CAS号查询化工产品 >  CAS No.74431-23-5

74431-23-5  亚胺培南(一水物)

CAS Number:74431-23-5 基本信息
中文名:58651 亚胺培南(一水物);
(5R,6S)-6-[(1R)-1-羟乙基]-3-[[2-[(亚氨甲基)氨基]乙基]硫]-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚
英文名:38827 Imipenem
别名: (5R,6S)-6-[(1R)-1-Hydroxyethyl]-3-[[2-[(iminomethyl)amino]ethyl]thio]-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid monohydrate
分子结构:
  • CAS:74431-23-5_亚胺培南(一水物)的分子结构
  • CAS:74431-23-5_亚胺培南(一水物)的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C12H19N3O5S
分子量: 317.36
74431-23-5
InChI: 1S/C12H17N3O4S.H2O/c1-6(16)9-7-4-8(20-3-2-14-5-13)10(12(18)19)15(7)11(9)17;/h5-7,9,16H,2-4H2,1H3,(H2,13,14)(H,18,19);1H2/t6-,7-,9-;/m1./s1
其他信息
产品应用: 亚胺培南 (74431-23-5)对β-内酰胺酶稳定。用于下呼吸道感染、腹内感染、尿道感染、皮肤和软组织感染、消化系统感染、骨髓炎、前列腺炎、菌血症等。青霉烯类超广谱β-内酰胺类抗生素,是霉素的半合成衍生物,抗菌谱和作用用途与硫霉素相似,但比硫霉素稳定。和其他抗生素没有交叉耐药性,但易受肾肽酶破坏,故常和肾肽酶抑制剂(如西司他丁钠)配伍使用。
生产方法及其他: 亚胺培南 (74431-23-5)的制备方法:
1.以6-氨基青霉烷为原料。二氯甲烷、溴、硫酸亚硝酸钠混合,加入6-氨基青霉烷酸,反应得6,6-二溴青霉烷酸。将其加到乙酰氯甲醇溶液中,反应得6,6-二溴青霉烷酸甲酯。
2.该甲酯溶于四氢呋喃,滴加甲基碘化镁,再加入乙醛,得到羟甲基化产物。在乙醚中,用锌粉进行还原;在二甲基甲酰胺中,咪唑存在下,用化叔丁基进行硅醚化;在冰乙酸和乙酸作用下开环;在丙酮中,NaIO4(含少量KMnO4)作用下,氧化脱去N上的取代基;在二氯甲烷中,ZnCl2存在下,和2-重氮基-3-叔丁基二甲基硅氧-3-丁烯酸对硝基苄酯的二氯甲烷溶液反应,取代乙酰氧基;在甲中,1mol/L盐酸作用下,使硅醚键断裂;在乙酸乙酯中,微量的Rh2(OAc)4存在下回流,再重新环合;在无乙腈和二异丙基乙基胺混合,和氯化二磷酸酯反应;在乙腈中,二异丙基乙基胺存在下,和N-[(对硝基苄氧)羰基]氨基乙硫醇的无水乙腈溶液反应;再在四氢呋喃,10%钯-炭下氢化得硫霉素。在低温下加入苄氧基甲基亚胺盐酸盐,过滤分离,得亚胺培南。
 亚胺培南 (74431-23-5)规格:按无水物计算,含C12H17N3O4S不得少于98.0%和不得大于101.0%;pH值应为4.5~7.0(0.5009本品溶于100.0mL无水二氧化碳); [α]25D+84°~+89°(0.1259本品溶于25.0mL pH为7.0的磷酸缓冲液);有关物质应符合规定:丙酮和异丙醇的含量不得大于0.25%;含水分应为5.0%~8.0%;硫酸盐灰分不得大于0.2%;无菌应符合规定;每mg本品含不得大于0.17EU。
 亚胺培南 (74431-23-5)适应症:
  特别适用于多种病原体所致和需氧/厌氧菌引起的混合感染,以及在病原菌未确定前的早期治疗。本品用于敏感菌所致的各种感染,特别适用于多种细菌联合感染和需氧菌及厌氧菌的混合感染,如腹膜炎、肝胆感染、腹腔内脓肿、阑尾炎、妇科感染、下呼吸道感染、皮肤和软组织感染、尿路感染、骨和关节感染以及败血症等。
 亚胺培南 (74431-23-5)剂量与用法:
  肌注或静滴,剂量以亚胺培南计。成人,1g~2g/日,分2~4次。肌注,可用1%利多卡因注射液配成混悬液,以减轻疼痛。静滴,可用生理盐水或5%葡萄糖溶解稀释,配成5mg/ml的浓度,缓慢静滴。儿童每日60mg~100mg/kg,分3~4次。
药物间作用:
  本品与其他β-内酰胺类抗生素、青霉素类和头孢菌素类抗生素有部分交叉过敏反应。
 亚胺培南 (74431-23-5)副作用:
1.有过敏反应如药疹、瘙痒、荨麻疹。
2.胃肠道反应如恶心、呕吐、腹泻。
3.对肝脏的副作用,可引起丙氨酸氨基转移酶升高等。
4.过敏体质者慎用。
注意事项:本品无法透过血脑屏障(BBB),故不适用于脑膜炎。
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