CAS号查询化工产品 >  CAS No.147-85-3

147-85-3  L-脯氨酸

CAS Number:147-85-3 基本信息
中文名:51478 L-脯氨酸
英文名:31654 L-Proline
别名: 2-Pyrrolidinecarboxylic acid;
L(-)-Proline
分子结构:
  • CAS:147-85-3_L-脯氨酸的分子结构
  • CAS:147-85-3_L-脯氨酸的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C5H9NO2
分子量: 115.13
147-85-3
EINECS登录号: 205-702-2
FEMA登录号: 3319
InChI: 1S/C5H9NO2/c7-5(8)4-2-1-3-6-4/h4,6H,1-3H2,(H,7,8)/t4-/m0/s1
物理化学性质
熔点:228-233ºC
水溶性:可溶
密度:1.35
比旋光度:-85.5º(C=4,H2O)
性质描述:L-脯氨(147-85-3)的性状:
    1.本品为钆状结晶或斜方结晶。有强甜味,几乎无臭。熔点222℃(分解)。极易溶于(162.3%,25℃),溶于乙醇,不溶于醚和丁醇,易潮解,不易得到结晶。等电点pH=6.30。pKα-COOH=1.99,pKα-NH3+=10.6。比旋光度[α]20D-85°(0.5-2.0mg/ml,H2O),[α]20D-60.4°(0.5-2.0 mg/ml,5mol/LHCl)。
    2.它是含吡咯烷的亚氨基酸,属"非必需"氨基酸之一。在生物体内,从谷氨酸出发经△'—吡咯啉-5-羧酸合成得,分解则通过与生物合成的逆反应相同的过程转向谷氨酸代谢。在骨胶原等蛋白质中,脯氨酸残基以羟基化形式(羟脯氨酸)存在。
安全信息
安全说明: S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
危险品标志: XiXi:刺激性物质
危险类别码: R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用:是人体蛋白质构成所需的重要组份之一,用途广泛,可用于合成治疗高血压和心肌衰竭的新药巯甲丙脯酸,笨丁酯丙脯酸以及用于复方氨基酸大输液的配制,在有机化学领域中用于不对称合成,氨化、聚合反应、水解反应中作催化剂。在农业生产领域,可作为农作物补药,在食品加工中,由于L-Pro具有一种特殊的短香味,被添加于食品中,改善食品的风味和口味。用途:医药原料及食品添加剂。
生产方法及其他:1.L-脯氨酸(147-85-3)的生产方法:
    有两种制法。一是直接发酵法,利用葡萄糖和黄色短杆菌变异株或谷氨酸棒杆菌野生株,经微生物发酵获得本品;二是化学合成法,以谷氨酸为原料,与无水乙硫酸催化下发生酯化,并加入三乙醇胺将氨基酸盐游离出来,得谷氨酸-δ-乙酯。再用属还原剂硼氢化钾还原谷氨酸-δ-乙酯,得脯氨酸粗品,最后对其分离纯化可得粗制脯氨酸。

    (1)小试工艺
    酯化:称取L-谷氨酸147g,投入三颈瓶中,加入无水乙醇1L,搅拌冷却至0℃,再滴加H2SO480ml,于0-5℃搅拌反应1h,室温继续反应1h,反应全部变清。在20℃下滴加三乙胺至pH为8-8.5,析出白色结晶,在室温下再搅拌1h,静置冷却5℃过滤,取结晶,用95%乙醇洗涤,抽干后真空干燥,得谷氨酸-δ-乙酯约141g。熔点178-180℃,收率80%-83%。[α]32D+29.8(C=1g/ml10%HCl)。

    还原:在三颈瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g,加入蒸馏水875ml,搅拌冷却至5℃,再分次加入KBH453.9g,约1h加完,室温再反应1h,保温50℃反应3h。冷却至0℃,加入6mol/LHCl调至pH4,过滤取滤液,即得粗品L-脯氨酸(147-85-3)水溶液。

