CAS号查询化工产品 >  CAS No.143322-58-1

143322-58-1  依来曲普坦

CAS Number:143322-58-1 基本信息
中文名:24472 依来曲普坦;
来曲普坦;
依利曲坦;
3-[(1-甲基吡咯烷-2-基)甲基]-5-(2-苯基磺酰乙基)-1H-吲哚
英文名:4649 Eletriptan
别名: 3-[(1-Methylpyrrolidin-2-yl)methyl]-5-(2-phenylsulfonylethyl)-1H-indole
分子结构:
  • CAS:143322-58-1_依来曲普坦的分子结构
  • CAS:143322-58-1_依来曲普坦的分子结构
  • 1
  • 2
分子式: C22H26N2O2S
分子量: 382.52
143322-58-1
InChI: 1S/C22H26N2O2S/c1-24-12-5-6-19(24)15-18-16-23-22-10-9-17(14-21(18)22)11-13-27(25,26)20-7-3-2-4-8-20/h2-4,7-10,14,16,19,23H,5-6,11-13,15H2,1H3
其他信息
产品应用:依利曲坦(143322-58-1)的用途:
    它是选择性5-HT1B/1D受体激动剂。主要用于治疗急性偏头痛发作。
生产方法及其他:1.依利曲坦(143322-58-1)的生产方法:
    ①(R)-5-溴-3-(N-甲基吡咯啉-2-基甲基)-1H-吲哚溶于二甲基甲酰胺三乙胺,加入乙酸酐,反应10min,再在90~100℃反应2h。冷却,加到由乙酸钯、三甲基膦、乙烯砜和三乙胺组成的混合液中,回流3h。冷却,过滤,加入稀盐酸,再用氢氧化钠溶液调pH值至8。过滤收集沉淀,洗,真空干燥,得(R)-1-乙酰基-5-(2-苯磺酰基乙烯基)-3-(N-甲基吡咯啉-2-基甲基)-1H吲哚。

    ②该化合物溶于丙酮,加入水,滴加甲磺,搅拌5min后,加入5%钯-炭,在室温氢化18h。滤去催化剂,滤液完全蒸出丙酮,滴加40%氢氧化钠溶液和水,搅拌20min后再加入40%氢氧化钠溶液,剧烈搅拌2h。过滤,干燥,得固体,溶于丙酮和甲醇,加入碳酸钾,搅拌24h。加入活性炭,1h后再加入无水硫酸镁,搅拌1h。过滤,滤液浓缩至干,剩余物真空干燥,得产物依利曲坦(143322-58-1)。

2.依利曲坦(143322-58-1)的适应症:
  适用于成人有或无先兆的偏头痛的急性治疗。

3.依利曲坦(143322-58-1)的药理:
  本品是有效的血管选择性5-HT1B和神经元5-HT1D受体激动剂,本品对5-HT1D受体的亲和力比舒马普坦(Imigran,Imitrex)高6倍,对5-HT1B的亲和力比舒马普坦高3倍。本品还对5-HT1F受体有高度亲和力。

  人体5-HT1B受体介导颅内血管收缩。5-HT1D受体主要位于三叉神经末梢突触前。最近研究显示5-HT1B和5-HT1F受体位于人体三叉神经中枢。本品可能通过激活上述受体来抑帛神经肽的释放,从而产生疗效。

  本品对人体5-HT1A、5-HT2B、5-HT1E和5-HT7受体有中度亲和力,对其它多种受体(β受体、腺苷A1,多巴胺D1,D2,毒蕈碱和阿片受体)。

  及通道二氢吡啶结合位点无亲和力或药理活性。

  动物试验显示,本品对颈动脉、冠状动脉和股动脉血管床的选择性高于舒马普坦。此外,本品可抑制动物硬脑膜中的神经性炎症。由此,本品可能通过收缩颅内血管并抑制神经性炎症来发挥抗偏头痛效应。

  本品的亲脂性比舒马普坦和其它现有的曲坦类药物强,能透过血脑屏障。

  本品口服后经胃肠道迅速吸收,约1.5小时达血药峰值,舒马普坦为2.5小时。本品口服的绝对生物利用度约为50%,舒马普坦为15%。

  本品主要经由细胞色素P450酶CYP3A4代谢。消除t1/2约为4小时。

4.临床评价:
  在一项包括1151例偏头痛患者的Ⅲ期临床研究中,本品40和80mg组,给药2小时后,分别有62%和65%的患者从中重度头痛减轻至轻度或无痛,而安慰剂组为19%。本品两个剂量的起效时间分别为30和60分钟。

  在一项本品与舒马普坦的直接比较研究中,给药后1小时内,本品20、40和80mg组,分别有24%、38%和41%的患者从中重度头痛减轻至轻度或无头痛,而100mg舒马普坦组为20%。2小时时,本品组77%的患者为轻度头痛或无头痛,而舒马普坦组为55%。4小时时,相应的本品组为58%,舒马普坦组为46%。

5.不良反应:
    临床研究中,本品最常见的不良反应为乏力、嗜睡、恶心和眩晕。

6.依利曲坦(143322-58-1)的注意事项:
  对本品及制剂成分过敏者禁用本品。严重肝、肾受损者,高血压未控制者、冠心病、周围血管病、有脑血管意外(CVA)或暂性局部缺血发作(TIA)史的患者禁用。轻中度肾脏受损者及怀孕、哺乳期妇女慎用。

  本品不可与麦角胺、麦角胺衍生物(包括美西麦角)或其它5-HT1受体激动剂同时使用。

7.剂量与用法:
  成人偏头痛发作后应尽早给予本品,推荐初始剂量为40mg,用水吞服。如果在24小时内头痛复 发,可重复给药一次,但两种剂量之间至少间隔2小时,最大日剂量为80mg。

  对于正在服用红霉素和其它CYP3A4抑制剂如同酮康唑、伊曲康唑、克拉霉素的患者,推荐剂量为20mg,最大日剂量为40mg。

8.制剂:
  薄膜包衣片,每片含本品20、40或80mg。
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