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108612-45-9  咪唑司汀

CAS Number:108612-45-9 基本信息
中文名:46346 咪唑司汀;
2-[[1-[1-[(4-氟苯基)甲基]苯并咪唑-2-基]-4-哌啶基]-甲基氨基]-3H-嘧啶-4-酮
英文名:26522 Mizolastine
别名: 2-[[1-[1-[(4-Fluorophenyl)methyl]benzoimidazol-2-yl]-4-piperidyl]-methyl-amino]-3H-pyrimidin-4-one
分子结构:
  • CAS:108612-45-9_咪唑司汀的分子结构
  • CAS:108612-45-9_咪唑司汀的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C24H25FN6O
分子量: 432.49
108612-45-9
InChI: 1S/C24H25FN6O/c1-29(23-26-13-10-22(32)28-23)19-11-14-30(15-12-19)24-27-20-4-2-3-5-21(20)31(24)16-17-6-8-18(25)9-7-17/h2-10,13,19H,11-12,14-16H2,1H3,(H,26,28,32)
其他信息
产品应用:咪唑斯汀(108612-45-9)的用途:
    1.抗过敏。
    2.第二代非镇静性抗组胺药,长效的组胺H1受体拮抗剂。
    3.适用于急性和慢性,季节性和常年性过敏性鼻炎、荨麻疹及其他皮肤过敏。 
    4.咪唑斯汀是特异性、选择性的外周组胺H1受体拮抗剂,具有抗组胺和抗变态反应活性。
生产方法及其他:咪唑斯汀(108612-45-9)的制法:
    4-哌啶基氨基甲酸乙酯盐酸盐溶于甲醇,用5.3mol/L甲醇钠中和,过滤,滤液浓缩至干。剩余物和2--1-[(4-氟基)甲基]-1H-苯并咪唑在140℃共热5h。加入二氯甲烷,用2mol/L氢氧化钠碱化,有机层用洗,干燥,过滤,浓缩。油状物胶柱层析,得[l-[1-[(4-氟苯基)甲基]-1H-苯并咪唑-2-基]-4-哌啶基]氨基甲乙酯。该化合物溶于二甲基甲酰胺,在冰浴冷却下滴加含50%氢化钠的二甲基甲酰胺溶液。在室温搅拌2h,再用冰浴冷却,加入碘甲烷的二甲基甲酰胺溶液。在20℃搅拌1h后,倾入水、已烷和异丙醚的混合液中,搅拌至结晶产生。过滤收集,干燥,得[1-[l-[(4-氟苯基)甲基]-lH-苯并咪唑-2-基]-4-哌啶基]-N-甲基氨基甲酸乙酯。该化合物溶于乙酸和48%氢溴酸中,回流1.5h。浓缩至干,剩余物溶于水,用2mol/L氢氧化钠碱化,加入乙醚,搅拌至出现结晶,过滤得1-[1-[(4-氟苯基)甲基]-1H-苯并咪唑-2-基]-N-甲基-4-哌啶氨单水合物。该化合物和甲基在170℃共热10h。冷却,硅胶柱层析,得到的固体再用乙醇重结晶,得产物。

咪唑斯汀(108612-45-9)的不良反应及注意事项:
    本品无中枢镇静作用和抗胆碱作用。偶见思睡、乏力、头痛、口干、腹泻和消化不良等症状。个别病例出现低血压、紧张、抑郁、中性粒细胞计数减少和肝脏转氨酶升高。

咪唑斯汀(108612-45-9)的药理学:
    咪唑斯汀具有独特的抗组胺和抗过敏反应炎症介质的双重作用。体内和体外药理学试验均表明咪唑斯汀是一种强效的,高选择性的组胺H1受体拮抗剂。在利用过敏反应动物模型进行试验中,咪唑斯汀还可抑制活化的肥大细胞释放组胺以及抑制嗜中性粒细胞等炎症细胞的趋化作用。临床前及临床研究均表明咪唑斯汀在抗组胺剂量下没有抗胆碱能作用和镇静作用。

咪唑斯汀(108612-45-9)的毒理学:
    对若干种属动物的研究显示,在咪唑斯汀剂量超过治疗剂量10~20倍时,仅出现对心脏复极化的影响。再对清醒的犬进行的试验显示,在70倍于治疗剂量下,心电图结果显示了咪唑斯汀与酮康唑的药理学相互作用。
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