    分离纯化
    离子交换树脂-氧化柱色谱分离法:将粗品L-脯氨酸(147-85-3)水溶液,以4ml/min的流速进入装入732-H+型树脂交换柱中(1g酸投料需10ml树脂)。先用蒸馏水冲洗至中性,再用1mol/L氨水洗脱,收集含L-脯氨酸(147-85-3)段的洗脱液(用胶G薄层色谱控制)。将洗脱液减压浓缩至干,再用少量水溶解后,将其进入中性氧化铝色谱柱中,再以60%乙醇水溶液洗脱(还是用硅胶G薄层色谱控制)。收集的洗脱液减压浓缩至干,再以无水乙醇洗涤数次,稍冷后再加入无水乙醚,冷却过滤取结晶,真空干燥,得本品。熔点220-222℃(分解),收率28%左右。[α]24D-82.4(C=1g/ml,H2O)。
 
    五酚沉淀解吸分离法
    成盐:将粗品制脯氨酸水溶液置于反应瓶中,加热至50℃时滴加五氯酚乙醇溶液(0.111mol/70ml乙醇),并保温搅拌5h后,让冷却至0℃,过滤取结晶,用少量冰水洗涤,抽干,干燥后得复盐,熔点240-242℃,沉淀率95%。

    解析:将复盐38.4g,投入三颈瓶中,加入蒸馏水200ml,氨水20ml,室温搅拌8h,冷却至0℃后过滤取滤液,将滤液减压浓缩,加入蒸馏水100ml,过滤取滤液,加入活性炭脱色。乙醚提取,分出水层,继续浓缩至干,用无水乙醇脱色数次,再加少量无水乙醇湿润,加入2倍量无水乙醚,冷却结晶,过滤取结晶,真空干燥,得成品。

    (2)放大生产工艺
    酯化:将L-谷氨酸15kg,无水乙醇100L投入200L反应罐中,冷却至0℃,搅拌条件下滴加浓H2SO4 8.1L,保持0℃,搅拌反应1h,再保温25℃搅拌反应1h后,加入三乙胺使pH为8.0-8.5。搅拌1h,出现白色沉淀。冷却至5℃,过滤取沉淀,用50L95%乙醇洗涤,沉淀于50℃真空干燥,得L-谷氨酸-δ-乙酯。

    还原:将所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反应罐中,加水70L,搅拌冷却至5℃,于1h内分次加完4.3kgKBH4,加热保温200℃,搅拌反应1h,再升温50℃,搅拌反应3-4h,冷却至0℃,以6mol/L的HCl调pH至4.0,过滤取滤液得粗品溶液。

    沉淀:将粗品溶液投入100L反应罐中,加热至50℃,在不断搅拌下缓缓加入7L1.5mol/L的五氯酚乙醇溶液,保温50℃反应5h后,冷却至0℃析出结晶,过滤取结晶,抽干,得复盐。

    解析、精制:将复盐投入100L反应罐内,加入3%氨水20L,室温搅拌反应7-8h后,降温至0℃过滤,沉淀用少量冰水洗涤,抽干,洗液和滤液合并,再减压浓缩至干,用10L去离子水搅拌溶解,过滤取滤液,并加入0.5%活性炭,加热70℃搅拌脱色1h,过滤取滤液,让其冷却至0℃,加等体积乙醚萃取,分出水层,减压浓缩至干,加10L无水乙醇脱水3次,抽干,沉淀加2L无水乙醇搅匀,再加10L乙醚,冷却至0℃,过滤取沉淀,真空抽乙醚,80℃烘干,得成品。

2.L-脯氨酸(147-85-3)的质量标准:
    中国药典2000年版

    指标名称                                                  指标
    C5H9NO2含量/%                                          ≥98.50
    比旋度                                       -84.5°~-86.0°
    pH值                                                  5.6~6.9
    干燥失重/%                                               ≤0.3
    炽灼残渣/%                                               ≤0.1
    氯化物/%                                                ≤0.02
    溶液的透光度(1.0g/10mLH2O,430nm)/%                      ≥98.0
    硫酸盐/%                                                ≤0.02
    铵盐/%                                                  ≤0.02
    砷盐/%                                                ≤0.0001
    盐/%                                                 ≤0.001
    重金属                                            ≤百万分之十
    热原                                                  符合规定

3.贮藏:
    密封保存。

4.有害作用:
    该物质对环境可能有危害,对水体应给予特别注意。

5.其他:
    ①疏水参数计算参考值(XlogP):-2.5;
    ②氢键供体数量:2;
    ③氢键受体数量:3;
    ④可旋转化学键数量:1;
    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):49.3。
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