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18683-91-5  氨溴索碱

CAS Number:18683-91-5 基本信息
中文名:1258 氨溴索碱;
2-氨基-3,5-二溴-N-(4-羟基环己基)苄胺
英文名:71434 Ambroxol
别名: 2-Amino-3,5-dibromo-N-(trans-4-hydroxycyclohexyl)benzylamine;
Ambroxol base
分子结构:
  • CAS:18683-91-5_氨溴索碱的分子结构
  • CAS:18683-91-5_氨溴索碱的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C13H18Br2N2O
分子量: 378.10
18683-91-5
EINECS登录号: 242-500-3
InChI: 1S/C13H18Br2N2O/c14-9-5-8(13(16)12(15)6-9)7-17-10-1-3-11(18)4-2-10/h5-6,10-11,17-18H,1-4,7,16H2/t10-,11-
物理化学性质
性质描述:氨溴索(18683-91-5)的化学性质:
    盐酸氨溴索:从乙醇结晶,熔点233~234.5℃(分解)。
    急性毒性LD50小鼠,大鼠(mg/kg):268,380腹腔注射;2720,13400口服。
安全信息
安全说明: S36:穿戴合适的防护服装。
危险品标志: XnXn:有害物质
危险类别码: R22:吞咽有害。
其他信息
产品应用:氨溴索(18683-91-5)的用途:
    1.祛痰药,有良好的黏痰溶解作用及润滑呼吸道作用,可促进肺表面活性物质的分泌、呼吸液的分泌和纤毛运动等。   
    2.用于急慢性呼吸道疾病、支气管分泌异常等的治疗。

氨溴索(18683-91-5)的作用特点:
    1.具有独特的作用机转,刺激界面活性剂的形成与分泌。
    2.作用范围广,由肺泡(无纤毛区)到气管皆可作用。
    3.胃肠吸收良好,效果迅速确实。
    4.持续作用时间长达9~10小时。
    5.口服72小时后,可完全由尿中排除。
生产方法及其他:氨溴索(18683-91-5)的生产方法:
    邻氨基苯甲酸甲酯、二氯乙烷浓硫酸混合,在室温下滴加溴,加毕反应。加入30%双氧水,反应。滴加10%亚硫酸钠至棕色退去。冷至室温,分出有机相,减压浓缩至干。剩余物用甲醇重结晶后得二溴化物,收率95%。该二溴化物和乙二醇单醚、85%水合肼一起回流。冷至室温,滤集结晶,用甲重结晶得酰肼化物,收率83.7%。该酰肼化物溶于二氧六环和吡啶中,滴加甲磺酰。加毕,继续反应。减压蒸干,甲醇重结晶得甲磺酰肼衍生物,收率98%。反-4-氨基环己醇盐酸盐、氢氧化钠碳酸钾和乙二醇单甲醚混合,于115℃分批加入甲磺酰肼衍生物,回流。加入水,过滤,四氯乙烯重结晶,得反-4-[(2-氨基-3,5-二溴亚甲基)氨基]环己醇,收率74.5%。该化合物和冰醋酸及5%钯-炭在0.196MPa和60℃下加氢。减压蒸干,乙醇重结晶,得氨溴索。将其加入丙酮中,滴加浓盐,析出的固体以水重结晶,得白色的盐酸氨溴索结晶,收率79.1%,熔点235~238℃(分解)。以邻氨基苯甲酸甲酯计的总收率为46%。

    化合物(I)和4-氨基环己醇在二甲苯中加热,生成4-[(2-氨基苯甲酰基)氨基]环己醇;氢化锂还原后,在冰乙酸中溴化,即得氨溴索。

氨溴索(18683-91-5)的药理:
    本品属目前临床上使用最为广泛的祛痰剂。能刺激呼吸道界面活性剂的形成及调节浆液性与粘液性的分泌,可同时改进呼吸道纤毛区与无纤毛区的消除作用,降低痰液及纤毛的粘着力,进一步使痰容易咳出,且减轻咳嗽的现象。由于本品效果迅速确实,耐受性良好,可长期服用,故为一理想优异的祛痰良药。

氨溴索(18683-91-5)的用法用量:
    饭后吞服。成人及10岁以上的小孩:每日 3次,每次1片。5~10岁的小孩:每日3次,每次1/2片。长期治疗时剂量可减低为每日 2次。

氨溴索(18683-91-5)的禁用慎用:
    怀孕时:诚如任何制剂,于怀孕的前三个月并不推荐使用。

氨溴索(18683-91-5)的不良反应:
    通常有良好的耐受性。只有少数患者有轻微的胃肠不适及过敏反应。

氨溴索(18683-91-5)的相互作用:
    交互作用:可与其他药物并用,尤其可与抗生素、皮质类固醇及支气管扩张剂等品并用。

氨溴索(18683-91-5)的其它事项:
    可燃性危险特性:可燃,燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物烟雾。
    储运特性:库房通风低温干燥。
    灭火剂:干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水。
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