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99011-02-6  咪喹莫特

CAS Number:99011-02-6 基本信息
中文名:9796 咪喹莫特;
1-(2-甲基丙基)-4-氨基-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉
英文名:79972 Imiquimod
别名: 4-Amino- 1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]quinoline;
1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-C]quinolin-4-amine
分子结构:
  • CAS:99011-02-6_咪喹莫特的分子结构
  • CAS:99011-02-6_咪喹莫特的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C14H16N4
分子量: 240.30
99011-02-6
InChI: 1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)
物理化学性质
性质描述:咪喹莫特的性状:
    本品的熔点293~295℃。
其他信息
产品应用:抗尖锐湿疣、免疫调节剂
生产方法及其他:1.咪喹莫特(99011-02-6)的制备方法:
    4-羟基-2-(1H)-喹啉酮和冰醋酸混合,冷却至-5℃,滴加发烟硝酸,在冰盐冷却下搅拌1h,再常温下搅拌2h。将反应液倒入到冰中,搅拌1h。过滤,滤饼洗至近中性,干燥,二甲基甲酰胺重结晶,得3-硝基-4-羟基-2-(1H)-喹啉酮。

    1.将其和三氯氧磷混合,冷却至-5℃,滴加吡啶,再常温下反应2h,热至回流反应6h。放冷至50℃以下,倒入到冰中,搅拌1h。该混合液用氯仿提取,提取液用水和盐水洗,干燥。过滤,浓缩至小体积使固体析出。过滤,干燥,仿重结晶,得3-硝基-2,4-二氯喹啉。

    2.将其溶于乙醇,加入三乙胺,滴加异丁胺,控制滴加速度使反应液的温度小于75℃,滴完在65~75℃反应12h。减压回收大部分乙,反应液倒人冰水中,搅拌2h。过滤,干燥,得2-氯-3-硝基-4-异丁胺基喹啉。将其溶于无水乙醇。加入Raney Ni,50~60℃下常压氢化至不再吸氢(约需12~14h)。静置,将上部溶液倾出,加入乙醇,摇动后静置。倾出上部清液,合并倾出液,浓缩至小体积,静置。过滤,乙醇重结晶,得2-氯-3-氨基-4-异丁胺基喹啉。

    3.将其和原甲酸三乙酯在80℃反应约16h,加入氯仿,搅拌0.5h。氯仿层水洗,饱和盐水洗,干燥。浓缩至小体积,放置。过滤,乙酸乙酯重结晶,得1-(2-甲基丙基)-4-氯-1H-咪唑并[4,5-c]喹啉。将其和甲氧基乙醇、氨水混合后密闭在高压釜中(压力约为0.9MPa),加热至100℃,反应4h,过滤,用溶剂洗滤饼,干燥。用二甲基甲酰胺重结晶,得产物。

2.咪喹莫特(99011-02-6)的药理、毒理研究:
  1.药效学
  咪喹莫特,属咪唑喹啉类化合物。是一个小分子免疫调节剂。其治疗外生殖器/肛周疣的作用机制尚不清楚。本品不具有直接抗病毒活性,也不引起直接的、非特异的细胞溶解破坏作用。但临床前研究提示本品可能通过诱导体内包括INF-α在内的细胞因子而产生抗病毒活性。这些发现的临床相关性尚不清楚。
 
  2.毒理学
  大鼠和小鼠皮肤给药,每周3次,连给4个月。大鼠0.5和2.5mg/kg可见体重下降,脾重量增加。局部皮肤刺激(严重红斑、轻到中度水肿、脱皮、结痂)比在人身上观察到的严重。组织病理学检查可见上皮溃疡和角化过度等上皮炎症,没有观察到无副反应的剂量。小鼠皮肤给药4个月未见上述变化。小鼠0.4mg/kg(大约临床人用剂量的2倍)是安全剂量。

