| CAS Number:65043-22-3 基本信息 | |
| 中文名:15686 | 盐酸茚洛秦; 2-(3H-茚-4-基氧甲基)吗啉盐酸盐 |
| 英文名:85862 | Indeloxazine hydrochloride |
| 别名: | 2-(3H-Inden-4-yloxymethyl)morpholine hydrochloride |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C14H18ClNO2 |
| 分子量: | 267.75 |
65043-22-3 | |
| InChI: | 1S/C14H17NO2.ClH/c1-3-11-4-2-6-14(13(11)5-1)17-10-12-9-15-7-8-16-12;/h1-4,6,12,15H,5,7-10H2;1H |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 盐酸茚洛秦(65043-22-3)的用途： 该药是脑功能改善剂，能改善脑代谢，增强记忆力，并有抗健忘、增强学习、脑波赋活等脑功能赋活作用和对低氧的保护作用。用于脑血管障碍和老年痴呆患者。 |
| 生产方法及其他: | 盐酸茚洛秦(65043-22-3)的生产方法： (1)方法一： ①以7-茚酚为原料，按常法可和氯代环氧丙烷在碱催化下反应，得到环氧化物Ⅰ。29mL70%氢氧化钠水溶液和2-氨基乙基硫酸氢酯(35g，0.25mol)混合，在50～55℃和搅拌下，滴加化合物(Ⅰ)(9.4g，0.05mol)在50mL甲醇中的溶液。继续搅拌1h后，加人50mL70%氢氧化钠水溶液，在50～55℃再搅拌16h。用300mL水稀释后，用甲苯(2×100mL)提取。提取液水洗(2×100mL)，无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，剩余的油状物减压蒸馏，得6.7g黏稠油状的化合物(Ⅱ)，收率58%，沸点146～156℃/67Pa。该油状的化合物(Ⅱ)溶于丙酮，加入5%氯化氢在异丙醇中的溶液，得到的固体再用丙酮重结晶，可得纯的化合物(Ⅱ)的盐酸盐，熔点143～155℃。 ②化合物(Ⅱ)实际上由两个化合物组成，即盐酸茚洛秦(Ⅲ)和其互变异构体(Ⅳ)，它们是由烯键的移位所造成的，其平衡组成为(Ⅲ):(Ⅳ)=2:1。该平衡由碱催化。但盐酸茚洛秦在一些溶剂，如甲醇或丙酮中的溶解比其互变异构体(Ⅳ)要小。而在悬浮状态时，它们的平衡比例将改变。如在小量甲醇中，在催化量的碱存在下，它们的比例为(Ⅲ):(Ⅳ)=9.7:0.3。因而可以利用该性质，从化合物(Ⅱ)得到高收率的盐酸茚洛秦(65043-22-3)。 下面是一则实例：将化合物(Ⅱ)的盐酸盐(10.0g，0.037mol)溶于30mL丙酮，加入催化量的化合物(Ⅱ)(0.9g，0.0038mol)作为碱，在室温下剧烈搅拌24h。过滤收集析出的沉淀，用丙酮彻底洗涤。如此得到的盐酸茚洛秦(9.8g)还含有3%的化合物(Ⅳ)，再用35mL甲醇重结晶，可以得到7.3g很纯的盐酸茚洛秦，收率为73%，熔点169～170℃。从滤液中回收的化合物(Ⅱ)仍为两个互变异构体的平衡组成。可继续进行分离。 (2)方法二：从这一方法可以直接得到单一的盐酸茚洛秦。但反应相对较繁。2-苄氧基苯乙醇和N-溴代琥珀酰亚胺反应，羟基被溴代，再和氰化钾作用进行氰取代，氢化脱去氧上的苄基，生成2-(2-氰基乙基)苯酚，水解氰基为羧基，在酸性中分子内酯化为内酯、重排生成茚衍生物，和2-溴甲基-4-三苯甲基吗啉作用成醚，氢化羰基为羟基，最后水解脱水消除，得到盐酸茚洛秦(65043-22-3)。 |
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