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61869-08-7  帕罗西汀

CAS Number:61869-08-7 基本信息
中文名:43054 帕罗西汀;
帕罗昔丁;
(-)-反式-4-(4-氟苯基)-3-{[(3',4'-亚甲二氧基)苯氧基]甲基}-哌啶
英文名:23231 Paroxetine
别名: (-)-trans-4R-(4'-Fluorophenyl)-3S-((3',4'-methylenedioxyphenoxy)methyl)piperidine
分子结构:
  • CAS:61869-08-7_帕罗西汀的分子结构
  • CAS:61869-08-7_帕罗西汀的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C19H20FNO3
分子量: 329.37
61869-08-7
物理化学性质
性质描述:帕罗西汀(61869-08-7)的性状:
    1.盐酸帕罗西汀(Paroxetine Hydrochloride):C19H20FNO3·HCl,微小片状结晶,熔点118℃。
    2.盐帕罗西汀半合物(Paroxetine Hydrochloride Hemihydrate):C19H20FNO3·HCl·1/2H2O,结晶,熔点129~131℃。
    3.马来酸帕罗西汀(Paroxetine Maleate):C19H20FNO3·C4H4O4,从乙醇-乙醚结晶,熔点136~138℃。[α]D-87°(c=5,乙)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):845皮下注射,500口服。
其他信息
产品应用:帕罗西汀(61869-08-7)的用途:
    该药能强力和选择性地抑制突触体对5-羟色胺的重吸收,不直接干扰任何中枢神经递质受体。用于抑郁,特别是焦虑和强迫症。
生产方法及其他:1.帕罗西汀(61869-08-7)的生产方法:
    (1)方法一:

    反式-3-羟甲基-4-(4-氟基)哌啶和甲磺酰反应,形成甲磺酸酯后,再和5-羟基-1,3-苯并二瑶茂的钠盐反应,得到该药。在异丙醇中用盐酸酸化,可得盐酸帕罗西汀半水合物。

    (2)方法二:
    化合物(Ⅰ)和化合物(Ⅱ)在二环己基化二亚胺(DCC)存在下,缩合得到帕罗西汀(61869-08-7)。

    (3)方法三:
    化合物(Ⅰ)转化为甲磺酸酯后,再和化合物(Ⅱ)的钠盐反应,得到产物。

    (4)方法四:
    化合物(Ⅲ)或其它N-烷基取代的化合物溶于甲苯,在5℃,于15min中,加入氯甲酸(1-氯乙基)酯。加毕,搅拌18h。加入甲醇,再搅拌12h。移出溶剂,剩余物溶入热异丙醇,用活性炭和氧化处理,过滤。往滤液中加入水,再过滤收集析出的沉淀,即得盐酸帕罗西汀半水合物,收率92%。

2.规格:
    片剂:20mg/片,30mg/片。

3.适应症:
    适用于治疗各种忧郁症。包括伴有焦虑的抑郁症及反应性抑郁症,伴有或不伴有广场恐怖的惊恐障碍。

4.用量用法:
    口服,每日20mg,早餐后1次服,如病人白天嗜睡可改在晚上服药。最高每日50mg。老年人不宜超过40mg,肝肾疾病患者剂量宜减。

5.帕罗西汀(61869-08-7)的注意事项:
    抗胆碱作用及对心脏功能影响较小。该药与匹莫齐特不能同时用, 该药可增加血浆中匹莫齐特的浓度,而匹莫齐特血药浓度升高会导致QT间期延长和严重心律失常,如果不会请在医师指导下服药。

  2005年底,FDA在该药标签上注明:该药用于妊娠妇女不安全。目前,该药使GSK在美国面临约600件有关该药导致新生儿出生缺陷的法律诉讼。

6.作用与用途:
    为较新的SSRI,能选择性抑制突触前膜对5-HT的再摄取.导致突触间隙5-HT积聚,从而增强5-HT传递效能,是几种SSRI中抑制5-HT再摄取效力最强者。抑制NE的再摄取能力则小得多,对多巴胺、组胺受体不敏感,仅对M受体有很弱的亲和力。经脑电图显示,服用本品并不引起镇静作用,但临床使用可明显改善睡眠。不论顿服或分次服,均不影响人的精神运动操作,也不加强氟哌啶醇、异戊巴比妥、奥沙西泮或乙醇效果。其抗抑郁作用强度与三环类抗抑郁剂相似,而副作用则相对较小。适用于各种抑郁症,尤其对焦虑性抑郁疗效显著。亦可用于惊恐障碍。强迫症。

7.禁忌症:
    老年患者慎用,应减量。

8.不良反应:
    心血管系统副作用小是本品的特点,常见有口干、恶心、呕吐、食欲减退,少数有头痛、眩晕、震颤、乏力、多汗等。 

9.作用机理:
    口服吸收良好,迅速分布至各组织器官。具有亲脂胺的特性,给药后仅1%存在于体循环中,血浆蛋白结合率为95%.服后6小时达血浓峰值。半衰期为24小时。主要通过氧化进行代谢。多数以结合形式由尿排出,少量通过乳汁及胆汁从粪中排泄。
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