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65043-22-3  盐酸茚洛秦

CAS Number:65043-22-3 基本信息
中文名:13 盐酸茚洛秦;
2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐
英文名:70189 Indeloxazine hydrochloride
别名: 2-(3H-Inden-4-yloxymethyl)morpholine hydrochloride
分子结构:
  • CAS:65043-22-3_盐酸茚洛秦的分子结构
  • CAS:65043-22-3_盐酸茚洛秦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C14H18ClNO2
分子量: 267.75
65043-22-3
InChI: 1S/C14H17NO2.ClH/c1-3-11-4-2-6-14(13(11)5-1)17-10-12-9-15-7-8-16-12;/h1-4,6,12,15H,5,7-10H2;1H
其他信息
产品应用:盐酸茚洛秦(65043-22-3)的用途:
    该药是脑功能改善剂,能改善脑代谢,增强记忆力,并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。
生产方法及其他:茚洛秦(65043-22-3)的生产方法:
    (1)方法一:
    ①以7-茚酚为原料,按常法可和代环氧丙烷在碱催化下反应,得到环氧化物Ⅰ。29mL70%氢氧化钠溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g,0.25mol)混合,在50~55℃和搅拌下,滴加化合物(Ⅰ)(9.4g,0.05mol)在50mL甲醇中的溶液。继续搅拌1h后,加人50mL70%氢氧化钠水溶液,在50~55℃再搅拌16h。用300mL水稀释后,用甲苯(2×100mL)提取。提取液水洗(2×100mL),无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后,剩余的油状物减压蒸馏,得6.7g黏稠油状的化合物(Ⅱ),收率58%,沸点146~156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮,加入5%氯化氢异丙醇中的溶液,得到的固体再用丙酮重结晶,可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐,熔点143~155℃。

    ②化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成,即盐酸茚洛秦(Ⅲ)和其互变异构体(Ⅳ),它们是由烯键的移位所造成的,其平衡组成为(Ⅲ):(Ⅳ)=2:1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂,如甲或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时,它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中,在催化量的碱存在下,它们的比例为(Ⅲ):(Ⅳ)=9.7:0.3。因而可以利用该性质,从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦(65043-22-3)。

    下面是一则实例:将化合物(Ⅱ)的盐酸盐(10.0g,0.037mol)溶于30mL丙酮,加入催化量的化合物(Ⅱ)(0.9g,0.0038mol)作为碱,在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀,用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(Ⅳ),再用35mL甲醇重结晶,可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦,收率为73%,熔点169~170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。

    (2)方法二:
    从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应,羟基被溴代,再和氰化钾作用进行氰取代,氢化脱去氧上的苄基,生成2-(2-氰基乙基)苯酚,水解氰基为羧基,在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物,和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚,氢化羰基为羟基,最后水解脱水消除,得到盐酸茚洛秦(65043-22-3)。
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