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68475-42-3  阿那格雷

CAS Number:68475-42-3 基本信息
中文名:1211 阿那格雷;
6,7-二氯-5,10-二氢-3H-咪唑并[2,1-b]喹唑啉-2-酮
英文名:71388 Anagrelide
别名: 6,7-Dichloro-5,10-dihydro-3H-imidazo[2,1-b]quinazolin-2-one
分子结构:
  • CAS:68475-42-3_阿那格雷的分子结构
  • CAS:68475-42-3_阿那格雷的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C10H7Cl2N3O
分子量: 256.09
68475-42-3
InChI: 1S/C10H7Cl2N3O/c11-6-1-2-7-5(9(6)12)3-15-4-8(16)14-10(15)13-7/h1-2H,3-4H2,(H,13,14,16)
物理化学性质
熔点:280ºC
水溶性:略溶于水
其他信息
产品应用:阿那格雷(68475-42-3)的用途:
    血小板凝聚抑制剂,用于治疗与血小板增多有关的各种病症。
只需轻轻,
生产方法及其他:阿那格雷(68475-42-3)的生产方法:
    208mmol浓硝酸和270mmol浓硫酸混和,冷至室温。在反应瓶中加入200mmol的2,3-二氯甲苯,在冰浴冷却下,慢慢加入上述配好的混。加毕,搅拌约10min。任其升温至室温,然后加热至50℃,并在此温度下搅拌3h。静置分层,分出有机层,洗,加入1%碳酸钠水溶液以中和酸性。用乙酸乙酯萃取,萃取液经水洗、半饱和的食盐水洗、饱和食盐水洗后,用无水硫酸钠干燥。过滤,减压浓缩。精品经柱层析分离后,得淡黄色固体的2,3-二-6-硝基甲苯,收率50%。

    24mmol的2,3-二氯-6-硝基甲和0.2mmol结晶性过氧化苯甲酰溶于6ml无水四氯化碳,加入3.0mmol溴的四氯化溶液(溶解度为0.5g/ml),在回流状态下用卤灯照。当反应液由深红色变为橙黄色(约3h)而仍有反应物存在时,加入另外3.0mmol的溴,再反应3h。减压除去过量的溴和溶剂,经柱层析提纯后,得2,3-二氯-6-硝基苄基溴,收率70%。

    15mmol的2,3-二氯-6-硝基苄基溴溶于75ml无水四氢呋喃,在氮气保护下加入17mmol甘氨酸乙酯盐酸盐和34mmol无水三乙胺,搅拌14h。过滤,滤液减压浓缩,得N-(2,3-二氯-6-硝基苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐,收率99%。

    N-(2,3-二氯-6-硝基苄基)甘氨酸乙酯盐酸盐经SnCl2/HCl还原得到N-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯。

    在室温和搅拌下,将0.28gN-(2,3-二氯-6-氨基苄基)甘氨酸乙酯溶于2ml异丙醇中,加入0.24gN-氰基亚胺碳酸二苯酯,搅拌20min。过滤出固体,用小量苯洗,得0.23g(2-氰基亚氨基-5,6-二氯-1,2,3,4-四氢喹唑啉-3-基)乙酸乙酯,收率70.6%。粗品可用二甲基甲酰胺重结晶,熔点268~275℃。

    在室温下,将0.163g上述得到的产物悬浮于2ml乙酸中,在100℃搅拌30min。冷却,过滤析出的结晶,用乙腈洗,得0.116g阿那格雷,熔点>300℃,收率91%。
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