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174484-41-4  替拉那韦

CAS Number:174484-41-4 基本信息
中文名:78827 替拉那韦;
N-[3-[(1R)-1-[(6R)-2-羟基-4-氧代-6-苯乙基-6-丙基-5H-吡喃-3-基]丙基]苯基]-5-(三氟甲基)吡啶-2
英文名:59003 Tipranavir
别名: N-[3-[(1R)-1-[(6R)-2-Hydroxy-4-oxo-6-phenethyl-6-propyl-5H-pyran-3-yl]propyl]phenyl]-5-(trifluoromethyl)pyridine-2-sulfonamide
分子结构:
  • CAS:174484-41-4_替拉那韦的分子结构
  • CAS:174484-41-4_替拉那韦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C31H33F3N2O5S
分子量: 602.66
174484-41-4
InChI: 1S/C31H33F3N2O5S/c1-3-16-30(17-15-21-9-6-5-7-10-21)19-26(37)28(29(38)41-30)25(4-2)22-11-8-12-24(18-22)36-42(39,40)27-14-13-23(20-35-27)31(32,33)34/h5-14,18,20,25,36,38H,3-4,15-17,19H2,1-2H3/t25-,30-/m1/s1
其他信息
产品应用:替拉那韦(174484-41-4)的用途:
    本品为HIV-1蛋白酶抑制剂。具有口服活性的选择性HIV-1蛋白酶抑制剂。
生产方法及其他:替拉那韦(174484-41-4)的制备方法:
    1.氢化钠悬浮于四氢呋喃中,在0℃加入乙酰乙酸甲酯,反应15min后再滴加1.6mol/L正丁基锂的己烷溶液,搅拌15min。一次性加入1-基-3-己酮,搅拌1h。倾入饱和化铵溶液中,用乙酸乙酯提取。提取液干燥,真空浓缩,剩余物溶于四氢呋喃,加入0.1mol/L氢氧化钠,搅拌3h。反应液用乙酸乙酯提取后,剩下的水溶液用盐酸调pH至3,用二氯甲烷提取。提取液干燥,浓缩,得4-羟基-5,6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6-丙基-2H-吡喃-3-酮。

    2.在-70℃和氮气保护下,往三氯化铝中加入四氢呋喃,在0℃搅拌15min。加入4-羟基-5,6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6-丙基-2H-吡喃-3-酮,搅拌15min。加入3-苄氧羰基氨基苯甲醛,在0℃搅拌15min后再在室温搅拌3h。冷至0℃,加入碳酸钠一水合物,剧烈搅拌,再加入水,搅拌15min。加入四氢呋喃,过滤,滤液减压浓缩至干。剩余物溶于四氢呋喃,在-5℃加入CuBr·Me2S,搅拌15min。滴加2mol/L乙基氯化镁的四氢呋喃溶液,控制温度不超过0℃,加毕搅拌15min。在0℃下,缓慢加入水和1mol/L盐。将反应液倾入乙醚,加入水。分出有机层,用10%酸铵提取3次,再用水提取1次。该有机层干燥,过滤,滤液浓缩至干。剩余物胶柱层析,得消旋的3-[1-[4-羟基-5,6-二氢-2-氧-6-苯乙基-6丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基氨基甲酸

    3.该消旋的化合物通过0.46×25cm的手性的OD-H柱,以25%异丙醇的己烷溶液作为流动相,进行分离得到3-(R)-[l-[-4-羟基-5,6-二氢-2-氧-6-(R)-苯乙基-6-(R)-丙基-2H-吡喃-3-基]丙基]苯基氨基甲酸。将其溶于甲醇和甲酸铵,在10%钯-炭存在下,在室温搅拌60min。过滤,浓缩至干,剩余物在二氯甲烷和水之间进行分配。分出有机层,用水洗,干燥,过滤。滤液浓缩至干,得3-(R)-[1-(3-氨基苯基)丙基]-4-羟基-5,6-二氢-6-(R)苯乙基-6-(R)-丙基-2H-吡喃-2-酮。将该化合物溶于含少量吡啶的二氯甲烷,在-5℃加入2-氯磺酰基-5-三氟甲基吡啶,在0℃搅拌60min。将反应液用硅胶柱层析,以10%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液洗脱,收集含产物的洗脱液,浓缩至干,得产物。
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