白色或浅黄色结晶性粉末,无臭或略有异臭占易溶于乙醇或二甲亚砜;
2.微溶于丙酮,几不溶于乙、己烷、乙酸乙酯。急性毒性LD20小鼠,大鼠(mg/kg):全部>10000口服;5000,7000静脉注射。
3.(Z)-头孢克肟二钠(Cefixime Disodium):C16H13N5O7S2Na2。熔点)250℃。
4.(E)-头孢克肟三水合物:C16H15N5O7S2·3H2O。淡黄色固体,熔点218~225℃(分解)。
安全信息
安全说明: S22:不要吸入粉尘。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S36/37:穿戴合适的防护服和手套。
危险类别码: R42/43:吸入和皮肤接触会导致过敏。
其他信息
产品应用:头孢类抗菌素药。
生产方法及其他: 头孢克肟 (79350-37-1)的制备方法:
1.以7-ACA为原料。7-ACA悬浮于水和甲醇的混合溶液中,在-20℃下滴加氢氧化钠水溶液,在-10~-20℃下搅拌25min,进行水解。用浓盐酸中和至pH7.5。
2.在15℃下加入水杨醛,搅拌1h,对7-ACA上的氨基进行亚胺化保护,经处理后得亚胺化合物。将该化合物溶于二氯甲烷,在-30℃下加入五吡啶,在-20~-30℃下搅拌1h,将侧链的羟基转换为氯。该氯化物溶于二甲基甲酰胺,在冷却和搅拌下加入三膦。加毕,在室温下搅拌2h。将反应液倾入异丙醇中,过滤收集沉淀。
3.将该沉淀溶于二氯甲烷和水中,加入36%甲醛水溶液。用10%碳酸钠水溶液调至pH=9.0。在室温下搅拌1h,在3位引入乙烯基。将其溶于乙酸乙酯和乙醇的混合液中,在室温下加入浓盐,搅拌1.5h,水解脱去氨基上的保护基。然后按常法和相应的侧链进行酰胺化反应。在甲醇中加入浓盐酸,在室温搅拌水解。再在苯甲醚,在冰浴冷却下,加入三氟乙酸,在室温下搅拌水解,处理即得头孢克肟。
规格:按无水物计算,每1mg含不少于950μg和不大于1030μg的头孢克肟(C16H15N5O7S2);pH值应在2.6~4.1(每mL含0.7mg的头孢克肟);含水分应在9.0%~12.0%。
头孢克肟 (79350-37-1)用法用量:
1、成人和体重30kg以上的儿童:口服,每日2次,每次服 50~100mg,重症可增至200mg/次。
2、小儿:口服,每日2次,每次服1.5~3mg/kg。此外,可以根据症状适当增减,对于重症患者,每次可口服6mg/kg。
制剂与规格:胶囊剂:50mg/粒,100mg/粒。
禁用慎用: 肾功能不良者应减量应用。 孕妇、新生儿、早产儿慎用。
不良反应:罕见休克症状,如遇不适感,口内异常感,哮喘,眩晕,便意,耳鸣,冒汗等症状,应停药。本人有休克史者禁用。家族对β-内酰胺类有过敏史者,应慎用。约有0.4%人出现皮疹红斑、瘙痒等过敏症。偶见粒细胞减少和嗜酸粒细胞增多(1.1%),罕见血小板减少,伪膜性结肠炎。头孢烯类有溶血性贫血报道。偶见SGOT,SGPT,碱性磷酸酯酶上升,约2.9%。偶见BUN上升。偶见消化道的腹泻、胃痛、心窝病、腹痛、食欲不振、恶心等,约占2%。罕见口炎、念珠菌病、维生素K和维生素B缺乏、头痛等。总的副反应约占2.5%。
头孢克肟 (79350-37-1)药物相互作用:
(1)本品与下列药物有配伍禁忌;硫酸阿米卡星、庆大霉素、卡那霉素、妥布霉素。新霉素、盐酸霉素、盐酸四环素、盐酸土霉素、粘菌素甲磺酸钠、酸多粘菌素B、葡萄糖酸红霉素、乳糖酸红霉素、林可霉素、磺胺异恶唑、氨茶碱、可溶性巴比妥、氯化钙、葡萄糖酸、盐酸苯海拉明的其他抗组胺药、利多卡因、去甲肾上腺素、间羟胺、哌甲酯、琥珀胆碱等。偶亦可能与下列药品发生配伍禁忌:青霉素、甲氧西林、琥珀酸氢化可的松、苯妥英钠。丙氯拉嗪(Prochlorperazine)、维生素B族和维生素C、水解蛋白。
(2)呋塞米、依他尼酸、布美他尼等强利尿药,卡氮芥、链佐星(streptozocin)等抗肿瘤药以及氨基糖苷类抗生素与本品合用有增加肾毒性的可能
(3) 棒酸可增加本品对某些因产生B内酰胺酶而对之耐药的革兰氏阴性杆菌的抗菌活性。
食物禁忌:不要食用卤水豆腐。
头孢克肟 (79350-37-1)的注意事项:
(1) 对头孢菌素类抗生素有过敏史者禁用。肠炎患者慎用,6月以下儿童不宜应用。过去有青霉素过敏休克病史的患者慎用本品,因亦有发生过敏性休克的可能。
(2) 肾功能不全者血清半衰期延长,须调整给药剂量。
(3) 相同剂量混悬剂与片剂服用后以前者为高。血药浓度以前者为高。
(4) 治疗化脓性链球菌感染疗程至少需10天。
(5)中耳炎患者宜用混悬剂治疗。
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