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155213-67-5  利托那韦

CAS Number:155213-67-5 基本信息
中文名:87659 利托那韦;
N-[(2S,3S,5R)-3-羟基-5-[[(2S)-3-甲基-2-[[甲基-[(2-异丙基-1,3-噻唑-4-基)甲基]氨基甲酰]氨基]
英文名:67835 Ritonavir
别名: 1,3-Thiazol-5-ylmethyl N-[(2S,3S,5R)-3-hydroxy-5-[[(2S)-3-methyl-2-[[methyl-[(2-propan-2-yl-1,3-thiazol-4-yl)methyl]carbamoyl]amino]butanoyl]amino]-1,6-diphenyl-hexan-2-yl]carbamate
分子结构:
  • CAS:155213-67-5_利托那韦的分子结构
  • CAS:155213-67-5_利托那韦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C37H48N6O5S2
分子量: 720.94
155213-67-5
物理化学性质
性质描述:瑞托那韦的性状:
    本品的熔点:120-122℃。
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
危险类别码: R36/38:对眼睛和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:瑞托那韦(155213-67-5)的用途:
    本品为抗病毒药。拟肽的HIV-1蛋白酶抑制剂,用于治疗艾滋病。
生产方法及其他:1.瑞托那韦(155213-67-5)的制备方法:
1.制备方法一:
    2-二苄基胺基-5-氨基-3-羟基-1,6-二己烷溶于二氯甲烷,加入4-异丙基-2,5-二羰基-1,3-嗯唑烷和三乙胺的二氯甲烷溶液,搅拌反应,对5位氨基进行酰化,往上述反应液中缓慢加入三乙胺,再将得到的混合液加到三光气的二甲烷溶液中,反应后缓慢加入2-异丙基-4-甲胺甲基-1,3-噻唑的二氯甲烷溶液,反应引入噻唑环。产物溶于乙酸,在钯催化下氢化。氢化产物溶于乙酸乙酯,加入碳酸氢钠溶液,反应后分层。将分出的有机层加到(对硝基苯基)(5-噻唑基甲基)酯的乙酸乙酯溶液,反应得瑞托那韦。

2.制备方法二:
    1.化合物(Ⅰ)溶于二氯甲烷,在-15℃和氮气保护下加入化合物(Ⅱ)和三乙胺的二氯甲烷溶液,搅拌2h,得到的混合液中含化合物(Ⅲ),直接用于下步反应。
往上述反应液中缓慢加入三乙胺,在-15~-13℃,将得到的混合液加到三光气的二氯甲烷溶液中,反应1.5h。缓慢加入化合物(Ⅳ)的二氯甲烷溶液,反应1h。加入水,分出有机层,用10%柠檬酸水溶液洗,浓缩。剩余物用胶提纯,得化合物(Ⅴ),以化合物(Ⅰ)计的收率为38%。

    2.化合物(V)溶于乙酸,在钯催化下氢化。过滤,减压浓缩。剩余物溶于水,用氢氧化钠调至Ph=8。用二氯甲烷萃取,萃取液用水洗后,减压浓缩,得到化合物(Ⅵ),直接用于下步反应。
将化合物(Ⅶ)溶于乙酸乙酯,加入碳酸氢钠水溶液,反应后分层。将分出的有机层加到化合物(Ⅵ)的乙酸乙酯溶液,在60℃反应12h。浓缩,加入氨水,搅拌1h。分出有机层,分别用10%碳酸钾氯化钠水溶液洗。减压浓缩,剩余物用硅胶提纯,得瑞托那韦,以化合物(Ⅴ)计的收率为27%。

2.其它:
    1、疏水参数计算参考值(XlogP):6
    2、氢键供体数量:4
    3、氢键受体数量:7
    4、可旋转化学键数量:18
    5、互变异构体数量:16
    6、拓扑分子极性表面积(TPSA):146。
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