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65472-88-0  萘替芬

CAS Number:65472-88-0 基本信息
中文名:59929 萘替芬;
3-苯基-2-丙烯-N-甲基-1-萘甲胺
英文名:40106 Naftifine
别名: N-trans-Cinnamyl-N-methyl-(1-naphthylmethyl)amine;
(E)-N-Methyl-N-(1-naphthyl methyl)-3-phenyl-2-propen-1-amine
分子结构:
  • CAS:65472-88-0_萘替芬的分子结构
  • CAS:65472-88-0_萘替芬的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C21H21N
分子量: 287.40
65472-88-0
InChI: 1S/C21H21N/c1-22(16-8-11-18-9-3-2-4-10-18)17-20-14-7-13-19-12-5-6-15-21(19)20/h2-15H,16-17H2,1H3/b11-8+
其他信息
产品应用:萘替芬(65472-88-0)的用途:
    本品为广谱局部抗真菌药。主要用于抗皮肤真菌,其疗效优于发癣退、克霉唑、美康唑和益康唑等药物,毒性较低。
生产方法及其他:1.萘替芬(65472-88-0)的制备方法:
1.方法一:
    1.1.42g M甲基-1-萘甲胺盐酸盐和2.89g碳酸钠溶于10mL二甲基甲酰胺中,在室温下滴加1.25g肉桂。加毕,在室温下继续搅拌18h。过滤,滤液减压浓缩。剩余物溶于甲苯无水硫酸钠干燥,过滤,浓缩,得萘替芬,沸点162~167℃/2.00Pa。萘替芬和含氯化氢异丙醇溶液作用,可得盐萘替芬,熔点177℃(丙醇重结晶)。也可用异丙-乙醚重结晶。

    2.或以1-氯甲基萘为原料。在5~7℃下,往1-氯甲基萘的乙醇溶液中滴加30%甲胺乙醇溶液,加毕在室温搅拌过夜。蒸除乙醇,剩余物溶于氯仿,洗至中性,干燥,浓缩,减压蒸馏收集133~134℃/0.533kPa的馏分,即为N-甲基-1-萘甲胺,收率70%。在室温下将浓盐酸加到N-甲基-1-萘胺中,再加入酸钠和二甲基甲酰胺,滴加肉桂基氯,搅拌后过滤。滤液浓缩至干,加入甲,干燥,浓缩。再加入异丙醇,用浓盐酸调至pH=3。加入乙醚,过滤,洗,干燥,得白色固体的盐酸萘替芬,收率59.3%,熔点175~177℃。

2.方法二:
    在冰浴冷却下,向30%甲胺的乙醇溶液中,滴加1-氯甲基萘的无水乙醇溶液,然后在室温下放置过夜,可得M甲基-1萘甲胺。将其溶于乙醇,加入浓盐、35%甲醛水溶液和苯乙酮,加热回流,并补加聚甲醛细粉,进行Mannich反应得2-[N-甲基-N-(1-萘甲基)氨基]乙基苯基酮。在催化量相转移催化剂存在下,在乙酸乙酯中,用硼氢化钠把羰基还原为羟基。最后在盐酸中,回流脱水得萘替芬的盐酸盐。总收率30.1%。

2.萘替芬(65472-88-0)的规格:
    盐酸萘替芬:按干燥品计算,含C21H21N·HCl不得少于99.0%和不得大于101.0%;熔点应为175~179℃;干燥失重不得大于0.5%;炽灼残渣不得大于0.1%;含重属不得大于0.001%;杂质总量不得大于1.0%。

3.参数:
    1、疏水参数计算参考值(XlogP):5.1
    2、氢键供体数量:0
    3、氢键受体数量:1
    4、可旋转化学键数量:5
    5、拓扑分子极性表面积(TPSA):3.2
    6.存放在密封容器内,并放在阴凉,干燥处。储存的地方必须远离氧化剂,远离火源和热。通常对水是不危害的,若无政府许可,勿将材料排入周围环境。
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