CAS号查询化工产品 >  CAS No.34391-04-3

34391-04-3  左旋沙丁胺醇

CAS Number:34391-04-3 基本信息
中文名:22776 左旋沙丁胺醇;
4-[2-(叔丁氨基)-1-羟乙基]-2-(羟甲基)苯酚
英文名:2953 Salbutamol
别名: (L)-Albuterol;
4-[2-(tert-Butylamino)-1-hydroxyethyl]-2-(hydroxymethyl)phenol
分子结构:
  • CAS:34391-04-3_左旋沙丁胺醇的分子结构
  • CAS:34391-04-3_左旋沙丁胺醇的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C13H21NO3
分子量: 239.31
34391-04-3
InChI: 1S/C13H21NO3/c1-13(2,3)14-7-12(17)9-4-5-11(16)10(6-9)8-15/h4-6,12,14-17H,7-8H2,1-3H3
安全信息
安全说明: S36:穿戴合适的防护服装。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:左旋沙丁胺醇(34391-04-3)的用途:
    该药是沙丁胺的单一旋光异构体,高选择性岛受体激动剂。用于治疗支气管哮喘。
生产方法及其他:左旋沙丁胺醇(34391-04-3)的生产方法:
    ①(+)-D-二甲酰基酒石酸溶于甲醇,在回流下于5~10min中加入消旋的5-[2-[(1,1-二甲基乙基)氨基]-1-羟乙基]-2-(苯甲氧基)苯甲酸甲酯的甲醇溶液,回流2h。冷至室温,搅拌过液。过滤收集沉淀,真空干燥,再加入甲醇,回流2h。冷至室温,搅拌4h。过滤收集沉淀,真空干燥。加入5%碳酸钠乙酸乙酯,反应后分层。乙酸乙酯层用饱和碳酸氢钠溶液和盐洗,浓缩至干。剩余物用甲醇和乙酸乙酯重结晶,得R-5-[2-[(1,1-二甲基乙基)氨基]-1羟乙基]-2-(苯甲氧基)苯甲酸甲酯

    ②将其溶于四氢呋喃,在室温和氮气保护下滴加1mol/L的BH3-THF溶液,回流23h。冷却,加入甲醇,浓缩,加入乙乙酯和5%酸钠溶液,在室温搅拌30min。分出有机层,用饱和碳酸氢钠溶液和饱和盐水洗,浓缩至干,剩余物用乙酸乙酯和正戊烷重结晶,得固体。将该固体和钯-炭溶于乙醇,在室温和0.35MPa下氢化2~3h。滤去催化剂,滤液浓缩得粗左旋沙丁胺醇。

    ③将其溶于乙醇,在0~5℃下加入1mol/L无水氯化氢-乙醚溶液,在室温反应30min。加入甲基叔丁基醚,在室温搅拌30min,再在0~5℃搅拌2h。过滤收集固体,用乙醇和甲基叔丁基醚重结晶,得盐酸左旋沙丁胺醇。
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