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7696-12-0  胺菊酯

CAS Number:7696-12-0 基本信息
中文名:64960 胺菊酯;
避蚊胺;
2,2-二甲基-3-(2-甲基-1-丙烯基)环丙烷羧酸-3,4,5,6-四氢肽酰亚胺基甲基酯
英文名:45136 Tetramethrin
别名: (1,3,4,5,6,7-Hexahydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylate;
(1-Cyclohexene-1,2-dicarboximido)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-cyclopro
分子结构:
  • CAS:7696-12-0_胺菊酯的分子结构
  • CAS:7696-12-0_胺菊酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C19H25NO4
分子量: 331.41
7696-12-0
EINECS登录号: 231-711-6
InChI: 1S/C19H25NO4/c1-11(2)9-14-15(19(14,3)4)18(23)24-10-20-16(21)12-7-5-6-8-13(12)17(20)22/h9,14-15H,5-8,10H2,1-4H3
物理化学性质
熔点:60-80ºC
性质描述:油状液体,熔点60-80ºC
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R20:吸入有害。
危险品运输编号: UN2588
msds报告: 胺菊酯msds报告
其他信息
产品应用:卫生用杀虫剂。
生产方法及其他:1.胺菊酯(7696-12-0) 的制备方法如下:
    1、胺的合成:将1,2,4,6-四氢化邻苯二甲酸杆和五氧化二混合在反应器中,反应温度200℃,反应结束减压蒸馏得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酸酐。然后将其与尿素反应,得3,4,5,6-四氢化邻苯二甲酰亚胺。将亚胺、37%甲醛溶液、1%氢氧化钠溶液混合,以二氯乙烷为溶剂,加热回流,冷却后分出有机层,层用二乙烷萃取,萃取液登工有机层,并用水洗涤,减压蒸馏得粗胺醇。粗胺醇加甲苯溶解,冷却至室温使之结晶,过滤、干燥得结晶状胺醇。
    2、菊酰氯的制备:将菊乙酯、液碱、乙醇在加热条件下回流皂化,pH>9,常压蒸出乙醇,加适量水,使菊酸钠溶解,再滴加10%盐酸,边搅拌加酸化,至水层pH≤2,分出有机层,水层用甲萃取,合并有机层,再水洗一次,蒸出甲苯得粗菊酸。将菊酸、三氯化磷和甲苯于50℃反应4h,分出亚磷酸,有机层减压脱溶,得粗菊酰氯。进一步减压蒸馏,收集96~98℃/2kPa馏分,得精菊酰氯。
    3、胺菊酯的合成:加入胺醇、吡啶和甲苯,开动搅拌,微微加热,使胺醇全部溶解,冷却后,滴加菊酰氯甲苯溶液,滴毕于50~60℃反应2h。反应毕过滤,甲苯洗涤滤饼,合并滤液和洗涤液,用酸洗、碱洗、水洗至中性。

2.毒性:
    胺菊酯属低毒杀虫剂。兔急性经皮LD50>2g/kg。对皮肤和眼、鼻、呼吸道无刺激作用。在试验条件下,未见致突变、致癌作用和对繁殖的影响。本品对鱼有毒,鲤鱼TLm(48小时)为0.18mg/kg。蓝鳃LC50(96小时)为16μg/L。鹌鹑急性经口LD50>1g/kg。对蜜蜂和家蚕亦有毒。
      表1 胺菊酯对白鼠的急性毒性

实验     口服LD50    经皮LD50   皮下注射LD50   吸入LC50
动物     (mg/kg)     (mg/kg)     (mg/kg)      (mg/l空气)
大鼠5840(雄);2000(雌)>5000        -       >2.74(4小时)
小鼠1920(雄);2000(雌)>15000     2100           -

    本品以剂量为1250mg/kg、2500mg/kg和5000mg/kg体重的饲料饲狗13周,未出现病变,以2000mg/kg本品喂大鼠3个月无影响。大白鼠6个月饲喂试验的无作用剂量为1500mg/kg饲料。

3.剂型:
    乳剂25%;喷射剂;气雾剂;粉剂以及和有机磷的复配剂。

4.质量标准:
原粉                      黄色凝固体(HG 2461-93)
                    优等品        一等品        合格品
外观                白色至浅      黄棕色        黄棕色
                    黄棕色
                    粉状固体粉或                膏状物
                    膏状固体
有效成分含量(%)≥    92.0          86.0          80.0
酸度(以硫酸计)(%)≤  0.2           0.2           0.3
顺反异构体比例
(A顺/A反)   ≤       20/80         30/70        40/60

5.作用方式:
    胺菊酯对蚊、蝇等卫生害虫具有快速击倒效果,但致死性能差,有复苏现象,因此要与其他杀虫效果好的药剂混配使用。该药对蜚蠊具有一定的驱赶作用,可使栖居在黑暗处的蜚蠊,在胺菊酯的作用下跑出来又受到其他杀虫剂的毒杀而致死。该药为世界卫生组织推荐用于公共卫生的主要杀虫剂之一。

    表2胺菊酯对家蝇、温带臭虫、蟑螂等的毒力和致死剂至死量
害虫名称         毒力(LD50μg/g)     100%致死剂量(g/m2)
家蝇               8~10.7                  0.05
温带臭虫           5.6~10                0.3~0.5
褐大蠊             15~17.3                 0.58
黑蠊                24~27

    胺菊酯的煤油喷射剂用量,一般是每平方米喷0.5~2.0mg(有效成分),乳油通常用水稀释40~80倍喷洒。

6.注意事项:
    1.避免阳光直射,应贮存在阴凉通风处。
    2.贮存期为2年。

7.分析方法:
1.产品分析:
    (1)以二甲苯萃取,用邻苯二甲酸二环己酯为内标和氢火焰离子检测器检测,进行气相色谱分析。
    (2)采用2%DEGS于Chromosorb W(AW,DMCS,60~80目)的玻璃柱,(内径3mm,长1m),柱温200℃,气化温度250℃,载气:N2(40ml/分钟)、H2(40ml/分钟)、空气(900ml/分钟),氢火焰离子检测器,内标为磷酸三苯酯(住友法)。
    (3)在282nm处用紫外分光光度法测定。

2.残留量分析:
    (1)以氯仿萃取,用氯仿/乙醚薄层展开分离后,在282nm处进行紫外吸收测定。
    (2)以二甲苯萃取和氧化色谱柱吸附后,用有火焰离子检测器的气相色谱测定。

8.降解代谢:
    本品代谢和天然除虫菊素有类似之处。哺乳动物口吸取后,5天内约有95%的胺菊酯代谢物在尿和粪便中排出。在动物体内,它的主要代谢物是3-羧基环己烷-1,2-二酰胺。

9.包装及贮:
    以原药出售。0.5kg、1.0kg塑料瓶装,每箱10瓶。允许与碱性物质混合使用,避光贮存。避免与等重属接触
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