| CAS Number:82009-34-5 基本信息 | |
| 中文名:22372 | 西司他丁; (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羟基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基环丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸 |
| 英文名:2549 | Cilastatin |
| 别名: | (Z)-7-[(2S)-2-Amino-3-hydroxy-3-oxopropyl]sulfanyl-2-[[(1S)-2,2-dimethylcyclopropanecarbonyl]amino]hept-2-enoic acid |
| 分子结构: |
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| 分子式: | C16H26N2O5S |
| 分子量: | 358.45 |
82009-34-5 | |
| EINECS登录号: | 279-875-8 |
| InChI: | 1S/C16H26N2O5S/c1-16(2)8-10(16)13(19)18-12(15(22)23)6-4-3-5-7-24-9-11(17)14(20)21/h6,10-11H,3-5,7-9,17H2,1-2H3,(H,18,19)(H,20,21)(H,22,23)/b12-6-/t10-,11-/m1/s1 |
| 其他信息 | |
| 产品应用: | 西司他丁 （82009-34-5）肾肽酶抑制剂。和碳青霉烯类抗生素亚胺配能配伍使用，因其对肾肽酶的特异性抑制，使后者免受肾肽酶的降解，提高了亚胺配能的活性。西司他丁钠和亚胺配能（1：1）的合剂为泰宁（Tienan；Primaxin）。 |
| 生产方法及其他: | 西司他丁 （82009-34-5）的制备方法： 1．2，2-二乙氧基乙酸乙酯和1，3-丙二硫醇反应，得1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氢化钠作用下，和1，5-二溴戊烷反应，得2-（5-溴戊基）-1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接着和溴化琥珀酰亚胺（NBS）反应，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%（以1，3-二噻烷-2-羧酸乙酯计）。 2．2，2-二甲基-1，3-丙二醇和对甲苯磺酰氯进行酯化反应，生成二对甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化钾作用下环合，生成2，2-二甲基环丙烷甲腈，收率64.9%。氢氧化钾水溶液碱性水解，得外消旋的2，2-二甲基环丙烷羧酸，收率几乎定量。外消旋物用左旋奎宁进行拆分，得纯的（S）构型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亚胺反应，生成（+）-N-[（2，2－二甲基环丙烷）甲酰氧基]丁二酰亚胺，收率90.5%。该亚胺化合物为活性酯化合物，其反应活性大，氨解即得（+）-（S）-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺，收率83%。 3．7-溴-2-氧代庚酸和（+）-（S）-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的产物（收率25%）再和L－胱氨酸反应，即得西司他丁，收率63%，[α]23D+18.0°（c=0.54，甲醇）。 规格：西司他丁钠：按无水物和无溶剂计算，含不少于98.0%和不大于101.5%的西司他丁钠（C16H25N2NaO5S）；pH值应在6.5～7.5（1mg本品溶于100mL水）；含水分应不大于2.0%；重金属含量应不大于0。002%；丙酮含量应不大于1.0%；甲醇含量应不大于0.5%；亚异丙基丙酮（mesityl oxide）含量应不大于0.4%。 |
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