CAS号查询化工产品 >  CAS No.122548-33-8

122548-33-8  咪唑磺隆

CAS Number:122548-33-8 基本信息
中文名:37755 咪唑磺隆;
2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
英文名:17931 Imazosulfuron
别名: 2-Chloro-N-(((4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)amino)carbonyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-sulfonamide
分子结构:
  • CAS:122548-33-8_咪唑磺隆的分子结构
  • CAS:122548-33-8_咪唑磺隆的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C14H13ClN6O5S
分子量: 412.81
122548-33-8
InChI: 1S/C14H13ClN6O5S/c1-25-9-7-10(26-2)18-13(17-9)19-14(22)20-27(23,24)12-11(15)16-8-5-3-4-6-21(8)12/h3-7H,1-2H3,(H2,17,18,19,20,22)
物理化学性质
性质描述:咪唑磺隆(122548-33-8)性状:
    1.纯品为白色结晶
    2.熔点:为183~184℃(分解);
    3.相对密度:(25℃)为1.574;
    4.蒸气压(25℃)为4.52×10-2Pa;
    5.离解常数pKa=4;
    6.25℃时在有机溶剂中的溶解度为:二氯甲烷12.8g/L,丙酮7.6g/L,乙腈2.5g/L,乙酸乙酯2.2g/L,二甲苯400mg/L;在中溶解度为308mg/L(pH=7)、67mg/L(pH=6.1)、5mg/L(pH=5.1)。
    7.分配系数:(正辛/水)为0.05。对鱼类和哺乳动物低毒。
其他信息
产品应用:用于草坪、水稻田除草。
生产方法及其他:咪唑磺隆(122548-33-8)的制备方法:
    1、2-亚氨基-1,2-二氢吡啶-1-乙酸的制备:将50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中,于10~15℃加入75mL三乙胺,然后加入2-氨基吡啶50g,升温至75~80℃,反应5h,加入100mL乙醇,冰水冷却过滤,洗涤,得产物64.6g,收率80%。
    2、2-咪唑并[1,2-α]吡啶的制备:将上步产物45.7g悬浮于120mL甲苯中,加热至105~110℃后滴加93.1g三氯氧磷,1h加毕,回流5h,冷却,倒入冰水。分出有机层,水层用氢氧化钠溶液中和(30~45℃),即析出固体,水洗、干燥得产物42g,收率91.7%。
    3、2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰氯的制备:将第2步产物15.3g溶于75mL二氨乙烷中,搅拌下滴加98.5%氯磺14.3g,回流反应5h,冷却至20℃,滴入12.1g三乙胺,并加热回流反应3h。冷却后注入200mL冰水,分出有机层,负压蒸除二氯乙烷后得产物24.7g,收率97.6%。
    4、2-氯咪唑并[1,2-α]吡啶-3-磺酰胺的制备:在冷却下,将由4.6g第3步产物和60mL乙腈组成的溶液加入到60mL氨水中,室温下搅拌反应2h,减压蒸除乙腈,过滤收集形成的结晶,水洗、干燥得产物3.8g,收率89.6%。
    5、咪唑磺隆的合成:将由10g (0.043mol)第4 步产物和8.85g三乙胺(0.0866mol)组成的混合液加入到200mL二氯甲烷中,然后于20~25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸酯。继续反应30min,顺次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4,6-二甲氧基嘧啶,加热回流反应5h,反应毕减压脱溶,向残余物中加入50mL乙腈,过滤,分别用乙腈和水洗涤,得目的产物15.62g,收率87.9%。

使用方法:
    Takeott可在芽前或水稻移植后10~15天使用,使用剂量30g/hm2。同其他除草剂混用可增强对稗草的防效,且这些混剂均是一次性除草剂。水稻移植后使用可长时间防除水田中大多数杂草直到收获。Award是一种分散极快的剂型,可直接滴(或加)入稻田的水中。

毒性:
    大鼠和小鼠急性经口LD50>5g/kg。大鼠急性经皮LD50>2g/kg。对兔皮肤和眼睛无刺激,对豚鼠皮肤无致敏作用。大鼠急性吸入LC50(4小时)>2.4mg/L空气。饲喂试验无作用剂量为:雄大鼠(2年)106.1mg/(kg·d),雌大鼠132.46mg/kg.d,狗(1年)75mg/kg.d,对大鼠、小鼠无致癌作用,对大鼠和兔无致畸作用。Ames试验,无诱变作用。鹌鹑和野鸭急性经口LD50>2250mg/kg。鹌鹑和野鸭LC50(5天)>5620mg/kg。鱼毒LC50(48小时):鲤鱼>10mg/L。蜜蜂LD50(48小时)(经口)48.2μg/蜜蜂。(接触)66.5μg/蜜蜂。水蚤LC50(3小时)>40mg/L。

剂型:
    有5种剂型:Takeoff颗粒剂(单剂):含咪唑黄隆0.3%;Batl颗粒剂(混剂):含0.3%咪唑黄隆、5.0%杀草隆(daimuron)和3.5%苯噻草胺(mefenacet);Gosign颗粒剂(混剂):含0.3%咪唑黄隆、7.0%禾草畏(esprocarb)和5.0%杀草隆;Hayate颗粒剂(混剂):含0.3%咪唑黄隆、1.5%丙草胺、5.0%杀草隆和二甲丙乙净(dimethametryn);Award胶悬剂(混剂):含1.7%咪唑黄隆、12.0%稗草畏(pyributicarb)和27.5 %杀草隆。

分析方法:
    产品和残留物分析用HPLC法。
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