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120068-37-3  氟虫腈

CAS Number:120068-37-3 基本信息
中文名:80318 氟虫腈;
5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亚磺酰基吡唑-3-腈
英文名:60495 Fipronil
别名: 5-Amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
分子结构:
  • CAS:120068-37-3_氟虫腈的分子结构
  • CAS:120068-37-3_氟虫腈的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C12H4Cl2F6N4OS
分子量: 437.15
120068-37-3
EINECS登录号: 424-610-5
InChI: 1S/C12H4Cl2F6N4OS/c13-5-1-4(11(15,16)17)2-6(14)8(5)24-10(22)9(7(3-21)23-24)26(25)12(18,19)20/h1-2H,22H2
物理化学性质
熔点:200-201ºC密度1.477-1.626
密度:1.477-1.626供应商目录海南中信化工有限公司中国秦皇
其他信息
产品应用:

氟虫腈(120068-37-3)为含氟吡唑类广谱性杀虫剂,活性高,可用于蔬菜、大豆、油菜、烟叶、稻、棉花、马铃薯、茶叶、高梁、玉米、果树、森林、公共卫生、畜牧业等,应用范围广,对缨翅目、鞘翅目、半翅目、鳞翅目等害虫及菊酯类、氨基甲酸酯类杀虫剂已产生抗性害虫也显示极高敏感性。防治稻螟虫、褐飞虱、稻象甲、棉铃虫、黏虫、小菜蛾、菜青虫、甘蓝夜蛾、甲虫、切根虫、球茎线虫、毛虫、果树蚊虫、麦长管蚜、球虫、毛滴虫等。我国已批准在水稻、蔬菜上进行大田药效试验。制剂为5%胶悬剂和0.3%颗粒剂。动物保健方面主要用于杀灭猫和狗身上的跳蚤和虱等寄生虫。

 


生产方法及其他:生产方法:
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二-4-三氟甲基基)-4-三氟甲基吡唑的制备:在1h内将三氟甲基硫氯(10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜,经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g,重结晶后得产物,收率92%。
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)吡唑的制备:将由7g亚硝酸钠和27.5mL浓硫酸制备的亚硝酰硫酰的悬浮液用乙酸稀释,于25~32℃滴加21.2g2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙溶液50mL,升温至55℃,加热20min,倾入2,3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 (60mL)、水(125mL)的溶液中,搅拌15min后,加水,分离油层,二氯乙烷萃取,合并油层,氨水洗涤至pH值9,分层,用水、稀盐酸洗涤,干燥,过滤,真空蒸发,油状物在甲苯、己烷中重结晶,收率70.9%。
氟虫腈的合成:搅拌下,用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液,搅拌过夜后,再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸,并放置2d。用乙酸乙酯稀释,依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤,经干燥、过滤、脱溶,在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后,得氟虫腈6.0g,收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。
EPA化学
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