CAS号查询化工产品 >  CAS No.4759-48-2

4759-48-2  异维A酸

CAS Number:4759-48-2 基本信息
中文名:76973 异维A酸;
3,7-二甲基-9-(2,6,6-三甲基环己烯)-2-顺,4-反,6-反,8-反式壬四烯酸
英文名:57149 Isotretinoin
别名: 13-cis-Retinoic acid;
13-cis-Vitamin A acid;
3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-2-cis-4-trans-6-trans-8-trans-nonatetraenoic acid
分子结构:
  • CAS:4759-48-2_异维A酸的分子结构
  • CAS:4759-48-2_异维A酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C20H28O2
分子量: 300.44
4759-48-2
EINECS登录号: 225-296-0
InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6?,12-11?,15-8?,16-14-
物理化学性质
熔点:174-177ºC
水溶性:不溶
性质描述:桔红色或桔黄色结晶性粉末,熔点174-177℃
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S45:出现意外或者感到不适,立刻到医生那里寻求帮助(最好带去产品容器标签)。
S53:避免暴露——使用前先阅读专门的说明。
S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
危险品标志: TT:有毒物质
危险类别码: R61:可能对未出生的婴儿导致伤害。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:用于严重痤疮等、类视色素,皮脂腺功能抑制。质量指标含量:98性状:黄色晶体。理论含量(干燥后):98.0-102.0质量含量。
生产方法及其他:维A酸(4759-48-2)的生产方法:
    β-紫罗兰酮和乙基氯化镁反应后,再和三膦反应形成三苯基镌盐,然后和环戊烯酮衍生物反应,生成异维A及其8Z异构体。其8Z异构体分离后,经硝酸钯作用异构化为异维A酸。

异维A酸(4759-48-2)的皮肤黏膜的不良反应:
    这是口服异维A酸最常见的不良反应,口服剂量越大,不良反应发生率越高。以唇炎最常见,发生率为100%,表现为口唇黏膜干燥、皲裂、脱皮、出血,类似剥脱性皮炎,近30%~50%患者鼻腔黏膜干燥、出血,皮肤干燥瘙痒、眼干燥,尤以过敏体质及干燥症患者明显,戴隐形眼镜者不宜使用或应用本品期间不宜戴隐形眼镜。

异维A酸(4759-48-2)的致畸作用:
    动物实验证明口服异维A酸能导致发育畸形、流产和死胎。在胎儿器官形成的早期给药,可导致中枢神经系统和心血管系统的发育异常;孕晚期给药可导致胎儿肢体短缺、泌尿系统缺陷。因此临床上使用异维A酸时,应要求育龄妇女在治疗前1月及治疗期间要采取有效避孕措施,在治疗结束半年后才能生育。

异维A酸(4759-48-2)的对骨骼的影响:
    长期应用异维A酸可引起骨肥大、肌腱韧带化、骨质疏松、骨骺闭锁,从而影响儿童和青少年的成长。以骨肥大、肌腱韧带钙化最为常见,其发生率与药物剂量和用药时间有关。以每日每千克体重1~2mg剂量和疗程4~5个月口服异维A酸治疗痤疮时,约有10%的患者可检出骨肥大,因此应避免异维A酸与糖皮质激素、其他维A酸类药(包括维生素A)同用。使用异维A酸疗程不要太长,病情明显好转时用维持量或改用其他不良反应少的药物巩固治疗,长期使用异维A酸患者可定期作X线检查。平时多食一些含钙丰富的食品如牛奶、排骨汤、海鲜等,骨质疏松患者可给予补钙治疗。

异维A酸(4759-48-2)的对精神活动的影响:
    有文献报道从1982年异维A酸上市以来至2000年5月,美国食品与药品管理局(FDA)已经报告有431例服用异维A酸后发生精神异常,其中37位患者自杀,110位患者出现情绪抑郁、有自杀念头或自杀倾向而住院,284位患者情绪抑郁但未住院。口服异维A酸对精神活动的影响与药物的使用时间相关;停药后或进行精神治疗可使症状减轻,再次用药可使症状出现或加重。由于痤疮是一种损容性疾病,面部的皮疹给患者生活、学习、工作和交际带来巨大的精神压力,因而有学者认为痤疮是一种心身性疾病,也有大量的报道痤疮本身也能引起患者不同程度的抑郁烦恼,甚至有自杀倾向和自杀行为。故口服异维A酸后引发的精神异常,只能说明与异维A酸有一定的相关性,而无明确的因果关系。但临床医生应警惕使用异维A酸出现精神抑郁的可能性。对于已有明确精神抑郁的患者应避免使用该药治疗。

异维A酸(4759-48-2)的神经肌肉的不良反应:
    国外有文献报道口服异维A酸能引起头痛、头晕、困倦、肌痛、血肌酸激酶(CK)升高,建议对平时有肌无力或血肌酸激酶(CK)升高的患者,应避免使用或减量使用,有肌肉症状的患者应避免剧烈运动。
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