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144689-24-7  奥美沙坦

CAS Number:144689-24-7 基本信息
中文名:33519 奥美沙坦;
4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基-1-[2'-(四唑-5-基)苯基]苯基]甲基咪唑-5-羧酸
英文名:13696 Olmesartan
别名: 4-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-2-propyl-1-[[2'-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]-4-yl]methyl]-1H-imidazole-5-carboxylic acid
分子结构:
  • CAS:144689-24-7_奥美沙坦的分子结构
  • CAS:144689-24-7_奥美沙坦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C24H26N6O3
分子量: 446.50
144689-24-7
InChI: 1S/C24H26N6O3/c1-4-7-19-25-21(24(2,3)33)20(23(31)32)30(19)14-15-10-12-16(13-11-15)17-8-5-6-9-18(17)22-26-28-29-27-22/h5-6,8-13,33H,4,7,14H2,1-3H3,(H,31,32)(H,26,27,28,29)
物理化学性质
密度:1.33
其他信息
产品应用:奥美沙坦(144689-24-7)的用途:
    血管紧张素转化酶Ⅱ拮抗剂,用于治疗高血压。
生产方法及其他:奥美沙坦(144689-24-7)的制法:
    碳酸钾溶于二甲基乙酰胺,在60℃和搅拌下,滴加含4-(1-羟基-1-甲基乙基)-2-丙基咪唑-5-羧(5-甲基-2-氧-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基酯和4-[2-(三甲基四唑-5-基)苯基]苄基溴的二甲基乙酰胺溶液,加毕搅拌3.5h。加入乙酸乙酯,分出乙酸乙酯层,用洗,干燥。过滤,减压浓缩,剩余物胶柱层析,得4-(1-羟基-l-甲基乙基)-2-丙基-1-[4-2-(三苯甲基四唑-5-基)苯基]甲基咪唑-5-羧酸(5-甲基-2-氧-1,3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基酯。将其和75%乙酸水溶液一起在60℃搅拌1h后,减压浓缩,剩余物溶于甲苯,再减压浓缩,再进行1次以除去水和乙酸。剩余物用硅胶柱层析,得产物。

奥美沙坦酯的降压疗效:
    奥美沙坦酯具有优异的降压作用。7项与安慰剂对照的临床研究显示,奥美沙坦酯具有强效的降压作用,每天5mg、20mg和40mg的用药剂量,可分别降低坐位收缩压12.4mmHg、15.1mmHg 和17.6 mmHg;降低坐位舒张压9.8mmHg、12.2mmHg和13.1mmHg。

比较:
    与其他降压药物单药治疗轻、中度高血压相比,奥美沙坦酯的降压作用更强。一项共纳入291例高血压患者的研究结果显示,治疗8周后,奥美沙坦酯20mg/日组(145例)的诊所坐位收缩压和舒张压分别下降了11.3mmHg和11.5mmHg,沙坦50mg/日组(146例)分别下降了9.5mmHg和8.2mmHg;奥美沙坦酯组舒张压的降低显著优于氯沙坦钾组,达到统计学显著差异;奥美沙坦酯组收缩压的降低亦优于氯沙坦钾组,但无显著差异。同样,24小时平均收缩压和舒张压的降幅前者为12.5mmHg和8.5mmHg,后者仅为9.0mmHg和6.2mmHg。

    同一项随机、双盲、平行的多中心研究,同时比较多种ARB类药物以起始剂量治疗8周后的降压作用。该研究入选578例应用安慰剂后坐位舒张压在100mmHg~115mmHg的患者,分别服用奥美沙坦酯20mg/日(145例)和氯沙坦50mg/日(146例);缬沙坦80mg/日(142例)和厄贝沙坦150mg/日(145例)8周。在第2周时各组收缩压和舒张压依次下降了13.0mmHg和10.7mmHg;9.2mmHg和9.0mmHg;8.9mmHg和7.6mmHg;10.8mmHg和9.0mmHg,其中以奥美沙坦酯组下降幅度最大,收缩压和舒张压下降幅度与其他各组均有显著差异(P<0.05)。8周时,各组舒张压分别下降了11.5mmHg、8.2mmHg、7.9mmHg和9.9mmHg,奥美沙坦酯组下降幅度仍然明显大于其他组,具有显著差异(P<0.05)。

    另一项随机、双盲、双模拟的研究比较了奥美沙坦酯20mg/日(320例)与坎地沙坦8mg/日(325例)对轻、中度高血压的疗效。结果显示,在用药后1、2和8周时,前者的24小时平均舒张压分别下降了6.7mmHg、8.2mmHg和9.3mmHg,后者为5.2mmHg、6.1mmHg和7.8mmHg,奥美沙坦酯降压效果更显著(P<0.05);奥美沙坦酯组的收缩压分别下降了9.3mmHg、10.9mmHg和12.9mmHg,坎地沙坦组则分别下降了7.2mmHg、8.7mmHg和11.3mmHg,也是奥美沙坦酯的降压幅度大,但未达到显著差异。

    在一项与氨氯地平比较的研究中,采用24小时动态血压监测,结果显示奥美沙坦酯20mg/日(171例)与氨氯地平5mg/日(172例)降低平均收缩压和舒张压的作用几乎相同,前者的降幅分别为12.2mmHg和7.7mmHg,后者分别为12.3mmHg和7.0mmHg。奥美沙坦酯组达到动态收缩压<130mmHg或动态舒张压<85mmHg的积极降压目标比例分别为33.9%和48.0%,显著高于氨氯地平组的17.4%和34.3%。
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