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133040-01-4  依普沙坦

CAS Number:133040-01-4 基本信息
中文名:39106 依普沙坦;
依普沙坦;
(E)- Α-[[2-丁基-1-[(4-羧基苯基)甲基]-1H-咪唑-5-基]亚甲基]-2-噻吩丙酸
英文名:19282 2-Thiophenepropanoicacid, a-[[2-butyl-1-[(4-carboxyphenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]methylene]-,(aE)-
别名: 2-Thiophenepropanoicacid, a-[[2-butyl-1-[(4-carboxyphenyl)methyl]-1H-imidazol-5-yl]methylene]-,(E)-;
(E)-2-Butyl-1-(p-carboxybenzyl)-a-2-thenylimidazole-5-acrylic acid;
Eprosartan;
SKB108566;
SKF 108566;
Teveten
分子结构:
CAS:133040-01-4_依普沙坦的分子结构
分子式: C23H24N2O4S
分子量: 424.513
133040-01-4
InChI: 1S\/C23H24N2O4S\/c1-2-3-6-21-24-14-19(12-18(23(28)29)13-20-5-4-11-30-20)25(21)15-16-7-9-17(10-8-16)22(26)27\/h4-5,7-12,14H,2-3,6,13,15H2,1H3,(H,26,27)(H,28,29)\/b18-12+
物理化学性质
性质描述:依普沙坦(133040-01-4)的化学性质:
    从甲醇结晶,熔点260~261℃。
其他信息
产品应用:依普沙坦(133040-01-4)的用途:
    抗高血压药物。
    咪唑丙烯酸类血管紧张素Ⅱ受体拮抗剂。
    用于治疗高血压。
生产方法及其他:依普沙坦(133040-01-4)的生产方法:
    2-正丁基-5-甲酰基咪唑(155.0kg,1018mol)溶于775.0L乙酸乙酯,在室温加入丙烯甲酯(131.5kg,1527mo1),然后加入1,8-二氮杂双环[5,4,0]十二-7-烯(7.75kg,50.9mol),在50-60℃搅拌至反应完全(约2h)。在低于60℃,减压蒸出过剩的丙烯酸甲酯和乙酸乙酯。剩余物溶于1033L甲苯,直接用于下步反应。

    往上述的甲溶液中加入(2-噻吩基甲基)丙二酸单乙酯(267.3kg,1171mo1)和哌啶(21.7kg255mo1),在减压下回流(65~70℃),并移去反应生成的。回流直至反应完全,约2~3h。冷却至55~60℃,用485.3L 20%W/W食盐水和485.3L水洗,以除去大部分哌啶。在低于60℃下减压蒸出甲苯,剩余物直接用于下步反应。

    上述剩余物溶于583.0L甲苯,加入对溴甲基苯甲酸甲酯(291.6kg,1273mo1),在70~75℃搅拌30min。在低于60~70℃下蒸出甲苯,剩余物在95~100℃加热至反应完全,约6~10h。冷却至75~80℃,加入1534.0L含1%V/V甲乙醇。加入氢氧化钠(203.7kg,5093mo1)溶于936.0L水的溶液,回流(约80℃)至水解反应完全,约2h。冷却至50~60℃,加入6mol/L盐酸(约 479.0L,2874m01)至Ph值为5.1~5.3。冷却至10~15℃,在室温放置2h,使沉淀完全。过滤,用约520L 50%V/V的乙醇(含1%V/V的甲醇)水溶液洗,再用约1790L水洗,得344.9kg的依普沙坦,总收率66.9%。
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