  致突试验表明:没有一个遗传毒理学试验发现咪喹莫特有诱变活性。

  用大鼠所做的生殖毒性试验结果显示,不影响生殖。在哺乳期间动物的存活和生长都是正常的。不影响子代交配。在大鼠或家兔的致畸研究中,没有发现咪喹莫特有致畸作用。

3.药代动力学:
  没有可以利用的皮肤给药的药代动力学资料。研究表明,局部应用5% 咪喹莫特乳剂,通过皮肤全身吸收很少。

4.适应症:
  5% 咪喹莫特乳剂局部用于治疗成人外生殖器和肛门的疣/尖锐湿疣。现在部份医生用于治疗皮肤癌,基底细胞癌等。
 
5.咪喹莫特(99011-02-6)的用法用量:
  1.咪喹莫特每周3次(星期一、三、五或二、四、六),临睡前用药。在医生指导下合理用药以发挥本品的最大疗效。建议用药前和用药后洗手。咪喹莫特多采用管状(丽科杰)或多剂量包装(明欣利迪),每管乳膏3g可涂抹面积为240平方厘米的疣体,避免过量使用本品,前一周使用尽量少,薄薄一层为宜。
  2.睡前取适量咪喹莫特药膏,均匀涂抹一薄层于疣体部位,轻轻按摩直到药物完全吸收,并保留6-10小时,用药部位不要封包。
  3.在涂咪喹莫特药膏后6-10小时请勿洗澡,6-10小时后,用清水和中性肥皂将药物从疣体部位洗掉;
  4.患者应持续使咪喹莫特药膏,直到疣体完全清除,疣体最快2-4周清除,一般多在8-12周清除,用咪喹莫特药最多不超过16周。
  5.用咪喹莫特药后局部有轻度红斑者,可不必停咪喹莫特而持续使用;如患者感到全身不适或出现较为明显的局部皮肤反应(如较明显的的水肿、糜烂、疼痛等)时,应停用药物数次,待反应减轻后再继续用咪喹莫特。

6.咪喹莫特(99011-02-6)的不良反应:
  局部皮肤反应例如:红斑、糜烂、剥脱/剥落和水肿是很常见的。严重的皮肤反应一旦发生,用药部位应用弱碱肥皂和水将乳膏剂洗掉,皮肤反应恢复后可重新再用5%咪喹莫特乳膏剂。少数患者也有肌痛、流感样症状、头痛、腹泻等全身反应均为轻度和中度。

7.禁忌症:
  1.对咪喹莫特或赋形剂过敏者;
  2.不推荐用于尿道、阴道内、子宫颈、直肠或肛门内的HPV感染;
  3.不推荐在其它药物或外科治疗后立即使用5% 咪喹莫特乳膏剂治疗;也不推荐5% 咪喹莫特乳膏剂与其它治疗外生殖器疣的药配伍使用。

8.咪喹莫特(99011-02-6)的注意事项:
  1.需要经医生指导后使用。本品为外用药,应避免与眼接触。
  2.治疗部位不需用绷带等覆盖。
  3.5%咪喹莫特乳膏剂可减弱避孕套的避孕效果,因此在用药时应避免性接触。
  4.对于包皮过长的男病人,目前尚无推荐的治疗方案,故不推荐这种病人使用。
  5.在用药部位及周围皮肤的反应,例如红斑、剥脱/剥落、糜烂和水肿是很常见的。大部分皮肤反应是轻度和中度,严重的皮肤反应一旦发生应及时报告医生。
  6.病人需知道,在治疗期间新的疣有可能长出,因为5%乳膏剂不能治愈疣。大于75岁或小于18岁年龄范围的人群没有用药经验。

9.孕妇及哺乳期妇女用药:
  1.不推荐孕妇应用本品。
  2.不知道局部应用咪喹莫特后乳汁中是否有药物分泌,不推荐哺乳期妇女应用本品。

10.儿童用药:
    没有18岁以下患者用药经验。

11.咪喹莫特(99011-02-6)的药物过量:
    人用5%咪喹莫特乳剂一般不可能过量,因为皮肤吸收非常少。动物实验证实,家兔皮肤给药致死剂量大于1600mg/m2。持续过量局部使用5%咪喹莫特乳剂,可引起严重的局部皮肤反应。临床多次口服给药剂量>200mg副作用为低血压,低血压只发生在口服或静脉给药。
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