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4697-14-7  替卡西林二钠

CAS Number:4697-14-7 基本信息
中文名:2248 替卡西林二钠;
替卡西林钠;
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-羧基-3-噻吩基乙酰]氨基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂
英文名:72425 Ticarcillin disodium salt
别名: Ticarcillin sodium;
(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-Carboxy-3-thienylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid disodium salt;
Timentin sodium
分子结构:
  • CAS:4697-14-7_替卡西林二钠的分子结构
  • CAS:4697-14-7_替卡西林二钠的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C15H14N2Na2O6S2
分子量: 428.39
4697-14-7
InChI: 1S/C15H16N2O6S2.2Na/c1-15(2)9(14(22)23)17-11(19)8(12(17)25-15)16-10(18)7(13(20)21)6-3-4-24-5-6;;/h3-5,7-9,12H,1-2H3,(H,16,18)(H,20,21)(H,22,23);;/q;2*+1/p-2/t7-,8-,9+,12-;;/m1../s1
安全信息
安全说明: S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。
S36/37:穿戴合适的防护服和手套。
危险品标志: XiXi:刺激性物质
危险类别码: R42:吸入会产生过敏反应。
R43:皮肤接触会产生过敏反应。
R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
其他信息
产品应用: 替卡西林钠 (4697-14-7)临床用于治疗败血症、泌尿道感染、呼吸道感染和胆道感染,也用于白血病及恶性肿瘤患者的继发感染,对伤寒也有效。本品为半合成青霉素,对绿脓杆菌有高效,临床治疗绿脓杆菌感染有效率为90%左右。对耐药性绿脓杆菌产生的β-内酰胺酶稳定,但易受大肠杆菌、奇异变形杆菌以及个别绿脓杆菌菌株产生的β-内酰胺酶所破坏。和庆大霉素、多黏菌素合用对绿脓杆菌有协同作用。 替卡西林钠 (4697-14-7)常和克拉维配伍制成新抗生素复合剂——泰门汀(Timentin),临床用于治疗严重感染。
生产方法及其他: 替卡西林钠 (4697-14-7)的制备方法:
1.1.38g(5mmol)(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯(Ⅰ)和2.5mL二亚砜,在50~55℃下加热1h,再在60~65℃下加热10min。在减压和低于30℃下,除去过剩的二氯亚砜,最后可以加入1mL,在高真空下利用共沸去除痕量的二氯亚砜,剩下的是黄色油状的(噻吩-3-基)丙二酸单苄酯酰氯(Ⅱ)。把该酰氯(Ⅱ)溶于10mL干燥丙酮,在搅拌和蒸汽浴上,加入1.08g(5mmol)6-APA、15mL 1mol/L碳酸氢钠和5mL丙酮的混合溶液。当反应开始进行后,将反应液在室温下继续搅拌45min。反应液用乙醚(3×25mL)洗后,再用约11mL 1mol/L盐酸酸化至pH=2,然后用乙醚(3×15mL)萃取该酸性溶液。萃取液用活性炭和硫酸镁一起脱色5min。过滤,摇晃淡黄色的滤液和约4mL 1mol/L酸氢钠,得到pH值为7~7.5的水溶性萃取液。该水溶性萃取液在低温低压浓缩后,剩余物加入异丙醇一起搅拌,直到混合物中含10%水为止。此时开始结晶,在0℃下放置过夜使结晶完全,得白色结晶的α-(苄氧羰基)-3-噻吩甲基青霉素钠(Ⅲ),收率50%。
2.10.65g 5%载于碳酸钙的钯催化剂悬浮于32mL水中,预先氢化1h,然后加入2.13g(4.3mmol)上面得到的钠盐(Ⅲ)溶于30mL水的溶液,在略高于大气压的压力下氢化1.5h。用装有Dicalite(一种藻土)的装置进行过滤。澄清的滤液在低温低压下浓缩,剩余物在五氧化二存在下真空干燥,得白色固体的替卡西林钠。
 替卡西林钠 (4697-14-7)的规格:
1.替卡西林单钠盐:
按无水物计算,每1mg含不少于890μg的替卡西林(C15H16N2O6S2);pH值应为2.5~4.0(每10mg替卡西林溶于1mL水);含水分应在4.0%~6.0%。
2.替卡西林二钠盐:
按无水物计算,每1mg含不少于800pg的替卡西林(C15H16N2O6S2);每1mg替卡西林含不大于0.05的USP内毒素;pH值应为6.0~8.0(每10mg替卡西林溶于1mL水);含水分应不大于6.0%。
药理作用:对革兰阳性菌的抑菌作用低于青霉素G。对革兰阴性菌的抑制作用较羧苄西林强数倍。氯脓杆菌、变形杆菌、肠杆菌属、大肠杆菌对本品较敏感,沙雷杆菌对本品耐药。口服不易吸收。
适应症:主要用于细菌性败血症以及皮肤和软组织、呼吸道、生殖泌尿道和腹内感染等。
用量用法:成人1日量每千克体重200~300mg,分次给予或1次3g,根据病情每3、4或6小时1次。按每g药物用4ml溶剂溶解后缓缓静注,或加入适量溶剂中静滴1/2~1小时。泌尿系感染可肌注给药,1次1g,每日4次,用0.25~0.5%利多卡因注射液2~3ml溶解后深部肌注。儿童1日用量为每千克体重200~300mg。婴儿1日量为每千克体重225mg,7日龄以下婴儿则为1日每千克体重150mg,均分次给予。
  替卡西林钠 (4697-14-7)注意事项:本品的不良反应与羧芐西林相似,当用药时间长及药量大时,可使出血时间延长和电解质紊乱、血降低。对肾功能不全的病人,使用本品的双钠盐,可使钠负荷增加。肌注后偶有局部疼痛和静注后发生静脉炎等。亦有血清转氨酶增高出现,但停药后会恢复。本品与庆大霉素合用以提高疗效,但二者不宜放于同一滴注瓶内应用,以防相互影响疗效。
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