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105889-45-0  头孢卡品酯

CAS Number:105889-45-0 基本信息
中文名:33510 头孢卡品酯;
(6R,7R)-3-(((氨基甲酰)氧)甲基)-7-(((2Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-1-氧代-2-戊烯)氨基)-8-氧代-5-
英文名:13686 Cefcapene pivoxil
别名: (6R,7R)-3-(((Aminocarbonyl)oxy)methyl)-7-(((2Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-1-oxo-2-pentenyl)amino)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (2,2-dimethyl-1-oxopropoxy)methyl ester
分子结构:
  • CAS:105889-45-0_头孢卡品酯的分子结构
  • CAS:105889-45-0_头孢卡品酯的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C23H29N5O8S2
分子量: 567.64
105889-45-0
其他信息
产品应用:本品为头孢菌素类药物。为前体药物,解离成游离而发挥作用,可口服。
生产方法及其他: 头孢卡品酯 (105889-45-0)的制备方法:
1.2-(2-叔丁氧羰基氨基Ⅵ-噻唑基)-2-戊烯酸和三乙胺溶于二氨甲烷,加入甲磺酰,在-50℃下搅拌4h。滴加7-氨基-3-[[(氨基羰基)氧]甲基]-3-头孢-4-羧酸二苯甲醇酯和三乙胺的二氯甲烷溶液,在-50℃下搅拌3h。加入稀盐酸酸化后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐洗,再用稀碳酸氢钠溶液洗,干燥,浓缩。
2.剩余物用胶柱层析,用乙酸乙酯-二氯甲烷(1:2)洗脱,得酰胺化产物。将该产物溶于苯甲醚和二氯甲烷的混合液中,在冰浴冷却下,加入三氟乙酸,在0℃下搅拌2h。浓缩,剩余物用乙醚石油醚浸渍。
3.得到的固体和碳酸钾悬浮于二甲基甲酰胺中,在-40℃下加入特戊酰氧甲基,反应1.5h。反应液和10%磷酸混合后,用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,再水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,用乙酸乙酯-(2:1)洗脱。得酯化产物。将酯化产物溶于二氯甲烷,在室温下加入三氟乙酸,反应1.5h。浓缩,剩余物在乙酸乙酯和稀酸氢钠水溶液之间进行分配。
4.分出有机层,用盐水洗,干燥,浓缩。剩余物用硅胶柱层析,乙酸乙酯-二氯甲烷(2:1)洗脱得头孢卡吡。将头孢卡吡溶于乙酸乙酯,和氯化氢的乙酸乙酯溶液混合,即沉淀出结晶性粉末。过滤,乙酸乙酯和甲醇洗,得头孢卡吡酯盐酸盐。
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