CAS号查询化工产品 >  CAS No.22373-75-7

22373-75-7  S-烯丙醇酮

CAS Number:22373-75-7 基本信息
中文名:30317 S-烯丙醇酮;
4-羟基-3-甲基-2-(2-丙烯基)-2-环戊烯-1-酮
英文名:10493 2-Cyclopenten-1-one,4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propen-1-yl)-, (4S)-
别名: 2-Cyclopenten-1-one,2-allyl-4-hydroxy-3-methyl- (8CI);
2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-,(4S)- (9CI);
2-Cyclopenten-1-one, 4-hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-, (S)-;
(+)-Allethrolone;
(S)-4-Hydroxy-3-methyl-2-(2-propenyl)-2-cyclopenten-1-one;
(S)-Allethrolone;
S-(+)-Allethrolone;
d-Allethrolone
分子结构:
  • CAS:22373-75-7_S-烯丙醇酮的分子结构
  • CAS:22373-75-7_S-烯丙醇酮的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C9H12O2
分子量: 152.19038
22373-75-7
InChI: 1S/C9H12O2/c1-3-4-7-6(2)8(10)5-9(7)11/h3,8,10H,1,4-5H2,2H3/t8-/m0/s1
物理化学性质
性质描述:S-烯丙醇酮(22373-75-7)的性状:
    本品为黄色油状液体,溶于氯仿甲苯等有机溶剂。
其他信息
产品应用:S-烯丙醇酮(22373-75-7)的用途:
    是S-生物烯丙菊酯的重要中间体。
生产方法及其他:S-烯丙醇酮(22373-75-7)的制备:
    其制备方法是用消旋烯丙醇酮与苯二甲酸酐或丁二酐生成半酯,然后用胺类光学活性拆分剂进行拆分,得到S-烯丙醇酮酸性苯二甲酸胺盐,进一步用酸或碱解得到S-半酯,再加水水解,得到S-烯丙醇酮。

    胺类拆分剂可以是L-(+)-苏型-1-对硝基苯基-N,N-二甲氨基-1,3-丙二醇、(+)-α-甲基苄胺或(+)-1-苯基-2-(对甲基苯基)乙胺。其工艺是消旋烯丙醇酮的邻苯二甲酸半酯,在正己烷中与(+)-α-甲苯苄胺在室温反应,而得到的盐用2%NaHCO3溶液处理得S-半酯,再在100℃用NaHCO3溶液水解,就得到S-烯丙醇酮。

    消旋烯丙醇酮也可用酶法和化学法协调作用,拆分成S-烯丙醇酮,酶用脂肪酶.Bacillus subtilis var,消旋烯丙醇酮经乙酸酯化,生成乙酸酯,再经酶作用下R体水解,S体保持乙酸酯,再用甲基磺酰酯化,发生构型转位,R体转位为S体的磺酸酯,再水解生成S-烯丙醇酮,其工艺与制备S-炔丙醇酮类似。
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